N,N-bis[(2-pyridyl)methyl]-2-(2-pyridyl)ethylamine | 86894-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N-bis[(2-pyridyl)methyl]-2-(2-pyridyl)ethylamine
• 英文别名: (2-(2-pyridyl)ethyl)bis((2-pyridyl)methyl)amine；bis((2-pyridyl)methyl)(2-(2-pyridyl)ethyl)amine；bis(2-pyridylmethyl)-[2-(2-pyridyl)ethyl]amine；bis[(2-pyridyl)methyl]-2-(2-pyridyl)ethylamine；(2-(2-pyridyl)ethyl)bis(2-pyridylmethyl)amine；(2-(2-pyridylethyl))bis(2-pyridylmethyl)amine；2-(Pyridin-2-yl)-N,N-bis[(pyridin-2-yl)methyl]ethan-1-amine；2-pyridin-2-yl-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)ethanamine
• CAS: 86894-19-1
• 化学式: C₁₉H₂₀N₄
• 分子量: 304.395
• InChiKey: RPXDTFXEFJICEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis[(2-pyridyl)methyl]-2-(2-pyridyl)ethylamine 在 NaHCO₃ 、 PbO₂ 、 HCl 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 [Co(bis((2-pyridyl)methyl)(2-pyridylethyl)amine)(O2COH)]ZnCl4
  参考文献：
  名称：

  含有吡啶基供体的三脚架四胺配体的碳酸钴（III）和碳酸氢盐螯合配合物：螯合碳酸氢盐配合物稳定性的空间基础。

  摘要：

  配合物[Co（L）（O（ 2）CO）] ClO（4）xH（2）O（L = tpa（tpa =三（2-吡啶基甲基）胺）（x = 1），pmea（pmea =双（（2-吡啶基）甲基）-2 -（（（2-吡啶基）乙基）胺）（x = 0），pmap（pmap =双（2-（2-吡啶基乙基））（2-吡啶基甲基）胺）（x = 0），tepa（tepa = tris报道了含有三脚架四齿吡啶基配体和螯合的碳酸酯配体的（2-（2-吡啶基）乙基）胺（x ＝ 0））。配合物在固态和溶液中均显示不同的颜色，这可以根据三脚架配体施加的不同配体场进行合理化处理。电化学数据表明，[Co（tepa）（O（2）CO）]（+）是四种络合物中最容易还原的，并且E（red）也存在变化。也可以根据三脚架配体所施加的不同配体场来解释整个配合物系列的）值，（59）Co NMR数据也可以解释这四个配合物的化学位移范围超过2000 ppm。[

  DOI：

  10.1021/ic0482537
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基吡啶 、 二甲基吡啶胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 45.0h， 以93%的产率得到N,N-bis[(2-pyridyl)methyl]-2-(2-pyridyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  三（吡啶基烷基）胺和三（苯并咪唑基甲基）胺N4-三脚架配体的铑，钯和铂配合物。

  摘要：

  为了研究潜在的N4-三脚胺配体对其与晚期过渡金属配合物的结构和内部交换过程的影响，已经从七个烷基桥联的N-杂环胺三脚架配体制备了五个铑，六个钯和两个铂配合物：三（2-吡啶基甲基）胺，（2-（2-吡啶基乙基））双（2-吡啶基甲基）胺，双（2-（2-吡啶基乙基））-2-吡啶基甲胺，双（2-（2-吡啶基乙基） ）胺，（（6-（羟甲基）-2-吡啶基）甲基）双（2-吡啶基甲基）胺，三（2-苯并咪唑基甲基）胺（tbima）和三（3-乙基-2-苯并咪唑基甲基）胺。完成了十种配合物的单晶X射线衍射研究：d6-铑（III）配合物是具有K 4 4 N结合配体的八面体，而d8-钯（II）和d8-铂（II）配合物为正方形平面的 kappa 3 N与悬垂的N供体腿相连的三脚架配体结合，不同寻常的是[Pd2（tbima）2Cl2] Cl2二聚体，其中每个钯（II）离子呈方形平面并由一个tbima的两个苯并咪唑腿结合配

  DOI：

  10.1039/b602556k

文献信息

• Effect of the chelate ring size on the cleavage activity of DNA by copper(II) complexes containing pyridyl groups
  作者：Salah S. Massoud、Richard S. Perkins、Kathleen D. Knierim、Sean P. Comiskey、Kara H. Otero、Corey L. Michel、Wesley M. Juneau、Jörg H. Albering、Franz A. Mautner、Wu Xu

