(ethane-1,1-diyl-1-d)dibenzene | 87245-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (ethane-1,1-diyl-1-d)dibenzene
• 英文别名: (1-Deuterio-1-phenylethyl)benzene；(1-deuterio-1-phenylethyl)benzene
• CAS: 87245-79-2
• 化学式: C₁₄H₁₄
• 分子量: 183.257
• InChiKey: BSZXAFXFTLXUFV-UQBWLURTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (ethane-1,1-diyl-1-d)dibenzene 在 (SiR)-1-isopropyl-(1,2,3,4-tetrahydro)-1-silanaphthalene 、 三苯基硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 苯基乙苯
  参考文献：
  名称：

  在羰基化合物的B（C6F5）3-催化的氢化硅烷化中S（N）2-Si机理的确凿证据：对相关氢化的影响。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200801675
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙苯 在 氘代甲醇 、 C₂₄H₃₆Cl₄O₄Rh₂ 、 双(三氟甲基磺酰基)亚胺钠盐 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 反应 48.0h， 生成 (ethane-1,1-diyl-1-d)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  一种芳环苄位碳氢键选择性氘代的方法

  摘要：

  本发明公开一种芳环苄位碳氢键选择性氘代的方法。该方法利用金属铑催化剂，对芳环进行η6配位活化，使其能够选择性地在苄位与氘代试剂发生氢氘交换。本发明的方法无需添加强酸或者强碱，使用廉价易得的氘代试剂作为氘源，对于各类带有不同官能团的芳烃均有很好的普适性，并且能够应用于复杂药物分子的后期的选择性氘代，具有很高的应用价值。

  公开号：

  CN113563147A
• 作为试剂：
  描述：

  (SiR)-1-isopropyl-(1,2,3,4-tetrahydro)-1-silanaphthalene 在 (ethane-1,1-diyl-1-d)dibenzene 、 三苯基硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 C₁₂H₁₇⁽²⁾HSi 、 (SiS)-[1-²H]-1-isopropyl-(1,2,3,4-tetrahydro)-1-silanaphthalene
  参考文献：
  名称：

  在羰基化合物的B（C6F5）3-催化的氢化硅烷化中S（N）2-Si机理的确凿证据：对相关氢化的影响。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200801675

文献信息

• Regiodivergent DH or HD Addition to Alkenes: Deuterohydrogenation versus Hydrodeuterogenation
  作者：Luomo Li、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00213

  日期：2020.2.21

  utilizing selectively deuterated dihydroaromatic compounds, which were generated by cobalt catalysis. The reaction was initiated by catalytic amounts of BF3·Et2O by abstracting hydride or deuteride ions from the respective dihydroaromatic reducing agents and led to a highly regioselective incorporation of deuterium and hydrogen at the desired positions of the starting material.

  利用选择性氘化的二氢芳族化合物（通过钴催化生成）可将HD在多种1,1-二芳基烯烃上进行区域选择性和区域发散性加成。通过从相应的二氢芳族还原剂中提取氢化物或氘离子，通过催化量的BF3·Et2O引发反应，并在起始原料的所需位置上将氘和氢高度区域选择性地引入。
• Generalized Chemoselective Transfer Hydrogenation/Hydrodeuteration
  作者：Yong Wang、Xinyi Cao、Leyao Zhao、Chao Pi、Jingfei Ji、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/adsc.202000759

  日期：2020.10.6

  A generalized, simple and efficient transfer hydrogenation of unsaturated bonds has been developed using HBPin and various proton reagents as hydrogen sources. The substrates, including alkenes, alkynes, aromatic heterocycles, aldehydes, ketones, imines, azo, nitro, epoxy and nitrile compounds, are all applied to this catalytic system. Various groups, which cannot survive under the Pd/C/H2 combination

  使用HBPin和各种质子试剂作为氢源，已经开发了一种普遍，简单而有效的不饱和键转移加氢方法。包括烯烃，炔烃，芳族杂环，醛，酮，亚胺，偶氮，硝基，环氧和腈化合物在内的所有底物均应用于该催化体系。可以容忍在Pd / C / H 2组合下无法生存的各种基团。研究了反应物的活性，其变化趋势为：苯乙烯>二苯基甲亚胺>苯甲醛>偶氮苯>硝基苯>喹啉>苯乙酮>苄腈。还研究了带有两个或多个不同不饱和键的底物，并以优异的化学选择性发生了转移氢化。由Pd（OAc）2和HBPin生成的二氧化钛极大地提高了TH效率。此外，使用D 2 O和HBPin通过原位HD生成和区分，实现了末端芳族烯烃的化学选择性抗Markovnikov加氢氘。
• Regioselective Transfer Hydrodeuteration of Alkenes with a Hydrogen Deuteride Surrogate Using B(C₆F₅)₃ Catalysis
  作者：Johannes C. L. Walker、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02718

  日期：2018.10.19

  4-dienes as surrogates for hydrogen deuteride (HD) gas is reported. The metal-free process proceeds under B(C6F5)3 catalysis presumably by deuteride abstraction to form borodeuteride [DB(C6F5)3]− and highly Brønsted-acidic Wheland intermediates. Low catalyst loadings (2.5 mol %) are used, and the reaction proceeds at room temperature.

  据报道，使用单氘代环己-1,4-二烯作为氘代氢（HD）气体的替代物，对烯烃进行区域选择性加氢氘代。无金属过程可能在B（C 6 F 5）3催化下进行，可能是通过氘代抽提而形成的硼氢化氘[DB（C 6 F 5）3 ] -和高度布朗斯台德酸性Wheland中间体。使用低催化剂负载量（2.5mol％），并且反应在室温下进行。
• Spin-echo carbon-13 NMR spectroscopy for the analysis of deuterated carbon compounds
  作者：J. R. Wesener、P. Schmitt、H. Guenther

  DOI：10.1021/ja00313a003

  日期：1984.1

  La modulation de J des signaux d'echos de spins en 13 C est utilisee pour developper une strategie d'analyse des composes a carbones deuteries dans le but de distinguer les signaux RMN des carbones quaternaires CH, CH 2 , CH 3 , CHD, CH 2 D, CHD 2 , CD, CD 2 et CD 3 . Discussion de 3 approches experimentales differentes

  La Modulation de J des signaux d'echos de spins en 13 Cest utilisee pour developmentper une strategie d'analysis des composes a carbones deuteries dans le but de distinguer les signaux RMN des carbones quaternaires CH, CH 2 , CH 3 , CHD, CH 2 D、CHD 2、CD、CD 2 和 CD 3。讨论 de 3 approches Experimentes differentes
• Generation, entrapment and reactivity of long-lived organic carbocations and radical cations within a supramolecular assembly: Ca Y zeolite
  作者：K. Pitchumani、P. H. Lakshminarasimhan、Nicolette Prevost、D. R. Corbin、V. Ramamurthy

  DOI：10.1039/a607124d

  日期：——

  Diarylethenes spontaneously form the corresponding radical cations and carbocations upon inclusion within activated Ca Y zeolite; oxygen plays an important role in the generation of the radical cations.

  二元酚在加入活化的 Ca Y 沸石后会自发形成相应的自由基阳离子和碳阳离子；氧在自由基阳离子的生成过程中起着重要作用。