2-propynoyl chloride | 50277-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2-propynoyl chloride
• 英文别名: propiolyl chloride；propynoyl chloride；propiolic acid chloride；propioloyl chloride；Propiolsaeurechlorid；propiolic chloride；prop-2-ynoyl chloride
• CAS: 50277-65-1
• 化学式: C₃HClO
• 分子量: 88.4933
• InChiKey: MKJZRZRIEWBTMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74.39°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0735 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propynoyl chloride 在 碳酸丙烯酯 、 sodium azide 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到propiolyl azide
  参考文献：
  名称：

  最简单，可分离的异氰酸炔基酯HC≡CNCO：合成和表征。

  摘要：

  炔基异氰酸酯已被假定为合成化学中的高反应性中间体。本文中，首次分离出母体分子HC≡CNCO。与先前报道的室温下短寿命（约15 s）形成鲜明对比，我们发现HC≡CNCO在气相（2 mbar，300 K）下的寿命为55 h，熔点为-79.5° C和23.1（1）kJ mol-1的汽化焓（ΔHvap）。除了IR（气体，固体和基质），1 H和13 C NMR以及UV / Vis光谱表征外，还观察到它是通过酰基亚硝基HC≡CC（O）N和氰基烯NCC（H）CO进行光异构化的。

  DOI：

  10.1002/anie.201911102
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸 在 五氯化磷 作用下， 以70%的产率得到2-propynoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  乙烯基和乙炔基的高强度分子束

  摘要：

  Les radicaux du titre sont produits par photolyse eclair par jet supersonique du peracrylate de t-butyle et du perpropiolate de t-bute

  DOI：

  10.1021/ja00206a047

文献信息

• Allene Functionalized Azobenzene Linker Enables Rapid and Light-Responsive Peptide Macrocyclization
  作者：Mohammad R. Jafari、Jenner Lakusta、Rylan J. Lundgren、Ratmir Derda

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.6b00026

  日期：2016.3.16

  functionalized water-soluble azobenzene reagent (BSBDA) and its application as a new tool for the rapid generation of visible light-responsive macrocyclic peptides and peptide libraries displayed on the surface of bacteriophage. The allenamide functionality promotes cysteine ligation in model peptides and those displayed on phage with rates 2–3 orders of magnitude faster than the established alkyl halide

  在本手稿中，我们描述了双（allenamide）功能化的水溶性偶氮苯试剂（BSBDA）的有效合成及其作为快速生成可见光响应性大环肽和在其表面上显示的肽库的新工具的应用噬菌体。Allenamide功能可促进模型肽和噬菌体上展示的半胱氨酸的连接，其速度比已建立的含偶氮苯的烷基卤要快2-3个数量级。
• 杂环类化合物、其制备方法及其在医药学上的应用
  申请人：广州诺诚健华医药科技有限公司

  公开号：CN112142743A

  公开（公告）日：2020-12-29

  本发明涉及适用于抑制或调控Janus家族激酶(JAK)、尤其是酪氨酸激酶2(TYK2)的杂环类化合物、其制备方法及其在医药学上的应用。具体而言，本发明涉及一种通式(I)所示的化合物及其可药用的盐、含有所述化合物或其可药用的盐的药物组合物、应用所述化合物或其可药用的盐治疗和/或预防由Janus激酶介导的相关性病症、特别是自身免疫性疾病、炎性疾病和癌症的方法以及所述化合物或其可药用的盐的制备方法。本发明还涉及所述化合物或其可药用的盐或含有所述化合物或其可药用的盐的药物组合物在制备用于治疗和/或预防Janus激酶介导的相关性病症，特别是自身免疫性疾病、炎性疾病和癌症的药物中的用途。其中通式(I)的各取代基与说明书中的定义相同。
• [EN] ANTIOXIDANT INFLAMMATION MODULATORS: OLEANOLIC ACID DERIVATIVES WITH AMINO AND OTHER MODIFICATIONS AT C-17<br/>[FR] MODULATEURS D'INFLAMMATION ANTIOXYDANTS: DÉRIVÉS D'ACIDE OLÉANOLIQUE PRÉSENTANT UNE MODIFICATION DU GROUPE AMINO ET D'AUTRES MODIFICATIONS EN C-17
  申请人：REATA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009129546A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  This invention provides, but is not limited to, novel oleanolic acid derivatives having the formula: wherein the variables are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising such compounds, methods and intermediates useful for making the compounds, and methods of using the compounds and compositions.