  DOI：10.1016/j.ica.2013.01.020

  日期：2013.4

  conductivity studies of the complexes in H 2 O reveal the presence of [Cu(N4)(H 2 O)] 2+ as the reactive species in the aqueous solutions. The synthesized complexes were used to study the DNA cleavage activity at pH 7.0 and 37 °C. Under pseudo Michaelis–Menten conditions, the constant for the catalytic cleavage of DNA, k cat decreases in the following order: 1 > 3 > 2 > 4 ≫ 5 . Complex 1 showed very high nuclease

  通式[Cu（N 4）ClO 4] ClO 4的方形金字塔五配位铜（II）配合物，N4表示四齿配体，其中N4 = pzdpy（1,4-双（2-吡啶基甲基）哌嗪），1 ; hpzpy（1,4-双（2-吡啶基甲基）homopiperazine），2; pmap，（双（2-（2-吡啶基乙基））-（2-吡啶基甲基）-胺），4; [Cu（N 4）Cl] ClO 4，其中N4 ＝ pmea（双（2-吡啶基甲基）-2-（2-吡啶基乙基）胺），3；和 pmap，4a; tepa（三（2-（2-吡啶基）乙基）胺）的结构特征为5。确定3的单晶X射线晶体学。配合物在H 2 O中的摩尔电导率研究表明，在水溶液中存在[Cu（N4）（H 2 O）] 2+作为反应性物质。合成的复合物用于研究pH 7.0和37°C下的DNA切割活性。在伪米氏（Michaelis–Menten）条件下，对于DNA催化裂解的常数，k cat按以下顺序减小：1>
• Effect of Chelate Ring Size in Iron(II) Isothiocyanato Complexes with Tetradentate Tripyridyl‐alkylamine Ligands on Spin Crossover Properties
  作者：Michael Leibold、Sandra Kisslinger、Frank W. Heinemann、Frank Hampel、Yuko Ichiyanagi、Michael Klein、Patrick Homenya、Franz Renz、Hans Toftlund、Georg Brehm、Siegfried Schneider、Markus Reiher、Siegfried Schindler

  DOI：10.1002/zaac.201500684

  日期：2016.1

  obtaining complexes [Fe(pmea)(NCS)2], [Fe(pmap)(NCS)2], and [Fe(tepa)(NCS)2] [pmea = N,N-bis[(2-pyridyl)methyl]-2-(2-pyridyl)ethylamine, pmap = N,N-bis[2-(2-pyridyl)ethyl]-(2-pyridyl)methylamine, and tepa = tris[2-(2-pyridyl)ethyl]amine]. All complexes were structurally characterized and spin crossover properties were investigated using Mosbauer spectroscopy, magnetic measurements, and IR/Raman analyses

  众所周知，具有四齿配体 L 的 [Fe(L)(NCS)2] 型铁 (II) 配合物具有自旋交叉特性。然而，这种行为对于配体系统的微小变化非常敏感。从彻底研究的复合物 [Fe(tmpa)(NCS)2] [tmpa = tris(2-pyridylmethyl)amine，在文献中也缩写为 tpa] 开始，我们通过系统地将螯合环尺寸从 5 增加到 6 来修饰配体从而得到复合物 [Fe(pmea)(NCS)2]、[Fe(pmap)(NCS)2] 和 [Fe(tepa)(NCS)2] [pmea = N,N-bis[(2-pyridyl)]甲基]-2-(2-吡啶基)乙胺，pmap = N,N-双[2-(2-吡啶基)乙基]-(2-吡啶基)甲胺，tepa = 三[2-(2-吡啶基)乙基]胺]。所有配合物都进行了结构表征，并使用 Mosbauer 光谱、磁性测量和红外/拉曼分析研究了自旋交叉特性。结果表明，只有与
• Chelate Ring Size Variations and Their Effects on Coordination Chemistry and Catechol Dioxygenase Reactivity of Iron(III) Complexes
  作者：Michael Merkel、Matthias Pascaly、Bernt Krebs、Jörg Astner、Simon P. Foxon、Siegfried Schindler

  DOI：10.1021/ic050708k

  日期：2005.10.1

  bromo-(tetrachlorocatecholato-O,O')(bis((2-pyridyl)methyl)-2-pyridylamine-N,N',N' ')-iron(III), (mu-oxo)-bis(bromo)(bis((2-pyridyl)methyl)-2-pyridylamine-N,N',N' ',N''')-diiron(III), dichloro-((2-(2-pyridyl)ethyl)bis((2-pyridyl)methyl)amine-N,N',N' ',N''')-iron(III) and (tetrachlorocatecholato-O,O')((2-(2-pyridyl)ethyl)bis((2-pyridyl)methyl)amine-N,N ',N' ',N''')-iron(III) are reported.

