(3,4-difluorophenyl)cycloheptane | 1146593-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,4-difluorophenyl)cycloheptane
• CAS: 1146593-96-5
• 化学式: C₁₃H₁₆F₂
• 分子量: 210.267
• InChiKey: BPMOSVXGNCILJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.7±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  magnesium,1,2-difluorobenzene-5-ide,bromide 在 FeCl(dppe)₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3,4-difluorophenyl)cycloheptane
  参考文献：
  名称：

  简化铁膦催化剂的交叉偶联反应

  摘要：

  有旧铁吗？以前，基于二膦配体双（二苯基膦基）乙烷的铁催化剂在铁催化的交叉偶联过程中表现不佳。然而，事实证明，这并不是由于与配体有关的固有性能较差，而是由于在形成活性Fe I物种之前或之中需要形成双螯合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201207868

文献信息

• Iron-catalysed fluoroaromatic coupling reactions under catalytic modulation with 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene
  作者：Takuji Hatakeyama、Yoshiyuki Kondo、Yu-ichi Fujiwara、Hikaru Takaya、Shingo Ito、Eiichi Nakamura、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1039/b820879d

  日期：——

  A catalytic amount of 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene (DPPBz) achieves selective cleavage of sp3-carbon–halogen bond in the iron-catalysed cross-coupling between polyfluorinated arylzinc reagents and alkyl halides, which was unachievable with a stoichiometric modifier such as TMEDA; the selective iron-catalysed fluoroaromatic coupling provides easy and practical access to polyfluorinated aromatic compounds.

  在铁催化下，通过多氟代芳基锌试剂与烷基卤化物的交叉耦合反应中，仅使用催化量的1,2-双(二苯基膦)苯（DPPBz）就能实现sp3碳-卤素键的选择性断裂，而使用TMEDA等化学计量修饰剂时这一反应是难以实现的；这种选择性的铁催化氟代芳香族耦合反应为制备多氟代芳香化合物提供了简便实用的途径。
• Cobalt−Xantphos-Catalyzed, LiCl-Mediated Preparation of Arylzinc Reagents from Aryl Iodides, Bromides, and Chlorides
  作者：Meng-Yi Jin、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/jo102417x

  日期：2011.4.1

  A cobalt−Xantphos-catalyzed, LiCl-mediated system has been developed for the direct and expedient preparation of arylzinc reagents in THF from the corresponding aryl iodides, bromides, and chlorides. Owing to the use of THF as a versatile solvent, the thus-formed arylzinc reagents displayed a high degree of compatibility with a variety of conventional as well as newly emerging metal-catalyzed cross-coupling

  已经开发了钴-黄药催化的，LiCl介导的系统，用于从相应的芳基碘化物，溴化物和氯化物直接且方便地制备THF中的芳基锌试剂。由于使用THF作为通用溶剂，因此形成的芳基锌试剂显示出与各种常规以及新兴的金属催化的交叉偶联反应的高度相容性。
• Iron(I) in Negishi Cross-Coupling Reactions
  作者：Christopher J. Adams、Robin B. Bedford、Emma Carter、Nicholas J. Gower、Mairi F. Haddow、Jeremy N. Harvey、Michael Huwe、M. Ángeles Cartes、Stephen M. Mansell、Carla Mendoza、Damien M. Murphy、Emily C. Neeve、Joshua Nunn

  DOI：10.1021/ja303250t

  日期：2012.6.27

  Herein we demonstrate both the importance of Fe(I) in Negishi cross-coupling reactions with arylzinc reagents and the isolation of catalytically competent Fe(I) intermediates. These complexes, [FeX-(dpbz)(2)] [X = 4-tolyl (7), Cl (8a), Br (8b); dpbz = 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene], were characterized by crystallography and tested for activity in representative reactions. The complexes are low-spin with no significant spin density on the ligands. While complex 8b shows performance consistent with an on-cycle intermediate, it seems that 7 is an off-cycle species.