  这项发明提供了具有以下结构式的新型齐墩果酸衍生物，其中变量在此定义。还提供了包括这些化合物的药物组合物、试剂盒和制造物品，用于制备这些化合物的有用中间体和方法，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Discovery of Evobrutinib: An Oral, Potent, and Highly Selective, Covalent Bruton’s Tyrosine Kinase (BTK) Inhibitor for the Treatment of Immunological Diseases
  作者：Richard D. Caldwell、Hui Qiu、Ben C. Askew、Andrew T. Bender、Nadia Brugger、Montserrat Camps、Mohanraj Dhanabal、Vikram Dutt、Thomas Eichhorn、Anna S. Gardberg、Andreas Goutopoulos、Roland Grenningloh、Jared Head、Brian Healey、Brian L. Hodous、Bayard R. Huck、Theresa L. Johnson、Christopher Jones、Reinaldo C. Jones、Igor Mochalkin、Federica Morandi、Ngan Nguyen、Michael Meyring、Justin R. Potnick、Dusica Cvetinovic Santos、Ralf Schmidt、Brian Sherer、Adam Shutes、Klaus Urbahns、Ariele Viacava Follis、Ansgar A. Wegener、Simone C. Zimmerli、Lesley Liu-Bujalski

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00794

  日期：2019.9.12

  Bruton's tyrosine kinase (BTK) inhibitors such as ibrutinib hold a prominent role in the treatment of B cell malignancies. However, further refinement is needed to this class of agents, particularly in terms of adverse events (potentially driven by kinase promiscuity), which preclude their evaluation in nononcology indications. Here, we report the discovery and preclinical characterization of evobrutinib

  Bruton的酪氨酸激酶（BTK）抑制剂如ibrutinib在B细胞恶性肿瘤的治疗中起着重要作用。但是，此类药物需要进一步改进，特别是在不良事件（可能由激酶混杂引起的不良事件）方面，这使其无法在非肿瘤适应症中进行评估。在这里，我们报告evobrutinib的发现和临床前表征，evobrutinib是一种具有高激酶选择性的有效的专性共价抑制剂。Evobrutinib表现出足够的临床前药代动力学和药效动力学特征，可在功效模型中进行体内评估。此外，依武鲁替尼对BTK的选择性高于表皮生长因子受体和其他Tec家族激酶，这表明脱靶相关不良反应的可能性较低。
• Synthesis of Polyalkylphenyl Prop-2-ynoates and Their Flash Vacuum Pyrolysis to Polyalkylcyclohepta[b]furan-2(2H)-ones
  作者：Matthias Nagel、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000510)83:5<1022::aid-hlca1022>3.0.co;2-y

  日期：2000.5.10

  A new method for the smooth and highly efficient preparation of polyalkylated aryl propiolates has been developed. It is based on the formation of the corresponding aryl carbonochloridates (cf. Scheme 1 and Table 1) that react with sodium (or lithium) propiolate in THF at 25 – 65°, with intermediate generation of the mixed anhydrides of the arylcarbonic acids and prop-2-ynoic acid, which then decompose

  开发了一种平稳高效制备多烷基化芳基丙酸酯的新方法。它基于形成相应的芳基碳酰氯（参见方案 1 和表 1），其与 THF 中 25-65° 的丙醇钠（或锂）反应，中间生成芳基碳酸和丙醇的混合酸酐-2-ynoic acid，然后几乎定量地分解成 CO2 和芳基丙酸酯（参见方案 11）。该过程优于将丙炔酸转化为其难以处理的酰氯，然后与芳醇钠（或锂）反应。许多多烷基化芳基丙炔酸酯在 600 – 650° 和 10-2 Torr 下进行闪蒸真空热解 (FVP)，导致形成相应的环庚[b]furan-2(2H)-ones，平均产率为25 – 45%（参见方案 14）。在中试实验中进一步发现，多烷基化的 cyclohepta[b]furan-2(2H)-ones 与甲苯中的 1-(pyrrolidin-1-yl)cyclohexene 在 120 – 130° 下反应生成相应的 1,2, 3,4-四氢苯并[