4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl (4-nitrophenyl) carbonate | 163518-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl (4-nitrophenyl) carbonate
• 英文别名: (4,5-Dimethoxy-2-nitrophenyl)methyl 4-nitrophenyl carbonate；(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)methyl (4-nitrophenyl) carbonate
• CAS: 163518-08-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₉
• 分子量: 378.295
• InChiKey: ZSZFIWWSSVGQOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl (4-nitrophenyl) carbonate 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)methyl N-[2-[(2S)-3,6-dioxo-1,4-dioxan-2-yl]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  光触发分子内环化的聚（已乳酸-共-glycolic酸），用于控制降解基聚合物

  摘要：

  聚丙交酯（PLA）和聚（d升-lactide-共-乙交酯（PLGA）是两种主要的FDA批准聚合物，因为它们可以有效地生物降解为无害物质。它们的水解降解缓慢，并且对降解动力学的控制极小，尤其是在几分钟内。但是，对其结构进行分子工程设计可能会导致降解。我们已经通过开环聚合（ROP）合成了一系列基于PLGA的聚合物，其中包含受光裂解基团保护的侧链亲核试剂。脱保护后，其中两种聚合物会通过分子内环化作用迅速降解为小分子。由这些聚合物制成的纳米颗粒响应于紫外线而发生快速的结构变化。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.5b00455
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲氧基-2-硝基苯甲醇 、 对硝基苯基氯甲酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl (4-nitrophenyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  聚合物纳米粒子的紫外线和近红外线触发释放

  摘要：

  开发了一种新的光敏聚合物，该聚合物在主链上包含多个光敏触发基团并结合了醌-甲基化物自焚部分，并将其配制成封装模型药物尼罗红的纳米颗粒。观察到在辐照和随后的纳米颗粒降解时触发的有效载荷的爆发式释放。该系统被设计为通用的，其中触发组可以对多种波长敏感。

  DOI：

  10.1021/ja102595j

文献信息

• External‐Radiation‐Induced Local Hydroxylation Enables Remote Release of Functional Molecules in Tumors
  作者：Qunfeng Fu、Hongyu Li、Dongban Duan、Changlun Wang、Siyong Shen、Huimin Ma、Zhibo Liu

  DOI：10.1002/anie.202005612

  日期：2020.11.23

  Radiation‐induced cleavage for controlled release in vivo is yet to be established. We demonstrate the use of 3,5‐dihydroxybenzyl carbamate (DHBC) as a masking group that is selectively and efficiently removed by external radiation in vitro and in vivo. DHBC reacts mainly with hydroxyl radicals produced by radiation to afford hydroxylation at para/ortho positions, followed by 1,4‐ or 1,6‐elimination

  辐射诱导的体内控制释放的裂解尚待确定。我们证明了使用3,5-二羟基苄基氨基甲酸酯（DHBC）作为掩蔽基团，该掩蔽基团可通过体外和体内的外部辐射选择性地和有效地去除。DHBC主要与辐射产生的羟基自由基反应，在对位/邻位提供羟基化位置，然后进行1,4或1,6消除，以拯救客户分子的功能。该反应是快速的并且可以在生理条件下释放功能性分子。这种控释平台与活体系统兼容，如在细胞和肿瘤异种移植物中释放的Rhodol荧光团衍生物所证明。健壮的笼封基团，良好的释放产量以及渗透深度的独立性的综合优势，使DHBC衍生物成为用于化学生物学和前药活化的有吸引力的化学笼封基团。
• Use of Light-Degradable Aliphatic Polycarbonate Nanoparticles As Drug Carrier for Photosensitizer
  作者：Jingjiang Sun、Wolfgang Birnbaum、Juliane Anderski、Marie-Theres Picker、Dennis Mulac、Klaus Langer、Dirk Kuckling

  DOI：10.1021/acs.biomac.8b01446

  日期：2018.12.10

  significant decrease of the particle countrate and increased the release rate of temoporfin in comparison to standard PLGA nanoparticles. This work demonstrated that a combination of encapsulation of photosensitizer and light degradation using light-responsive polymers is suitable to enhance photodynamic therapy (PDT).

