(2S)-N-{4-[3-piperazin-1-ylpropoxy]-5-methoxy-2-nitrobenzoyl}pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal | 1033090-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-N-{4-[3-piperazin-1-ylpropoxy]-5-methoxy-2-nitrobenzoyl}pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal
• 英文别名: (2S)-[N-{4-(3-(piperazin-1-yl)propyloxy)}-5-methoxy-2-nitrobenzoyl]pyrrolidine-2-carboxaldehydediethyldithioacetal；(2S)-N-[4-(3-(piperazin-1-yl)propyloxy)-5-methoxy-2-nitrobenzoyl]pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethylthioacetal
• CAS: 1033090-58-2
• 化学式: C₂₄H₃₈N₄O₅S₂
• 分子量: 526.722
• InChiKey: AHAAPNGQHZENMH-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  97.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-{4-[3-piperazin-1-ylpropoxy]-5-methoxy-2-nitrobenzoyl}pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (S)-(2-amino-4-(3-(4-(3-(4-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-methoxyphenoxy)propyl)piperazin-1-yl)propoxy)-5-methoxyphenyl)(2-(bis(ethylthio)methyl)pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  PYRROLO[2,L-C][L,4]BENZODIAZEPINE-BENZOTHIAZOLE OR BENZOXAZOLE CONJUGATES LINKED THROUGH PIPERAZINE MOIETY AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF

  摘要：

  一种具有通式9的化合物，可作为潜在的抗人类癌细胞药剂，以及一种制备Pyrrolo[2,1-c][1,4]苯二氮杂环-苯并噻唑或苯并噁唑共轭物的方法，通过通式9中的哌嗪连接，其中：R，R1=H，F，OCF3，Cl，OMe；R2=OCH3或H；n1n2=3，4；x=S或O。

  公开号：

  US20120316335A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-(4-{3-[(4-tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl]propyloxy}-5-methoxy-2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S)-N-{4-[3-piperazin-1-ylpropoxy]-5-methoxy-2-nitrobenzoyl}pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal
  参考文献：
  名称：

  Phosphonate-linked pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine conjugates: Synthesis, DNA-binding affinity and cytotoxicity

  摘要：

  Pyrrolobenzodiazepine-diethylphosphonate conjugates have been designed and synthesized that link through two different types of spacers that are simple alkane chain and also a piperazine moiety side-armed with the alkane chains. These pyrrolobenzodiazepine conjugates have exhibited remarkable DNA-binding affinity and improved solubility in water, a representative compound 7d showing promising in vitro cytotoxicity. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.01.040

文献信息

• [EN] PYRROLO[2,L-C][L,4]BENZODIAZEPINE-BENZOTHIAZOLE OR BENZOXAZOLE CONJUGATES LINKED THROUGH PIPERAZINE MOIETY AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS DE PYRROLO[2,L-C][L,4]BENZODIAZÉPINE-BENZOTHIAZOLE OU DE BENZOXAZOLE LIÉS PAR UNE FRACTION PIPÉRAZINE ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2011117882A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The present invention provides a compound of general formula 9, useful as potential antitumour agents against human cancer cell lines. The present invention further provides a process for the preparation of Pyrrolo[2,l-c][l,4]benzodiazepine - benzothiazole or benzoxazole conjugates linked through piperazine of general formula (9) wherein: R, R1 = H, F, OCF3, CI, OMe; R2 = OCH3 or H; n1 n2= 3, 4; x = S or O

  本发明提供了一种通用式9的化合物，可作为潜在的抗人类癌细胞系的抗肿瘤剂。本发明还提供了一种制备Pyrrolo[2,1-c][1,4]苯并二氮杂环-苯并噻唑或苯并噁唑的共轭物的方法，通过通用式(9)中的哌嗪连接，其中：R，R1 = H，F，OCF3，Cl，OMe；R2 = OCH3或H；n1，n2 = 3，4；x = S或O。