  研究了使用三脚架配体的铁（III）配合物的邻苯二酚二加氧酶反应性。高活性复合物[Fe（tmpa）（dbc）] B（C6H5）4（tmpa =三[（2-吡啶基）甲基]胺; dbc = 3,5-di -叔丁基邻苯二酚二阴离子），使用相关的配体，只会导致所研究化合物的反应性降低。对双氧与[Fe（tmpa）（dbc）] B（C6H5）4的反应进行了详细的低温停止流研究，其活化参数为DeltaH ++ = 23 +/- 1 kJ mol（-1）和获得DeltaS ++ = -199 +/- 4 J mol（-1）K（-1）。溴-（四氯儿茶酚-O，O'）（双（（2-吡啶基）甲基）-2-吡啶胺-N，N'，N''）-铁（III），（μ-氧代）-双的晶体结构（溴）（双（（2-吡啶基）甲基）-2-吡啶胺-N，N'，N''，N'''
• Copper(I) Complexes, Copper(I)/O₂ Reactivity, and Copper(II) Complex Adducts, with a Series of Tetradentate Tripyridylalkylamine Tripodal Ligands
  作者：Markus Schatz、Michael Becker、Florian Thaler、Frank Hampel、Siegfried Schindler、Richard R. Jacobson、Zoltán Tyeklár、Narashimha N. Murthy、Phalguni Ghosh、Qin Chen、Jon Zubieta、Kenneth D. Karlin

  DOI：10.1021/ic000924n

  日期：2001.5.1

  copper(I) complexes [Cu(pmea)]PF(6) (1b-PF(6)), [Cu(pmap)]PF(6) (1c-PF(6)), and copper(II) complexes [Cu(pmea)Cl]ClO(4).H(2)O (2b-ClO(4).H(2)O), [Cu(pmap)Cl]ClO(4).H(2)O (2c-ClO(4).H(2)O), [Cu(pmap)Cl]ClO(4) (2c-ClO(4)), and [Cu(pmea)F](2)(PF(6))(2) (3b-PF(6)) were determined. Crystal data: H(tepa)ClO(4), formula C(21)H(25)ClN(4)O(4), triclinic space group P1, Z = 2, a = 10.386(2) A, b = 10.723(2) A

  研究了具有一系列相关配体和含吡啶基供体的铜（I）和铜（II）配合物。配体是三（2-吡啶基甲基）胺（tmpa），双[（2-吡啶基）甲基] -2-（2-吡啶基）乙胺（pmea），双[2-（2-吡啶基）乙基]-（2 -吡啶基）甲胺（pmap）和三[2-（2-吡啶基）乙基]胺（tepa）。质子化配体H（tepa）ClO（4），铜（I）配合物[Cu（pmea）] PF（6）（1b-PF（6）），[Cu（pmap）] PF（6）的晶体结构）（1c-PF（6））和铜（II）络合物[Cu（pmea）Cl] ClO（4）.H（2）O（2b-ClO（4）.H（2）O），[Cu （pmap）Cl] ClO（4）.H（2）O（2c-ClO（4）.H（2）O），[Cu（pmap）Cl] ClO（4）（2c-ClO（4）），确定了[Cu（pmea）F]（2）（PF（6））（2）（3b-PF（6））。晶体数据：H（te
• Carbon Monoxide Coordination and Reversible Photodissociation in Copper(I) Pyridylalkylamine Compounds
  作者：H. Christopher Fry、Heather R. Lucas、Amy A. Narducci Sarjeant、Kenneth D. Karlin、Gerald J. Meyer

  DOI：10.1021/ic701903h

  日期：2008.1.1

  the other compounds, presumably because of its bulkier ligand framework. Through solid- and solution-state analyses, we concluded that the photolabile carbonyl species in solution possess a tridentate coordination mode, forming strictly five-membered chelate rings to the copper ion with one dangling arm of the tripodal ligand. Carbon monoxide reversibly photodissociated from complexes 1Me2N-CO, 1MeO-CO

  随着五元螯合环（如1R）到六元螯合环（如2R）的系统合成扩展，CO加合物的稳定性降低，即1H-CO​​> 2 pmea-CO> 2 pmap-CO。3bqpa的CO结合特性没有遵循其他化合物的趋势，这可能是由于其较大的配体骨架。通过固相和溶液状态分析，我们得出结论，溶液中的光不稳定羰基物质具有三齿配位模式，与三脚架配体的一个悬臂形成与铜离子的严格五元螯合环。一氧化碳可在配位（CH3CN）和弱配位（THF）溶剂中从配合物1Me2N-CO，1MeO-CO，1H-CO​​和3bqpa-CO光解离，但不能从2 pmea-CO和2 pmap-CO中解离。