ethyl 4-(3-oxo-5-phenylcyclohex-1-enylamino)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(3-oxo-5-phenylcyclohex-1-enylamino)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-[(3-oxo-5-phenylcyclohex-1-en-1-yl)amino]benzoate；ethyl 4-[(3-oxo-5-phenylcyclohexen-1-yl)amino]benzoate
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃
• 分子量: 335.403
• InChiKey: UROUCYTZESGLLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 ethyl 4-(3-oxo-5-phenylcyclohex-1-enylamino)benzoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以76%的产率得到ethyl 4-((5-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)(phenyl)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  超价碘促进的环外β-烯胺酮的芳香化反应，合成间-N，N-二芳基氨基酚

  摘要：

  用于合成阿金属和无添加剂温和级联方法的元- Ñ，Ñ -diarylaminophenols（DAAP）从环外β-烯胺酮开始已经研制成功。通过在较温和的碱性条件下，将β-烯胺酮适当的分子几何结构用于串联N-芳基化α-碘化和芳构化，可合理化该方法的可行性。此外，发达的策略一直延伸到的合成元- ñ苄基Ñ -arylaminophenols（BAAP）。通过使用类似的一锅法，已研究了4-乙基丙酰基-2-环己烯酮可得到7-二芳基氨基苯并二-2-酮（DAAC）方法。通过隔离稳定的中间体和通过X射线晶体学分析确定结构，得出了合理的机械步骤。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700004
• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-cyclohexane-1,3-dione 、 苯佐卡因 以 neat (no solvent) 为溶剂， 110.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 以78%的产率得到ethyl 4-(3-oxo-5-phenylcyclohex-1-enylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  超价碘促进的环外β-烯胺酮的芳香化反应，合成间-N，N-二芳基氨基酚

  摘要：

  用于合成阿金属和无添加剂温和级联方法的元- Ñ，Ñ -diarylaminophenols（DAAP）从环外β-烯胺酮开始已经研制成功。通过在较温和的碱性条件下，将β-烯胺酮适当的分子几何结构用于串联N-芳基化α-碘化和芳构化，可合理化该方法的可行性。此外，发达的策略一直延伸到的合成元- ñ苄基Ñ -arylaminophenols（BAAP）。通过使用类似的一锅法，已研究了4-乙基丙酰基-2-环己烯酮可得到7-二芳基氨基苯并二-2-酮（DAAC）方法。通过隔离稳定的中间体和通过X射线晶体学分析确定结构，得出了合理的机械步骤。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700004

文献信息

• Hypervalent Iodine-Promoted Aromatization of Exocyclic β-Enaminones for the Synthesis of <i>meta</i> -<i>N</i> ,<i>N</i> -Diarylaminophenols
  作者：Dhananjay Bhattacherjee、Vandna Thakur、Arun K. Shil、Pralay Das

  DOI：10.1002/adsc.201700004

  日期：2017.7.3

  cascade approach for the synthesis of meta‐N,N‐diarylaminophenols (DAAP) starting from exocyclic β‐enaminones has been developed. The feasibility of the process is rationalized by the suitable molecular geometry of β‐enaminones for tandem N‐arylative α‐iodination and aromatization under milder basic conditions. Furthermore, the developed strategy has been extended to the synthesis of meta‐N‐benzyl‐N‐arylaminophenols

  用于合成阿金属和无添加剂温和级联方法的元- Ñ，Ñ -diarylaminophenols（DAAP）从环外β-烯胺酮开始已经研制成功。通过在较温和的碱性条件下，将β-烯胺酮适当的分子几何结构用于串联N-芳基化α-碘化和芳构化，可合理化该方法的可行性。此外，发达的策略一直延伸到的合成元- ñ苄基Ñ -arylaminophenols（BAAP）。通过使用类似的一锅法，已研究了4-乙基丙酰基-2-环己烯酮可得到7-二芳基氨基苯并二-2-酮（DAAC）方法。通过隔离稳定的中间体和通过X射线晶体学分析确定结构，得出了合理的机械步骤。