phenylmalonic acid mono-(2,5-dimethyl-phenyl) ester | 54941-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylmalonic acid mono-(2,5-dimethyl-phenyl) ester
• CAS: 54941-64-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: FZDSVVNTJBKKJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmalonic acid mono-(2,5-dimethyl-phenyl) ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-2,5-dimethylphenyl 2-methyl-2-phenyloct-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  酯烯酸酯等效物的脱羧烯丙基化†

  摘要：

  通过钯催化的脱羧烯丙基化可原位生成多种酯烯醇盐当量，并以高收率进行α-烯丙基化。在环境条件下，可在非常短的反应时间内完成转化。α-烯丙基化的酰基衍生物的合成提供了通过酰基取代或还原来获得其他羧酸和醇衍生物的途径。

  DOI：

  10.1039/c4ob01752h
• 作为产物：
  描述：

  苯丙二酸 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 phenylmalonic acid mono-(2,5-dimethyl-phenyl) ester
  参考文献：
  名称：

  酯烯酸酯等效物的脱羧烯丙基化†

  摘要：

  通过钯催化的脱羧烯丙基化可原位生成多种酯烯醇盐当量，并以高收率进行α-烯丙基化。在环境条件下，可在非常短的反应时间内完成转化。α-烯丙基化的酰基衍生物的合成提供了通过酰基取代或还原来获得其他羧酸和醇衍生物的途径。

  DOI：

  10.1039/c4ob01752h

文献信息

• Preparation, hydrolysis, and oral absorption of .alpha.-carboxy esters of carbenicillin
  作者：J. Peter Clayton、Martin Cole、Stephen W. Elson、Kenneth D. Hardy、Linda W. Mizen、Robert Sutherland

  DOI：10.1021/jm00236a013

  日期：1975.2

  Twelve alpha-carboxy esters of carbenicillin, a parenteral broad spectrum semisynthetic penicillin, were synthesized and examined as potential oral carbenicillin derivatives. The rates at which the esters were hydrolyzed in vitro to carbenicillin by animal and human tissues were compared and the carbenicillin serum levels arising after oral administration of the esters were measured in squirrel monkeys and human volunteer subjects. The alpha-carboxyphenyl ester of carbenicillin [carfecillin (British Pharmacopoeia approved name), BRL 3475] WAS SELECTED FOR FURTHER STUDY AND IS PRESENTLY UNDERGOING CLInical trial.