  在特定刺激下具有快速可控降解的脂肪族聚碳酸酯（APC）对于多种生物医学和制药应用具有​​巨大优势。在目前的工作中，我们报道了一种新型的聚碳酸三亚甲基酯（PTMC）基共聚物，其中含有多个4,5-二甲氧基-2-硝基苄基光可裂解基团作为侧链。首先由2-（羟甲基）-2-甲基丙烷-1,3-二醇和4,5-二甲氧基-2-硝基苄醇制备六元光响应性环状碳酸酯单体（LrM），然后将其与碳酸三亚甲基酯（通过1，8-二氮杂双环（5.4.0）十一碳-7-烯（DBU）催化的开环聚合（ROP），得到光响应性聚碳酸酯（LrPC）。LrM的光触发分解和LRPC通过NMR，UV / vis光谱研究，和大小排阻层析（SEC），以及ESI-TOF质谱。可以用25％LrPC和75％聚（丙交酯-共-乙交酯）（PLGA）配制具有100 nm流体力学直径的稳定单分散纳米颗粒，并将其用于替莫泊芬的封装。与标准PLGA纳米粒子相比，在用紫外
• [EN] POLYMER-PARTICLE LIGHT-CLEAVABLE CARRIER SYSTEMS FOR PHOTODYNAMIC THERAPY<br/>[FR] SYSTÈMES PORTEURS PHOTOCLIVABLES À PARTICULES POLYMÈRES POUR THÉRAPIE PHOTODYNAMIQUE
  申请人：UNIV MUENSTER WESTFAELISCHE WILHELMS

  公开号：WO2020064701A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  The present invention generally relates to the formation, chemistry and application of biologically active compositions. More particularly, the present invention relates to certain dyes, specifically porphyrin and chlorin derivatives, in combination with inventive polymers, i.e. light-cleavable polymers, that can be used as photosensitizer compositions for a wide range of light irradiation treatments such as photodynamic therapy of cancer, infections and other diseases. The dye derivatives may either be adsorbed on, or incorporated in, or attached to specific polymers, which as well form part of the invention.

  本发明一般涉及生物活性组合物的形成、化学和应用。更具体地，本发明涉及某些染料，特别是卟啉和叶绿素衍生物，与创新聚合物结合，即可作为光解聚合物的光敏剂组合物，可用于广泛范围的光照射治疗，如光动力疗法治疗癌症、感染和其他疾病。染料衍生物可以吸附在特定聚合物上，或者被纳入其中，或者附着在特定聚合物上，这些聚合物也构成本发明的一部分。
• Base Multiplying Agents and Base-Reactive Curable Compositions
  申请人：Aoki Kenichi

  公开号：US20080200580A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  To provide such a base multiplying agent capable of being used for crosslinking reaction, for example of a epoxy compound and the like, that generates another base by action of a base, and can efficiently perform base multiplying reaction, and a base-reactive curable composition using the base multiplying agent. The base generating agent of the invention is represented by the following formula (1): (In the formula (1), X represents a hydrogen atom, a substituted alkyl group or an unsubstituted alkyl group; Y represents a substituted or unsubstituted alkylene chain; and n represents an integer of from 1 to 4.)

  为了提供这样一种基数倍增剂，它能够用于交联反应，例如环氧化合物等，通过碱的作用产生另一种基数，并能够高效地进行基数倍增反应，以及使用该基数倍增剂的基反应固化组合物。该发明的基数生成剂由以下式（1）表示：（在式（1）中，X代表氢原子、取代烷基或未取代烷基；Y代表取代或未取代亚烷链；n代表1至4的整数。）
• Intramolecular cyclization assistance for fast degradation of ornithine-based poly(ester amide)s
  作者：Caroline de Gracia Lux、Jason Olejniczak、Nadezda Fomina、Mathieu L. Viger、Adah Almutairi

  DOI：10.1002/pola.26788

  日期：2013.9.15

  Inspired by the spontaneous cyclization of ornithine in peptides, polyesters containing protected ornithine (Orn) side chains along the backbone were synthesized and shown to degrade rapidly upon deprotection through intramolecular cyclization. A new ornithine‐based poly(ester amide) PEA 1 and a lysine‐based control PEA 2, both bearing the light‐sensitive protecting group o‐nitrobenzyl alcohol (ONB)

  受肽中鸟氨酸的自发环化的启发，合成了沿骨架含有受保护的鸟氨酸（Orn）侧链的聚酯，并显示通过分子内环化脱保护后迅速降解。合成了一个新的基于鸟氨酸的聚（酯酰胺）PEA 1和一个基于赖氨酸的对照PEA 2，它们都带有对光敏感的保护基邻硝基苄醇（ONB）。还合成了氨基甲酸叔丁酯（Boc）保护的1-Boc和2-Boc版本以证明概念。GPC确认1Boc的降级速度比2Boc快40倍以上脱保护后进入设计的分子内环化产物。最终，由1种封装的氧化铁纳米颗粒制成的颗粒的TEM可视化显示，紫外线照射后一天之内，纳米颗粒被完全破坏并释放出有效载荷。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2013，51，3783-3790