N-[(1,1-dimethyl-2-hydroxy)ethyl]-N'-phenylthiourea | 2654-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1,1-dimethyl-2-hydroxy)ethyl]-N'-phenylthiourea
• 英文别名: 1-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-3-phenylthiourea；1-(2-hydroxy-1,1-dimethylethyl)-3-phenylthiourea；1-(2-hydroxy-1,1-dimethyl-ethyl)-3-phenyl-thiourea；N-(Hydroxy-tert-butyl)-N'-phenyl-thioharnstoff；N-Phenyl-N'-<2-hydroxy-1,1-dimethyl-aethyl>-thioharnstoff；N-<2-Hydroxy-1,1-dimethylaethyl>-N'-phenylthioharnstoff；N-(2-hydroxy-1,1-dimethylethyl)-N'-phenylthiourea
• CAS: 2654-06-0
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂OS
• mdl: MFCD02602008
• 分子量: 224.327
• InChiKey: PCNGWFKGHXJWRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  345.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1,1-dimethyl-2-hydroxy)ethyl]-N'-phenylthiourea 在 水 、 对甲苯磺酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-Oxazolamine, 4,5-dihydro-4,4-dimethyl-N-phenyl-
  参考文献：
  名称：

  用于丙交酯开环聚合的氨基恶唑啉和氨基噻唑啉有机催化剂的开发

  摘要：

  据报道，一系列氨基-恶唑啉和氨基-噻唑啉催化剂使丙交酯开环聚合。分子量较高的单体与单体转化率和单体引发剂比率之间的线性关系证明，电子含量更高的衍生物具有最高的活性，并且聚合反应得到了很好的控制。机理研究表明，单体，引发剂和催化剂之间存在显着的相互作用，并且相对于这些组分中的每一种，聚合反应都是一阶的。这些观察结果表明聚合反应是通过一般的碱/假阴离子机理进行的。

  DOI：

  10.1002/chem.200902518
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 2-氨基-2-甲基-1-丙醇 生成 N-[(1,1-dimethyl-2-hydroxy)ethyl]-N'-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  酯LX的形成及转化的研究。异硫氰酸酯的表面活性剂，氨基醇类化合物的释放，磷酸酯类的成本估算

  摘要：

  具有伯或仲氨基的氨基烷基磷酸单酯与异硫氰酸酯在碱的存在下反应（1摩尔单酯和1摩尔异硫氰酸酯为2摩尔的NaOH），几乎可以定量地得到相应的N-（芳基（芳烷基）硫代氨基甲酸酯）氨基烷基磷酸酯; 这些硫脲相对可溶于水，通常也可溶于甲醇或乙醇。

  DOI：

  10.1002/hlca.19650480513

文献信息

• Recherches sur la formation et la transformation des esters LX. Sur la réaction des isothiocyanates avec des amino-alcools soit libres soit estérifiés avec des acides du phosphore
  作者：Emile Cherbuliez、Br. Baehler、H. Jindra、G. Weber、G. Wyss、J. Rabinowitz

  DOI：10.1002/hlca.19650480513

  日期：——

  Aminoalkyl phosphoric monoesters with a primary or secondary amino group react with isothiocyanates in the presence of an alkali (2 moles of NaOH for 1 mole of the monoester and 1 mole of the isothiocyanate) to yield almost quantitatively the corresponding sodium N-(aryl(aralkyl)-thiocarbamyl)-aminoalkyl phosphates; these thioureas are relatively soluble in water and generally also in methanol or ethanol

  具有伯或仲氨基的氨基烷基磷酸单酯与异硫氰酸酯在碱的存在下反应（1摩尔单酯和1摩尔异硫氰酸酯为2摩尔的NaOH），几乎可以定量地得到相应的N-（芳基（芳烷基）硫代氨基甲酸酯）氨基烷基磷酸酯; 这些硫脲相对可溶于水，通常也可溶于甲醇或乙醇。
• Method for skin whitening
  申请人：Shiseido Company Ltd.

  公开号：US08211412B2

  公开（公告）日：2012-07-03

  The present invention provides a compound having an excellent inhibitory action on melanin production and being useful as a whitening agent, and a skin external preparation containing the compound. The whitening agent of the present invention comprises, as an active ingredient, a heterocyclic compound represented by formula (1) or a pharmacologically acceptable salt thereof: wherein R1, R2, and R2′ are each independently C1-3 alkyl; Y is S or O; and p is an integer of 0 to 3, wherein when p is 2 or 3, R1 may be the same or different.

