N¹,N³-bis(6-butyramidopyridin-2-yl)-5-hydroxyisophthalamide | 865365-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹,N³-bis(6-butyramidopyridin-2-yl)-5-hydroxyisophthalamide
• 英文别名: N,N'-bis(6-(butyramido)pyridin-2-yl)-5-hydroxybenzene-1,3-diamide；N,N'-di(6-butyrylamino-pyridin-2-yl)-5-hydroxy-isophthlamide；Hamilton wedge；1-N,3-N-bis[6-(butanoylamino)pyridin-2-yl]-5-hydroxybenzene-1,3-dicarboxamide
• CAS: 865365-50-0
• 化学式: C₂₆H₂₈N₆O₅
• 分子量: 504.546
• InChiKey: UOZOMLWURNRSFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  736.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N³-bis(6-butyramidopyridin-2-yl)-5-hydroxyisophthalamide 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 生成 3,5-Bis-[3,5-bis-(6-butyrylamino-pyridin-2-ylcarbamoyl)-phenoxymethyl]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  离散的超分子树状聚合物的完全自组装。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462104
• 作为产物：
  描述：

  5-(benzoyloxy)isophthaloyl dichloride 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N¹,N³-bis(6-butyramidopyridin-2-yl)-5-hydroxyisophthalamide
  参考文献：
  名称：

  由汉密尔顿受体取代的卟啉和缩肽氰尿酸组成的手性树枝状聚合物的自组装和手性特性

  摘要：

  介绍了一种新型的基于卟啉的四 (汉密尔顿受体) 1 的合成和表征，并报告了 1 与手性缩肽树突 7-12 的络合，并以氰尿酸功能为重点。所得的第一至第三代手性超分子树枝状大分子 13-18 通过 NMR、UV/Vis 和 CD 光谱进行表征。在第二代和第三代复合物 15-18 的情况下，CD 光谱证明了从缩肽树突到卟啉核心的手性转移，而没有手性转移，因此在这种情况下无法确定手性超结构的非对映选择性形成第一代系统。复合物在卟啉区域的 CD 吸收强度与树枝的大小成反比，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500951

文献信息

• Supramolecular Helix–Helix Block Copolymers
  作者：Anna Croom、Kylie B. Manning、Marcus Weck

  DOI：10.1021/acs.macromol.6b01410

  日期：2016.10.11

  distinct monotelechelic helical polymers were synthesized using anionic and reversible addition–fragmentation chain-transfer (RAFT) polymerizations. A chiral poly(isocyanide) block was obtained using a palladium–ethynyl complex modified with the N1,N3-bis(6-butyramidopyridin-2-yl)-5-hydroxyisophthalamide (Hamilton wedge) moiety as a catalyst employing anionic polymerization. A complementary barbiturate-functionalized

  使用阴离子和可逆的加成-断裂链转移（RAFT）聚合合成了两种化学上不同的单端螺旋聚合物。使用被N 1，N 3-双（6-丁酰胺基吡啶-2-基）-5-羟基间苯二甲酰胺（汉密尔顿楔形）部分改性的钯-乙炔基络合物作为采用阴离子聚合的催化剂，可以得到手性聚异氰酸酯嵌段。使用互补的巴比妥酸酯官能化的链转移剂通过RAFT聚合来聚合手性N-（1-（萘-2-基）乙基）甲基丙烯酰胺。组装成通过氢键在氯仿螺旋-螺旋超分子嵌段共聚物是通过分析11 H NMR光谱，平均测得缔合常数为（9.5±0.5）×10 3 M –1。形成嵌段共聚物后，两种螺旋聚合物的二级结构都保留在嵌段共聚物中，这由圆二色性和红外光谱法证明。由溶液中聚合物的1：1混合物制备薄膜，并通过WAXS和DSC分析以评估固态组织。尽管在溶液相中容易形成二嵌段，但几乎没有证据支持固态的自组装辅助微观结构。这项工作演示了一种合成方法，该方法可用于获得两种能
• Opposing Phase-Segregation and Hydrogen-Bonding Forces in Supramolecular Polymers
  作者：Senbin Chen、Tingzi Yan、Matthias Fischer、Anton Mordvinkin、Kay Saalwächter、Thomas Thurn-Albrecht、Wolfgang H. Binder

  DOI：10.1002/anie.201707363

  日期：2017.10.9

  Phase segregation between different macromolecules and specific weak interactions are the basis of molecular organization in many biological systems, which are held together by attractive hydrogen bonds (H‐bonds) and dissociated by phase segregation. We report significant changes in the association behavior of covalent H‐bonds by the phase of attached polymer chains. Depending on the aggregation state

  在许多生物系统中，不同大分子之间的相分离和特定的弱相互作用是分子组织的基础，这些系统通过有吸引力的氢键（H键）结合在一起，并通过相分离而解离。我们报告了通过连接的聚合物链的相变，共价键的缔合行为发生了显着变化。根据聚集状态，我们可以观察到尽管相分离但完整的氢键，也可以观察到具有大量氢键解离的宏观相分离。
• Ambade, Ashootosh V.; Yang, Si Kyung; Weck, Marcus, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 2894 - 2898
  作者：Ambade, Ashootosh V.、Yang, Si Kyung、Weck, Marcus

  DOI：——

  日期：——
• Multiple hydrogen-bond-induced supramolecular nanostructure from a pincer-like molecule and a [60]fullerene derivative
  作者：Junpeng Zhuang、Weidong Zhou、Xiaofang Li、Yongjun Li、Ning Wang、Xiaorong He、Huibiao Liu、Yuliang Li、Li Jiang、Changshui Huang、Shuang Cui、Shu Wang、Daoben Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.112

  日期：2005.9

  A new supramolecular self-assembled system between a perylene bisimide bearing diaminopyridine-substituted isophthalamide groups (PP) and a [60]fullerene containing barbituric acid moiety (C(60)bar) through a complementary six-point hydrogen-bonding interaction was constructed. The formation of hydrogen bonding was confirmed by H-1 NMR spectra studies in CDCl3. Fluorescence quenching experiments indicated that the fluorescence of PP was greatly quenched by the hydrogen-bonded C(60)bar (K-sv = 2.71 x 10(4) M-1). A steady and rapid cathodic 0.15 mu A cm(-2) photocurrent response of the PP/C(60)bar film deposited onto an ITO electrode was produced under the irradiation of 20 MW cm(-2) white light, indicating the presence of photo-induced electron transfer between PP and C(60)bar. TEM images showed that spherical particles were fabricated by the self-assembly of PP and C(60)bar through hydrogen-bonding interaction. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.