(SiR)-1-isopropyl-(1,2,3,4-tetrahydro)-1-silanaphthalene | 924661-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (SiR)-1-isopropyl-(1,2,3,4-tetrahydro)-1-silanaphthalene
• 英文别名: (1R)-1-propan-2-yl-1,2,3,4-tetrahydro-1-benzosiline
• CAS: 924661-13-2
• 化学式: C₁₂H₁₈Si
• 分子量: 190.36
• InChiKey: KZFSRVDJKAPVIT-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.6±19.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (SiR)-1-isopropyl-(1,2,3,4-tetrahydro)-1-silanaphthalene 在 三苯基硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (^SiS)-1-isopropyl-1-silatetraline
  参考文献：
  名称：

  在羰基化合物的B（C6F5）3-催化的氢化硅烷化中S（N）2-Si机理的确凿证据：对相关氢化的影响。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200801675
• 作为产物：
  描述：

  rac-1-isopropyl-(1,2,3,4-tetrahydro)-1-silanaphthalene 在 氯 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正庚烷 为溶剂， 反应 25.07h， 生成 (SiR)-1-isopropyl-(1,2,3,4-tetrahydro)-1-silanaphthalene
  参考文献：
  名称：

  从硅到碳的分子间手性转移：通过立体同位素化学交叉研究 Pd 催化氢化硅烷化的双硅循环

  摘要：

  在钯催化的降冰片烯氢化硅烷化中，从硅到碳的高效分子间手性转移 (98-99% ct) 的“双硅循环”来自一项涉及同位素标记的硅立体硅烷的催化交叉实验的研究。这些实验的一个关键结果得到了产物分布模型的支持，得出的结论是手性转移来自热力学控制的烯烃可逆硅钯化，而不是来自所得 β-甲硅烷基 σ 的不可逆 σ 键复分解过程中的动力学控制-烷基钯与手性硅烷的配合物。

  DOI：

  10.1021/ja067780h
• 作为试剂：
  描述：

  (ethane-1,1-diyl-1-d)dibenzene 在 (SiR)-1-isopropyl-(1,2,3,4-tetrahydro)-1-silanaphthalene 、 三苯基硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 苯基乙苯
  参考文献：
  名称：

  在羰基化合物的B（C6F5）3-催化的氢化硅烷化中S（N）2-Si机理的确凿证据：对相关氢化的影响。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200801675

文献信息

• Enantio- and Diastereotopos Differentiation in the Palladium(II)-Catalyzed Hydrosilylation of Bicyclo[2.2.1]alkene Scaffolds with Silicon-Stereogenic Silanes
  作者：Sebastian Rendler、Roland Fröhlich、Manfred Keller、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/ejoc.200800107

  日期：2008.5

  The palladium(II)-catalyzed hydrosilylation of meso-configured bicyclo[2.2.1]alkene scaffolds proved to be an invaluable model reaction for the development of reagent-controlled asymmetric transformations based on silicon-stereogenic silanes as stereoinducers. In the present investigation, the subtle structural requirements of the silane substitution pattern in enantiotopos-differentiating single hydrosilylations

  钯 (II) 催化的介观构型双环 [2.2.1] 烯烃支架的氢化硅烷化被证明是开发基于硅立体硅烷作为立体诱导剂的试剂控制的不对称转化的宝贵模型反应。在本研究中，揭示了降冰片烯型基材的对映异构区分单氢化硅烷化中硅烷取代模式的微妙结构要求。将此化学扩展到降冰片二烯的双氢化硅烷化需要立体化学复杂性的显着增加。尽管在第一次氢化硅烷化中需要通过手性试剂区分对映位置，但在第二次中必须使用相同的试剂区分非对映位置。在这种双氢化硅烷化中发现了显着的高立体控制，其中几种硅烷首先用于降冰片烯型系统的氢化硅烷化。根据硅烷的对映体纯度，分别获得 C2-和 Cs-对称加合物。通过结晶分析揭示了关键季硅烷的身份。通过这种方法，还分配了相对和绝对构型，这反过来意味着硅上的所有对映特异性取代都以立体保留进行。在这些固态结构的基础上，我们还讨论了硅烷取代对钯 (II) 催化的氢化硅烷化反应的非对映选择性决定步骤的结构影响。(©
• Intermolecular Chirality Transfer from Silicon to Carbon:  Interrogation of the Two-Silicon Cycle for Pd-Catalyzed Hydrosilylation by Stereoisotopochemical Crossover
  作者：Sebastian Rendler、Martin Oestreich、Craig P. Butts、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1021/ja067780h

  日期：2007.1.1

  intermolecular chirality transfer from silicon to carbon (98−99% ct) in the palladium-catalyzed hydrosilylation of norbornenes emerges from an investigation involving catalytic crossover experiments with isotopically labeled silicon-stereogenic silanes. A key outcome of these experiments, which are supported by product-distribution modeling, is the conclusion that the chirality transfer arises from thermodynamically

  在钯催化的降冰片烯氢化硅烷化中，从硅到碳的高效分子间手性转移 (98-99% ct) 的“双硅循环”来自一项涉及同位素标记的硅立体硅烷的催化交叉实验的研究。这些实验的一个关键结果得到了产物分布模型的支持，得出的结论是手性转移来自热力学控制的烯烃可逆硅钯化，而不是来自所得 β-甲硅烷基 σ 的不可逆 σ 键复分解过程中的动力学控制-烷基钯与手性硅烷的配合物。
• Conclusive Evidence for an S_N2-Si Mechanism in the B(C₆F₅)₃-Catalyzed Hydrosilylation of Carbonyl Compounds: Implications for the Related Hydrogenation
  作者：Sebastian Rendler、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.200801675

  日期：2008.7.28