5,6-Dihydro-2-methyl-5-oxo-4H-1,4-oxazin-3-carbonsaeureethylester | 83485-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5,6-Dihydro-2-methyl-5-oxo-4H-1,4-oxazin-3-carbonsaeureethylester
• 英文别名: ethyl 2-methyl-5-oxo-4H-1,4-oxazine-3-carboxylate
• CAS: 83485-87-4
• 化学式: C₈H₁₁NO₄
• 分子量: 185.18
• InChiKey: CHOAWNVYFRIMDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  350.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.207±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Dihydro-2-methyl-5-oxo-4H-1,4-oxazin-3-carbonsaeureethylester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(1,3-Dimethyl-2,4,6-trioxo-5-piperimidinyliden)-2-methylmorpholin-3-carbonsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  1,4-恶嗪化学研究，第 8 版。5,6-二氢-2-甲基-5-氧代-4H-1,4-恶嗪-3-羧酸乙酯反应性研究

  摘要：

  虽然恶嗪羧酸酯 1a 不适合烯丙基溴化得到 2，但加入 Br2 得到 4，这在二烷氧基衍生物 5a 和 5b 的帮助下表征。用 H2 / Pd-C 还原 1a 得到 6，用 LiAlH4 8。在 1a 与 CH-酸性化合物的缩合实验中，只有 9a 和 9b 分别反应形成 11a 和 11b。11a 结构的化学证明是通过氢化得到 12 提供的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823150905
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-氧代丁酸乙酯 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 5,6-Dihydro-2-methyl-5-oxo-4H-1,4-oxazin-3-carbonsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  Newbold et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 909

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studien zur Chemie der 1,4-Oxazine, 19. Mitt. Synthese von Pyrano[4,3-b]-1,4-oxazinen durch Reaktion eines lithiierten Oxazincarbonsäureesters mit Carbonylverbindungen
  作者：Herbert Bartsch、Thomas Erker、Erich Zöchling

  DOI：10.1002/ardp.19893220510

  日期：——

  Durch Lithiierung von 1 und nachfolgende Umsetzung mit D2O bzw. CH3I wird die Methylgruppe an C‐2 unter Bildung der Verbindungen 2 und 3 substituiert. Die Verwendung von Carbonylverbindungen als elektrophile Reaktionspartner ermöglicht die Darstellung der anellierten Oxazinderivate 7 und 8.

  通过将 1 锂化并随后与 D2O 或 CH3I 反应，C-2 处的甲基被取代形成化合物 2 和 3。使用羰基化合物作为亲电反应物能够制备稠合的恶嗪衍生物 7 和 8。
• BARTSCH, HERBERT;ERKER, THOMAS;ZOCHLING, ERIH, ARCH. PHARM., 322,(1989) N, C. 291-292
  作者：BARTSCH, HERBERT、ERKER, THOMAS、ZOCHLING, ERIH

  DOI：——

  日期：——
• BARTSCH, H.;HAUBOLD, G., ARCH. PHARM., 1982, 315, N 9, 761-766
  作者：BARTSCH, H.、HAUBOLD, G.

  DOI：——

  日期：——