1,2,4,5-tetrakis(trimethylsilyloxy)benzene | 98039-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,4,5-tetrakis(trimethylsilyloxy)benzene
• 英文别名: Tetrakis-(1,2,4,5-trimethylsiloxy)benzene；1,2,4,5-Tetrakis(trimethylsiloxy)benzol；1,2,4,5-(Me3SiO)4C6H2；1,2,4,5-Tetratrimethylsilyloxybenzene；[Benzene-1,2,4,5-tetrayltetrakis(oxy)]tetrakis(trimethylsilane)；trimethyl-[2,4,5-tris(trimethylsilyloxy)phenoxy]silane
• CAS: 98039-84-0
• 化学式: C₁₈H₃₈O₄Si₄
• 分子量: 430.839
• InChiKey: LRZITUQPCGBEOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-tetrakis(trimethylsilyloxy)benzene 在 三氯化硼 作用下， 以 正庚烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到2,6-Dichloro-[1,3,2]dioxaborolo[4,5-f][1,3,2]benzodioxaborole
  参考文献：
  名称：

  双官能硼烷的便捷合成，光谱和结构表征

  摘要：

  报道了基于1,2,4,5-四取代的苯骨架的双官能硼烷衍生物的第一个例子。ClBO 2 C 6 H 2 O 2 BCl（4）的合成通过三甲基甲硅烷基衍生物1,2,4,5-（Me 3 SiO）4 C 6 H 2的中间体分三步完成（总产率为69％）（3）。另一方面，双（硼烷）物种HBO 2 C 6 X 2 O 2 BH（X = H，7 ; X = Cl，8）可以由取代的单步合成对苯醌前体。据报道化合物3和4的晶体结构。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00305-3
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基-1,4-苯喹酮 在 盐酸 、 tin 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1,2,4,5-tetrakis(trimethylsilyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  双官能硼烷的便捷合成，光谱和结构表征

  摘要：

  报道了基于1,2,4,5-四取代的苯骨架的双官能硼烷衍生物的第一个例子。ClBO 2 C 6 H 2 O 2 BCl（4）的合成通过三甲基甲硅烷基衍生物1,2,4,5-（Me 3 SiO）4 C 6 H 2的中间体分三步完成（总产率为69％）（3）。另一方面，双（硼烷）物种HBO 2 C 6 X 2 O 2 BH（X = H，7 ; X = Cl，8）可以由取代的单步合成对苯醌前体。据报道化合物3和4的晶体结构。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00305-3

文献信息

• Electron donation capability of the trimethylsiloxy substituent as studied by photoelectron spectroscopy and electron spin resonance of polysubstituted benzene derivatives
  作者：Wolfgang Kaim

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87137-0

  日期：1985.2

  Poly-trimethylsiloxy substituted benzenes have been studied by UV photoelectron spectroscopy (PES). The observed ionization energies show that the OSiMe3 group is a stronger donor than the methyl group but a weaker donor than OMe or CH2SiMe3 groups. Highly substituted derivatives yield radical cations on oxidation with AlCl3/CH2Cl2/Me3SiCl; the electron spin resonance (ESR) as well as the PE results

  聚三甲基甲硅烷氧基取代的苯已通过紫外光电子能谱（PES）进行了研究。观察到的电离能表明，OSiMe 3基团比甲基基团更强，但比OMe或CH 2 SiMe 3基团更弱。高度取代的衍生物在用AlCl 3 / CH 2 Cl 2 / Me 3 SiCl氧化时可产生自由基阳离子。电子自旋共振（ESR）和PE结果表明，对于自由基阳离子基态，n O /π相互作用占主导地位，几乎没有或没有σOSi /π超共轭。
• Well, Michael; Fischer, Axel; Jones, Peter G., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 69, # 3-4, p. 231 - 242
  作者：Well, Michael、Fischer, Axel、Jones, Peter G.、Schmutzler, Reinhard

  DOI：——

  日期：——
• Neda, Ion; Fischer, Axel; Kaukorat, Thomas, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 9, p. 1579 - 1586
  作者：Neda, Ion、Fischer, Axel、Kaukorat, Thomas、Jones, Peter G.、Schmutzler, Reinhard

  DOI：——

  日期：——
• Convenient syntheses, spectroscopic and structural characterisation of bi-functional boranes
  作者：S Aldridge、R.J Calder、M.H Cunningham、K.M.A Malik、J.W Steed

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00305-3

  日期：2000.12

  The first examples of bi-functional borane derivatives based around a 1,2,4,5-tetrasubstituted benzene framework are reported. Synthesis of ClBO2C6H2O2BCl (4) is accomplished in three steps (69% overall yield) through the intermediacy of the trimethylsilyl derivative 1,2,4,5-(Me3SiO)4C6H2 (3). The bis(borane) species HBO2C6X2O2BH (X=H, 7; X=Cl, 8) on the other hand, can be synthesised in a single step

  报道了基于1,2,4,5-四取代的苯骨架的双官能硼烷衍生物的第一个例子。ClBO 2 C 6 H 2 O 2 BCl（4）的合成通过三甲基甲硅烷基衍生物1,2,4,5-（Me 3 SiO）4 C 6 H 2的中间体分三步完成（总产率为69％）（3）。另一方面，双（硼烷）物种HBO 2 C 6 X 2 O 2 BH（X = H，7 ; X = Cl，8）可以由取代的单步合成对苯醌前体。据报道化合物3和4的晶体结构。