2,6-dimethylphenyl prop-2-ynoate | 114251-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2,6-dimethylphenyl prop-2-ynoate
• 英文别名: 2,6-dimethylphenoxy propiolate；2,6-dimethylphenyl propiolate；(2,6-Dimethylphenyl) prop-2-ynoate
• CAS: 114251-41-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: GPJSLOQYRDUJBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethylphenyl prop-2-ynoate 650.0 ℃ 、0.01 Pa 条件下， 生成 4,8-dimethylcyclohepta[b]furan-2(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  From Phenols to Azulenes: An Extended and Versatile Route to Polyalkylated Azulenes with Variable Substitution Patterns at the Seven- and Five-membered Ring

  摘要：

  通过动态气相热异构化（DGPTI）将多烷基苯基丙醇酸酯转化为多烷基环庚基[b]呋喃-2(2H)-酮，可以轻松制备多烷基化偶氮烯。后者与烯醇醚或烯胺发生热反应，生成相应的偶氮烯。烯胺可由相应的酰胺类物质就地生成，尤其是在由于烯胺的高反应性而难以获得纯烯胺的情况下。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25363
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 、 2-propynoyl chloride 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以94%的产率得到2,6-dimethylphenyl prop-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  三烷基铵和吡啶鎓四氟硼酸盐加成到活化乙炔的立体化学。用于 Diels-Alder 反应的新型亲双烯体的制备

  摘要：

  Lastereochimie de l'addition depends des facteurs steriques, du solvant, et de la nature des groupes activants。Ainsi les cetones acetyleniques donnent Exclusive les isomeres E (controle thermodynamique) et lesnitiles acetyleniques Fournissent seulement les isomeres Z (controle cinetique)

  DOI：

  10.1021/ja00220a039

文献信息

• Rhodium-catalyzed asymmetric addition of arylboroxines to β-alkoxyacrylate esters
  作者：Takahiro Nishimura、Atsuyuki Kasai、Makoto Nagaosa、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/c1cc14150c

  日期：——

  Asymmetric addition of arylboroxines to beta-alkoxyacrylate esters proceeded in the presence of a rhodium complex coordinated with a chiral diene ligand to give high yields of beta-alkoxy-beta-arylcarboxylic acid esters with very high enantioselectivity.

  在与手性二烯配体配位的铑络合物的存在下，将芳基硼氧烷类化合物不对称加成到β-烷氧基丙烯酸酯上，以很高的对映选择性得到高产率的β-烷氧基-β-芳基羧酸酯。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to β-Phthaliminoacrylate Esters toward the Synthesis of β-Amino Acids
  作者：Takahiro Nishimura、Jun Wang、Makoto Nagaosa、Kazuhiro Okamoto、Ryo Shintani、Fuk-yee Kwong、Wing-yiu Yu、Albert S. C. Chan、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja909642h

  日期：2010.1.20

  Rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to beta-phthaliminoacrylate esters took place efficiently to give high yields of beta-aryl-beta-amino acid esters with 96-99% enantioselectivity, which was realized by use of a hydroxorhodium/chiral diene complex.