  本发明提供了一种具有优异的抑制黑色素生成作用并可用作美白剂的化合物，以及含有该化合物的皮肤外用制剂。本发明的美白剂包括以下式(1)所表示的杂环化合物或其药理学上可接受的盐作为活性成分：其中R1、R2和R2'各自独立地表示C1-3烷基；Y表示S或O；p为0至3的整数，当p为2或3时，R1可以相同或不同。
• Whitening Agent And Skin External Preparation
  申请人：Hanyu Naoto

  公开号：US20120134944A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention provides a compound having an excellent inhibitory action on melanin production and being useful as a whitening agent, and a skin external preparation containing the compound. The whitening agent of the present invention comprises, as an active ingredient, a heterocyclic compound represented by formula (1) or a pharmacologically acceptable salt thereof: wherein R 1 , R 2 , and R 2 ′ are each independently C 1-3 alkyl; Y is S or O; and p is an integer of 0 to 3, wherein when p is 2 or 3, R 1 may be the same or different.

  本发明提供一种具有优异的抑制黑色素生成作用并可用作美白剂的化合物，以及含有该化合物的皮肤外用制剂。本发明的美白剂包含以下活性成分：由式（1）或其药理学上可接受的盐所表示的杂环化合物。其中，R1，R2和R2'各自独立地为C1-3烷基；Y为S或O；p为0至3的整数，当p为2或3时，R1可以相同也可以不同。
• SKIN WHITENING AGENT AND EXTERNAL PREPARATION FOR THE SKIN
  申请人：Shiseido Company, Ltd.

  公开号：EP2251001A1

  公开（公告）日：2010-11-17

  The present invention provides a compound having an excellent inhibitory action on melanin production and being useful as a whitening agent, and a skin external preparation containing the compound. The whitening agent of the present invention comprises, as an active ingredient, a heterocyclic compound represented by formula (1) or a pharmacologically acceptable salt thereof: wherein A is C1-6 alkyl, C5-6 cycloalkyl, benzyl, benzylcarbonyl, benzoyl, phenyl, pyridyl or pyrimidyl; Ra is H, C1-6 alkyl, or C2-6 alkenyl; "- - -" represents a single bond or a double bond whereinn = 1 or 2; Y is S or O; and R3 and R4 are each independently H, C1-6 alkyl, hydroxy-C1-6 alkyl, C2-7 acyl, phenyl, pyridyl, pyrimidyl, etc.;with the proviso that at least one R3 is a group other than C1-3 alkyl in the case where: the hetero ring containing Y is a thiazoline ring; R4 = Ra = H; X1 = X2 = CH; and either p = 0 or R5 = C1-6 alkyl.

  本发明提供了一种对黑色素生成具有极佳抑制作用并可用作美白剂的化合物，以及一种含有该化合物的皮肤外用制剂。本发明的美白剂包括作为活性成分的由式（1）代表的杂环化合物或其药理上可接受的盐： 其中 A 是 C1-6 烷基、C5-6 环烷基、苄基、苄氧羰基、苯甲酰基、苯基、吡啶基或嘧啶基；Ra 是 H、C1-6 烷基或 C2-6 烯基；"- - - "代表单键或双键，其中inn = 1 或 2；Y 是 S 或 O；R3 和 R4 各自独立地是 H、C1-6 烷基、羟基-C1-6 烷基、C2-7 丙烯酸基、苯基、吡啶基、嘧啶基等。R3和R4各自独立地为H、C1-6烷基、羟基-C1-6烷基、C2-7酰基、苯基、吡啶基、嘧啶基等；但在以下情况下，至少有一个R3为C1-3烷基以外的基团：含有Y的杂环为噻唑啉环；R4＝Ra＝H；X1＝X2＝CH；p＝0或R5＝C1-6烷基。
• A convenient method for the synthesis of 2-amino substituted aza-heterocycles from N,N′-disubstituted thioureas using TsCl/NaOH
  作者：Uwe Heinelt、Daniela Schultheis、Siegfried Jäger、Marion Lindenmaier、Annett Pollex、Henning S.g. Beckmann

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.031

  日期：2004.10

  p-Toluenesulfonyl chloride (TsCl)/NaOH has been introduced as reagent combination for the synthesis of 2-amino-oxa- or 2-amino-thiazolidines from N-(2-hydroxyethyl)-thioureas, but its general application in heterocycle synthesis has not been investigated. In this paper the convenient and efficient synthesis of a variety of 2-amino-substituted 1-aza 3-(aza, oxo or thio) heterocycles of different substitution and ring sizes is described. The application of polymer-supported TsCl facilitates work-up and renders the reaction conditions very suitable for parallel or robot synthesis. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.