5,6-dihydro-1,3-dimethyl-5,6-di[1',3'-dimethyl-2',4',6'-trioxopyrimidin(5',5')yl]furo[2,3-d]uracil | 54249-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,6-dihydro-1,3-dimethyl-5,6-di[1',3'-dimethyl-2',4',6'-trioxopyrimidin(5',5')yl]furo[2,3-d]uracil
• 英文别名: 5,6-dihydro-1,3-dimethyl-5,6-bis-[1',3'-dimethyl]-2',4',6'-trioxopyrimid (5',5')yl[2,3-d]uracil；1,3,1',3',1'',3''-hexamethyl-1'H-dispiro[pyrimidine-5,5'-furo[2,3-d]pyrimidine-6',5''-pyrimidine]-2,4,6,2',4',2'',4'',6''-octaone
• CAS: 54249-47-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₆O₉
• 分子量: 462.376
• InChiKey: VELQUEBMFXPBOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 在 溴化氰 、 水 、 三乙胺 、 对硝基苯乙酮 作用下， 生成 5,6-dihydro-1,3-dimethyl-5,6-di[1',3'-dimethyl-2',4',6'-trioxopyrimidin(5',5')yl]furo[2,3-d]uracil
  参考文献：
  名称：

  巴比妥酸与BrCN和酮反应衍生的一锅新巴比妥酸衍生物

  摘要：

  环状β-二羰基化合物的反应，例如嘧啶-（1 H，3 H，5 H）-2,4,6-三酮（BA），1,3-二甲基嘧啶-（1 H，3 H，5 H） -2,4,6-三酮（DMBA）和2-硫代-嘧啶-（1 H，3 H，5 H）-4,6-二酮（TBA）与溴化氰一起在丙酮和2-丁酮中存在得到的三乙胺一类新的稳定的杂环螺[呋喃并[2,3-的d ]嘧啶-6,5'-嘧啶] 2,2'，4,4'，6'（3 ħ，3' ħ，5 ħ戊酮（巴比妥酸盐的二聚体形式）在0°C和环境温度下。通过X射线晶体学，1 H NMR，13 C NMR，二维NMR，FT-IR光谱，质谱和元素分析对结构进行阐明。讨论了产品形成的机理。在三乙胺的存在下，DMBA与溴化氰的反应也以高收率得到了尿嘧啶衍生物的巴比妥酸酯的三聚体形式。在相同条件下，还研究了选定的无环β-二羰基化合物与溴化氰在三乙胺存在下在丙酮和/或二乙醚中的反应。丙二酸二乙酯和氰基乙

  DOI：

  10.1002/jccs.201190031

文献信息

• Nucleophilic substitution approach towards 1,3-dimethylbarbituric acid derivatives—new synthetic routes and crystal structures
  作者：Eyad Mallah、Kamal Sweidan、Jörn Engelmann、Manfred Steimann、Norbert Kuhn、Martin E. Maier

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.093

  日期：2012.1

  We describe simple, convenient and high-yielding nucleophilic substitution reactions to synthesize new derivatives of 1,3-dimethylbarbituric acid (1a). Based on its active C5 position, condensing 1a with sulfuryl chloride gives the corresponding 5,5-dichloro-1,3-dimethylbarbituric acid (13). The latter was reacted with silver nitrite and potassium cyanide to afford 5-chloro-5-nitro-1,3-dimethylbarbituric

  我们描述了简单，方便和高产的亲核取代反应，以合成1,3-二甲基巴比妥酸（1a）的新衍生物。基于其活性C5位置，将1a与磺酰氯缩合，得到相应的5,5-二氯-1,3-二甲基巴比妥酸（13）。后者与亚硝酸银和氰化钾反应，分别得到5-氯-5-硝基-1,3-二甲基巴比妥酸盐（14）和5-氰基-1,3-二甲基巴比妥酸盐（17）。此外，通过利用2，3-二氢-1，3-二异丙基-4，5-二甲基咪唑-2-亚基（8）的亲核特性，获得化合物13和14已转化为2-氯-1,3-二异丙基-4,5-二甲基-1 H-咪唑-3-鎓-1,3-二甲基-5-硝基-1,3-二甲基巴比妥酸酯（18）和1， 3-二甲基巴比妥酸三聚体（21）。对化合物X射线结构13，14，17，18和21进行了测定。
• Preparation of Nitrogen Heterocycles of Spiro[Furo[2,3‐<i>d</i>]‐Pyrimidine]Pyrimidine Derivatives
  作者：Branko S. Jursic、Edwin D. Stevens

  DOI：10.1081/scc-200034786

  日期：2004.12.31

  Abstract The NMR evaluation of the reaction progression of the bromination of heterocyclic dibarbiturates was used to develop an efficient synthetic procedure for the preparation of heterocyclic spiro[furo]pyrimidines. The structure of one of these compounds was confirmed by X‐ray analysis.

  摘要 杂环二巴比妥的溴化反应进程的 NMR 评估用于开发一种有效的合成方法，用于制备杂环螺[呋喃]嘧啶。其中一种化合物的结构通过 X 射线分析得到证实。
• Al-Sheikh, Ahmad; Sweidan, Kamal; Sweileh, Bassam, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 2008, vol. 63, # 8, p. 1020 - 1022
  作者：Al-Sheikh, Ahmad、Sweidan, Kamal、Sweileh, Bassam、Steimann, Manfred、Schubert, Hartmut、Kuhn, Norbert

  DOI：——

  日期：——