S-Methyl-(p-methylphenyl)thioglyoxylate | 87228-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-Methyl-(p-methylphenyl)thioglyoxylate
• 英文别名: S-methyl 2-oxo-2-(p-tolyl)ethanethioate；S-methyl 2-(4-methylphenyl)-2-oxoethanethioate
• CAS: 87228-62-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂S
• 分子量: 194.254
• InChiKey: HQBYPNADKYLJAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-Methyl-(p-methylphenyl)thioglyoxylate 、 甲巯基甲基对甲苯砜 、 溶剂黄146 、 sodium 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OGURA, KATSUYUKI;YAHATA, NOBUHIRO;HASHIZUME, KIMITOSHI;TSUYAMA, KOICHI;TA+, CHEM. LETT., 1983, N 5, 767-770

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸乙酯 在 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 S-Methyl-(p-methylphenyl)thioglyoxylate
  参考文献：
  名称：

  甲基硫代甲基对甲苯基砜在有机合成中的应用

  摘要：

  发现甲硫基甲基对甲苯基砜是制备各种有机化合物的有用试剂之一，例如 S-甲基 α-酮硫代碳酸酯、羧酸酯、五元和六元环烷酮和 α-甲氧基-α-芳基乙酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.767

文献信息

• Iodine–DMSO-promoted divergent reactivities of arylacetylenes
  作者：Suhail A. Rather、Atul Kumar、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1039/c9cc00346k

  日期：——

  generation of different structures. The reaction represents the first of its kind, involving the use of different iodine concentrations, temperatures, acids and salt to adjust the selectivity for the synthesis of different alkenes, α-functionalized ketones and α-ketomethylthioesters.

  本文介绍了一套前所未有的高效，经济，原子经济且选择性极强的I 2 -DMSO促进方法，用于生成不同的结构。该反应是同类反应中的第一例，涉及使用不同的碘浓度，温度，酸和盐来调节合成不同烯烃，α-官能化酮和α-酮甲基硫代酯的选择性。
• Oxidative Thioesterification of Alkenes Mediated by 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin and DMSO for the Synthesis of α-Ketothioesters
  作者：Jiawei Hua、Jiaqi Xu、Jia Xu、Bochao Zhou、Dong Zhang、Zhao Yang、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1002/ejoc.201900585

  日期：2019.7.7

  A simple and mild approach for the synthesis of α‐ketothioesters proceeds through an oxidative thioesterification of alkenes and DMSO in the presence of 1,3‐dibromo‐5,5‐dimethylhydantoin (DBH).

  一种简单温和的合成α-酮硫酯的方法是在1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲（DBH）存在的情况下，通过烯烃和DMSO的氧化硫酯化反应来进行的。
• Microwave-assisted safe and efficient synthesis of α-ketothioesters from acetylenic sulfones and DMSO
  作者：Jiayi Wang、Duo Fu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1080/17415993.2022.2137414

  日期：2023.3.4

  α-Ketothioesters are safely and efficiently synthesized from arylacetylenic sulfones and dimethyl sulfoxide (DMSO) in the presence of equivalent of water and catalytic amount of 1,3-dibromo-5,5-dim...

  在等量水和催化量的 1,3-二溴-5,5-dim...
• Novel uncatalyzed thermal Pummerer rearrangements
  作者：B. Wladislaw、L. Marzorati、F. C. Biaggio

  DOI：10.1021/jo00074a051

  日期：1993.10