2,5-二氯苯基二氯膦 | 53676-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二氯苯基二氯膦
• 中文别名: 2,5-二氯苯二氯磷酸酯
• 英文名称: 2,5-dichlorophenyl phosphorodichloridate
• 英文别名: 2,5-dichlorophenyl dichlorophosphate；1,4-dichloro-2-dichlorophosphoryloxybenzene
• CAS: 53676-18-9
• 化学式: C₆H₃Cl₄O₂P
• mdl: MFCD00010194
• 分子量: 279.874
• InChiKey: LYUNTJUPGQYMJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-38 °C(lit.)
• 沸点：
  141 °C9 mm Hg(lit.)
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险类别码：
  R34,R37
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 海关编码：
  2931900090
• 包装等级：
  III
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氯苯基二氯膦 以 吡啶 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N4-benzoyl-2'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-5'-O-(monomethoxytrityl)cytidine 3'-<2,5-dichlorophenyl 2-(p-nitrophenyl)ethyl phosphate>
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。XV。合成和本征交换2'- O - t-丁基二甲基甲硅烷基-5'- O-单甲氧基三苯甲基核糖核苷酸-3'-磷酸化盐，寡核苷酸合成†

  摘要：

  核苷酸。XV。合成及2个属性“ Ø -牛逼丁基二甲硅烷-5' Ø -monomethoxytritylribonucleoside-3'磷酸三酯，起始材料合成寡核苷酸

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640548
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯酚 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2,5-二氯苯基二氯膦
  参考文献：
  名称：

  Yanagawa et al., 1957, vol. 8, p. 69,72

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2'-azido-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine 在 吡啶 、 1H-1,2,4-三唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 molecular sieve 、 2,5-二氯苯基二氯膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 Carbonic acid (2R,3S,4R,5R)-4-azido-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-{4-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxycarbonylamino]-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl}-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-(4-nitro-phenyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。LVII部分。2'-氨基-2'-脱氧核糖核苷的亚磷酰胺结构单元的合成：寡核苷酸合成的新化合物†

  摘要：

  化学合成的尿嘧啶，胞嘧啶，腺嘌呤，鸟嘌呤和2'-氨基-2'-脱氧核糖核苷，和其转化为适当保护的3'-亚磷酰胺构建模块35 - 40用于寡核苷酸合成进行说明。使用2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）基团保护糖苷配基和2'-氨基官能团。3'- O-琥珀酰基（3' - O-（3-羧基丙酰基））取代的起始核苷41的合成描述了1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）脱保护过程中预期迁移的溶液和固相行为，并对其进行了研究。使用新的结构单元制备了寡核苷酸，并通过紫外熔融技术研究了它们的杂交特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810556

文献信息

• Nucleotide. XIV. Substituierte ?-Phenyl�thyl-Gruppen. Neue Schutzgruppen f�r Oligonucleotid-Synthesen nach dem Phosphors�uretriester-Verfahren
  作者：Eugen Uhlmann、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19810640547

  日期：1981.7.22

  XIV. Substituted β-Phenyl-ethyl Groups. New Blocking Groups for Oligonucleotide Syntheses by the Phosphotriester Approach

  十四。取代的β-苯基-乙基。磷酸三酯法寡核苷酸合成的新的封闭基团
• The p-nitrophenylethyl (NPE) group
  作者：Frank Himmelsbach、Bernd S. Schulz、Thomas Trichtinger、Ramamurthy Charubala、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85103-0

  日期：1984.1

  aprotic solvents. 5'-O-Monomethoxytritylation (12,29,43) as well as phosphorylations at the 3'-OH group can be effected to give the corresponding 3'-(2,5-dichlorophenyl,/-nitrophenylethyl)-phosphotriesters (13,22,30,44) also in high yields. Oximate cleavage of the latter compounds to the phosphodiesters (14,24,32,46) and detritylation to the 5'-unblocked phosphotriesters (15,23,31,45) do not affect the

