2-(methylthio)-4-chloro-6-morpholin-4-ylpyrimidine-5-carboxaldehyde | 587878-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(methylthio)-4-chloro-6-morpholin-4-ylpyrimidine-5-carboxaldehyde
• 英文别名: Asischem C71540；4-chloro-2-methylsulfanyl-6-morpholin-4-ylpyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 587878-87-3
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN₃O₂S
• mdl: MFCD08753439
• 分子量: 273.743
• InChiKey: YSEKNMRKBPYJQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylthio)-4-chloro-6-morpholin-4-ylpyrimidine-5-carboxaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 叔丁胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-methoxy-5-(2-(methylthio)-4-morpholin-4-ylpyrido[4,3-d]pyrimidin-7-yl)benzyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Pyridopyrimidine Or Pyrimidopyrimidine Compound, Prepration Method, Pharmaceutical Composition, And Use Thereof

  摘要：

  本发明属于药物化学领域。具体而言，本发明涉及一种由通式（I）表示的吡啶吡嘧啶或嘧啶吡嘧啶化合物，或其异构体或药学上可接受的盐、酯、前药或溶剂化合物，以及其制备方法、药物组合物及其在制备 mTOR 抑制剂中的用途。作为 mTOR 抑制剂，该化合物或其药物组合物可用于治疗由于 PI3K-AKT-mTOR 信号通路功能障碍引起的疾病或症状。

  公开号：

  US20150368274A1
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2-(甲硫基)-4,6-二氯-5-嘧啶甲醛 在 ice 、 甲醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give 1.24 g of the title compound as a yellow solid with a yield of 67%的产率得到2-(methylthio)-4-chloro-6-morpholin-4-ylpyrimidine-5-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Pyridopyrimidine Or Pyrimidopyrimidine Compound, Prepration Method, Pharmaceutical Composition, And Use Thereof

  摘要：

  本发明属于药物化学领域。具体而言，本发明涉及一种由通式（I）表示的吡啶并嘧啶或嘧啶并嘧啶化合物，或其异构体或药学上可接受的盐、酯、前药或溶剂，以及其制备方法、制药组合物及其在制备mTOR抑制剂中的用途。作为mTOR抑制剂，该化合物或其制药组合物可用于治疗由于PI3K-AKT-mTOR信号通路失调引起的疾病或状况。

  公开号：

  US20150368274A1

文献信息

• Study on the Reactions of Acetylenic Aldehydes with Dimethyl Phosphite in Basic Media: Phosphonate-Phosphate Rearrangement<i>versus</i>5-<i>exo</i>-dig Cyclization Reactions
  作者：Inga Cikotiene、Rita Buksnaitiene

  DOI：10.1002/adsc.201200276

  日期：2012.10.8

  Tandem reactions of various acetylenic aldehydes with dimethyl phosphite in basic media were investigated. It was shown that in the case of a non-activated triple bond of the starting materials, the well-known Pudovik reaction followed by a subsequent phosphonate-phosphate rearrangement took place. On the other hand when the triple bond of the starting materials is activated by electron-withdrawing

  在碱性介质中研究了各种炔醛与亚磷酸二甲酯的串联反应。已经表明，在起始材料的未活化的三键的情况下，发生了众所周知的Pudovik反应，随后发生了膦酸酯-磷酸盐的重排。另一方面，当起始材料的三键被吸电子杂环激活时，顺畅且区域选择性的串联5-外切-环化反应成为可能。
• The First Tandem Acetalization/5-<i>exo</i>-<i>dig</i> Cyclization of 6-Phenylethynylpyrimidine-5-carbaldehydes: Efficient Synthesis of 5-Alkoxy-(7<i>Z</i>)-7-benzylidene-5<i>,</i>7<i>-</i>dihydrofuro[3,4-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Inga Cikotiene、Marius Morkunas、Dainius Motiejaitis、Simonas Rudys、Algirdas Brukstus

  DOI：10.1055/s-2008-1077824

  日期：——

  The first example of catalyst-free tandem acetalization/5-exo-dig cyclization reactions of 6-phenylethynylpyrimidine-5-carbaldehydes is presented. Efficient novel synthesis of 5,7-dihydrofuro[3,4-d]pyrimidine core is described.

  首次介绍了 6-苯基乙炔基嘧啶-5-羰基醛的无催化剂串联缩醛化/5-外-二羰基环化反应。介绍了 5,7-二氢呋喃并[3,4-d]嘧啶核的高效新型合成方法。
• PYRIDOPYRIMIDINE OR PYRIMIDOPYRIMIDINE COMPOUND, PREPARATION METHOD, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP2966079A1

  公开（公告）日：2016-01-13

  The present invention belongs to the field of pharmaceutical Chemistry. In particular, the present invention relates to a pyridopyrimidine or pyrimidopyrimidine compound as represented by general formula (I), or an isomer thereof or a pharmaceutical acceptable salt, ester, prodrug or solvate thereof, a preparation method, a pharmaceutical composition and uses thereof in preparing a mTOR inhibitor. As a mTOR inhibitor, the compound or the pharmaceutical composition thereof can be used for treating a disease or condition due to PI3K-AKT-mTOR signalling pathway malfunction.

  本发明属于药物化学领域。具体而言，本发明涉及通式（I）代表的吡啶嘧啶或嘧啶嘧啶化合物或其异构体或其药物可接受盐、酯、原药或溶液剂、制备方法、药物组合物及其在制备 mTOR 抑制剂中的用途。作为一种 mTOR 抑制剂，该化合物或其药物组合物可用于治疗因 PI3K-AKT-mTOR 信号通路失常而导致的疾病或病症。
• [EN] PYRIDOPYRIMIDINE OR PYRIMIDOPYRIMIDINE COMPOUND, PREPARATION METHOD, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE PYRIDOPYRIMIDINE OU DE PYRIMIDOPYRIMIDINE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATION DE CELUI-CI
  申请人：SHANGHAI INST MATERIA MEDICA

  公开号：WO2014135028A1

  公开（公告）日：2014-09-12

  本发明属于药物化学领域。具体而言，本发明涉及一种如下通式（I）所示的吡啶并嘧啶或嘧啶并嘧啶类化合物或其异构体或其药学上可接受的盐、酯、前药或溶剂合物，其制备方法，药物组合物及其在制备mTOR抑制剂中的用途。该类化合物或其药物组合物作为mTOR抑制剂可用于治疗由PI3K-AKT-mTOR信号通路功能失调而导致的疾病或病症。
• Study on the cyclization of 6-arylethynylpyrimidine-5-carbaldehydes with tert-butylamine: microwave versus thermal preparation of pyrido[4,3-d]pyrimidines
  作者：Inga Cikotiene、Visvaldas Kairys、Rita Buksnaitiene、Marius Morkunas、Simonas Rudys、Algirdas Brukstus、Miguel X. Fernandes

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.015

  日期：2009.7

  Thermal and microwave initiated cyclization of 2,4-disubstituted 6-arylethynylpyrimidine-5-carbaldehydes with tert-butylamine has been studied. A novel high-yielding preparation of 2,4-disubstituted 7-arylpyrido[4,3-d]pyrimidines has been developed. The intermediate compounds were isolated and possible mechanism of the reactions is discussed. Crown Copyright (C) 2009 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.