N-(1-(4-ethylphenyl)ethylidene) aniline | 68230-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(4-ethylphenyl)ethylidene) aniline
• 英文别名: 1-(4-ethylphenyl)-N-phenylethanimine
• CAS: 68230-38-6
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: DUUNATVWYQUMQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(4-ethylphenyl)ethylidene) aniline 在 三氯硅烷 、 C₂₇H₃₈N₂O₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到(S)-N-(1-(4-ethylphenyl)ethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  高效的脯氨酸基均相有机催化剂，具有可回收性†

  摘要：

  在这项工作中，开发了均相有机催化剂用于亚胺的不对称还原。该催化剂可通过环糊精改性的Fe 3 O 4 @SiO 2磁性纳米颗粒分离，然后释放回新鲜反应中使用七次以上。此外，提出了一种新的催化机理，并通过理论计算进行了研究。

  DOI：

  10.1039/c7nj03912c
• 作为产物：
  描述：

  对乙基苯乙酮 、 苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到N-(1-(4-ethylphenyl)ethylidene) aniline
  参考文献：
  名称：

  高效的脯氨酸基均相有机催化剂，具有可回收性†

  摘要：

  在这项工作中，开发了均相有机催化剂用于亚胺的不对称还原。该催化剂可通过环糊精改性的Fe 3 O 4 @SiO 2磁性纳米颗粒分离，然后释放回新鲜反应中使用七次以上。此外，提出了一种新的催化机理，并通过理论计算进行了研究。

  DOI：

  10.1039/c7nj03912c

文献信息

• A Frustrated Lewis Pair Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Imines Using Ammonia Borane
  作者：Songlei Li、Gen Li、Wei Meng、Haifeng Du

  DOI：10.1021/jacs.6b07245

  日期：2016.10.5

  Lewis acid and base together. Piers' borane and chiral tert-butylsulfinamide were chosen as the FLP, and a metal-free asymmetric transfer hydrogenation of imines was realized with high enantioselectivities. Significantly, with ammonia borane as hydrogen source, a catalytic asymmetric reaction using 10 mol % of Piers' borane, chiral tert-butylsulfinamide, and pyridine additive, has been successfully

  受挫刘易斯对分裂H2所产生的两性离子物种的启发，我们通过Hδ-和Hδ+将路易斯酸和碱结合在一起，提出了一种新型的挫败路易斯对。选择 Piers 的硼烷和手性叔丁基亚磺酰胺作为 FLP，以高对映选择性实现了亚胺的无金属不对称转移氢化。值得注意的是，以氨硼烷为氢源，使用 10 mol% 的 Piers 硼烷、手性叔丁基亚磺酰胺和吡啶添加剂的催化不对称反应已成功实现，以 78-99% 的产率提供光学活性胺，产率为 84-95 %ee的。实验和理论机理研究揭示了一个有趣的 8 元环氢转移过渡态和氨硼烷反应性物质的预期再生。因此，描述了该反应的合理催化途径。
• Asymmetric hydrogenation of imines with chiral alkene-derived boron Lewis acids
  作者：Xiaoqin Liu、Ting Liu、Wei Meng、Haifeng Du

  DOI：10.1039/c8ob02446d

  日期：——

  With the aim of developing easily accessible chiral Lewis acids for asymmetric hydrogenation, a variety of binaphthyl-based chiral alkenes were prepared in one step from the corresponding diols. Using the in situ generated chiral boron Lewis acids through the hydroboration of chiral alkenes with Piers’ borane, metal-free asymmetric hydrogenations of imines were realized to furnish the desired amine

  为了开发易于获得的用于不对称氢化的手性路易斯酸，一步就从相应的二醇制备了多种基于双萘基的手性烯烃。使用原位生成的手性硼路易斯酸，通过手性烯烃与Piers's硼烷的硼氢化反应，实现了亚胺的无金属不对称加氢，以高收率提供了所需的胺产品，ee高达89％。
• B(C₆F₅)₃-catalyzed transfer hydrogenations of imines with Hantzsch esters
  作者：Qiaotian Wang、Jingjing Chen、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1039/c8ob00023a

  日期：——

  Highly efficient transfer hydrogenations of imines were realized with as low as 0.1 mol% of B(C6F5)3 by using Hantzsch esters as a hydrogen source, furnishing a variety of amines in 80–99% yields. For the asymmetric transfer hydrogenations, up to 38% ee was obtained with chiral diene-derived boron Lewis acids.

  通过使用Hantzsch酯作为氢源，以低至0.1 mol％的B（C 6 F 5）3实现了亚胺的高效转移加氢，以80-99％的产率提供了多种胺。对于不对称转移氢化，使用手性二烯衍生的硼路易斯酸可获得高达38％的ee。
• One-Pot Synthesis of Au@SiO₂ Catalysts: A Click Chemistry Approach
  作者：Vera A. Solovyeva、Khanh B. Vu、Zulkifli Merican、Rachid Sougrat、Valentin O. Rodionov

  DOI：10.1021/co5000932

  日期：2014.10.13

  Using the copper-catalyzed azidealkyne cycloaddition click reaction, a library of triazole amphiphiles with a variety of functional polar heads and hydrophobic or superhydrophobic tails was synthesized. The amphiphiles were evaluated for their ability to stabilize small Au nanoparticles, and, at the same time, serve as templates for nanocasting porous SiO2. One of the Au@SiO2 materials thus prepared was found to be a highly active catalyst for the Au nanoparticle-catalyzed regioselective hydroamination of alkynes.