  描述了用于合成寡核苷酸的新的单体结构单元的合成，该新的单体结构单元通过磷酸三酯方法进行合成，该方法包含对-硝基苯基乙基用于磷酸盐和糖苷配基的保护。在澳在鸟苷的酰胺官能团的阻断6可以通过Mitsunobu反应形成对应的O来实现6 - p -nitrophenylethyl衍生物（4，5，10）。糖保护胸苷（16）和尿苷（17）已经被在澳烷基化4以S Ñ 1型反应通过p在苯，以形成将O碳酸盐-nitrophenylethyl碘化银4 - p -nitrophenylethyl衍生物（18，19）。在-2'-脱氧胞苷（氨基的保护25）和胞苷（26）可以通过1-（直接进行p -nitrophenylethoxycarbonyl） -苯并三唑的DMF，得到相应的氨基甲酸酯（27，28）作为一种新的类型为N 4-酰化胞苷衍生物。p 2'-脱氧腺苷（33）和腺苷（34）中氨基的硝基苯基乙氧基羰基化作用需
• New improvements in oligonucleotide synthesis by use of the p-nitrophenylethyl phosphate blocking group and its deprotection by DBU or DBN
  作者：Eugen Uhlmann、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71364-5

  日期：——

  Phosphate protection in the phosphotriester approach is improved by the new, versatile p-nitrophenylethyl group due to its stability in the condensation step and its clean removal by DBU and DBN respectively.

  新型的通用对硝基苯乙基增强了磷酸三酯方法中的磷酸盐保护功能，这是由于其在缩合步骤中的稳定性以及分别被DBU和DBN干净地去除的能力。
• Bis-(p-nitrophenylethyl)phosphoromonochloridate, a new versatile phosphorylating agent
  作者：Frank Himmelsbach、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85715-9

  日期：1982.1

  agent, bis-(p-nitrophenylethyl)phoshoromonochloridate, has been prepared and is used for 3′- and/or 5′-phosphorylations of nucleosides. The resulting bis-(p-nitrophenylethyl)phosphotriesters are versatile synthons in oligonucleotide syntheses leading finally to 3′- and/or 5′-terminated oligonucleotides in excellent yields.

  已经制备了一种新的磷酸化剂，双-（对-硝基苯基乙基）磷酸一氯代磷酸酯，并用于核苷的3'-和/或5'-磷酸化。所得的双-（对硝基苯基乙基）磷酸三酯是寡核苷酸合成中的通用合成子，最终以优异的产率产生了3'-和/或5'-末端的寡核苷酸。
• Nucleotides. Part XXXIVSynthesis of Modified Oligomeric 2?-5?A Analogues: Potential Antiviral Agents
  作者：Piet Herdewijn、Klaus Ruf、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19910740104

  日期：1991.1.30

  right positions. Their condensations with the intermediary dimeric 2′-terminal phosphodiesters 48 and 49 led to the fully protected 2′–5′-trimers 50–58 which were deblocked to form the free 2′–5′-trimers 59–63. Easy elimination of HBr on deprotection did not allow to form the trimeric (3′-bromo-3′-deoxy-β-D-xylofuranosyl)adenine analogue but only 63 carrying an unsaturated sugar moiety instead. The newly

  一系列新的2'–5'-寡核苷酸三聚体，其带有9-（2'，3'-脱水-β-D-核呋喃糖基）-（59），9-（3'-脱氧-β-D-甘油- pent-3-enofuranosyl）-（63），9-（3'-azido-3'-deoxy-β-D-xylofuranosyl）-（62）和9-（3'-halo-3'-deoxy-β通过磷酸三酯法合成了在2'-末端的-D-二呋喃呋喃糖基）腺嘌呤（60和61）部分。的适当的保护，改性单体结构单元（6，9，16，19，27，33，36，37，和43通常通过一系列反应将保护基团引入正确的位置来获得）。他们与中间商二聚体2'-终端磷酸二酯缩合48和49导致了充分的保障2'，5'-三聚体50-58，其被解封，形成游离'，5'-三聚体59 - 63。脱保护时容易消除HBr不允许形成三聚（3'-溴-3'-脱氧-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤类似物，而仅形成63个带有不饱和糖