2-(1-oxo-2-phenylethyl)tetrahydrofuran | 113122-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-oxo-2-phenylethyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-phenyl-1-(tetrahydrofuran-2-yl)ethan-1-one；2-phenyl-1-(tetrahydrofuran-2-yl)ethanone；1-(Oxolan-2-yl)-2-phenylethanone
• CAS: 113122-86-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: JIXMTHYSMVUUBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙氧基-4-羟基-5-硝基苯甲醛 、 2-(1-oxo-2-phenylethyl)tetrahydrofuran 、 尿素 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-(3-ethoxy-4-hydroxy-5-nitrophenyl)-5-phenyl-6-(tetrahydrofuran-2-yl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL DIHYDROPYRIMIDIN-2(1H)-ONE COMPOUNDS AS S-NITROSOGLUTATHIONE REDUCTASE INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DIHYDROPYRIMIDINE-2(1H)-ONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA S-NITROSOGLUTATHION RÉDUCTASE

  摘要：

  本发明涉及一种新型二氢嘧啶-2(1H)-酮化合物，可用作S-亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）抑制剂，包括这些化合物的药物组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2011038204A1
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-2-phenylethyl phenyl sulfoxide 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(1-oxo-2-phenylethyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  带有羟基的α，β-环氧亚砜的分子内闭环：2-酰基环醚和3-酮环醚的新型合成

  摘要：

  具有羟基的α，β-环氧亚砜的外三角型分子内环闭合以良好的产率得到2-酰基环醚（5、6和13元环）。与此相反，α，β-环氧亚砜的内三角型闭环是相当困难的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96159-8

文献信息

• C–H Alkylation of Aldehydes by Merging TBADT Hydrogen Atom Transfer with Nickel Catalysis
  作者：Vetrivelan Murugesan、Anirban Ganguly、Ardra Karthika、Ramesh Rasappan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01716

  日期：2021.7.16

  functionalization is a challenging but powerful tool in organic synthesis. Polarity-matched and sterically controlled hydrogen atom transfer (HAT) provides an excellent opportunity for site-selective functionalization. As such, the dual Ni/photoredox system was successfully employed to generate acyl radicals from aldehydes via selective formyl C–H activation and subsequently cross-coupled to generate ketones, a ubiquitous

  催化剂控制的位点选择性 C-H 功能化是有机合成中具有挑战性但功能强大的工具。极性匹配和空间控制的氢原子转移 (HAT) 为位点选择性功能化提供了极好的机会。因此，双镍/光氧化还原系统成功地用于通过选择性甲酰基 C-H 活化从醛生成酰基自由基，随后交叉偶联生成酮，这是绝大多数天然和生物活性分子中普遍存在的结构基序。然而，仅开发了少数限制使用芳基卤化物的例子。鉴于胺的广泛可用性，我们首次使用经济的镍和 TBADT 催化剂通过 C-N 键断裂开发了交叉偶联反应。一系列烷基和芳基醛与苄基和烯丙基吡啶盐交叉偶联，以提供具有广谱官能团耐受性的酮。即使在α-亚甲基羰基或α-氨基/氧基亚甲基存在下，也获得了对甲酰基C-H键的高区域选择性。
• Photocatalytic α-Acylation of Ethers
  作者：Zhongdong Sun、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01552

  日期：2017.7.21

  Direct coupling of ethers and acyl halides was promoted by a binary catalytic system comprising an Ir-based photocatalyst and a Ni complex under blue-light irradiation. Photocatalysts with high triplet energy directed the catalysis, and the reaction likely proceeded by triplet–triplet energy transfer from the excited photocatalysts. Chlorine radicals generated from an excited Ni complex bearing a Ni–Cl

  在蓝光照射下，包括Ir基光催化剂和Ni络合物的二元催化体系促进了醚和酰基卤的直接偶联。具有高三重态能量的光催化剂指导催化，并且反应很可能是通过激发的光催化剂中的三重态-三重态能量转移而进行的。由带有Ni-Cl键的激发Ni配合物产生的氯自由基将负责产生导致α-酰化醚的α-氧自由基。
• A Novel Synthesis of 2-Acyl Cyclic Ethers and 3-Keto Cyclic Ethers Including Spiro Cyclic Ethers via Intramolecular Ring-Opening of α,β-Epoxy Sulfoxides with Hydroxyl Group
  作者：Tsuyoshi Satoh、Ken-ichi Iwamoto、Atsushi Sugimoto、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.61.2109

  日期：1988.6

  The α,β-epoxy sulfoxides 1 and 2 bearing ω-oxyalkyl group were synthesized from ω-oxyalkyl carbonyl compounds and 1-chloroalkyl phenyl sulfoxide. The intramolecular ring opening of the oxirane ring of these α,β-epoxy sulfoxides, through an attack of the terminal hydroxyl group, gave 2-acyl cyclic ethers or 3-keto cyclic ethers, including spiro-type cyclic ethers. This procedure is applicable to the

  带有ω-氧烷基的α,β-环氧亚砜1和2是由ω-氧烷基羰基化合物和1-氯烷基苯基亚砜合成的。这些 α,β-环氧亚砜的环氧乙烷环的分子内开环，通过末端羟基的攻击，得到 2-酰基环醚或 3-酮环醚，包括螺型环醚。该程序适用于五元和六元环醚的制备。
• Novel Dihydropyrimidin-2(1H)-one Compounds as S-Nitrosoglutathione Reductase Inhibitors
  申请人：Sun Xicheng

  公开号：US20120208817A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The present invention is directed to novel dihydropyrimidin-2(1H)-one compounds useful as S-nitrosoglutathione reductase (GSNOR) inhibitors, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of making and using the same.

  本发明涉及一种新型二氢嘧啶-2(1H)-酮化合物，其可用作S-亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）抑制剂，包括这种化合物的制药组合物，以及制造和使用它们的方法。
• Dihydropyrimidin-2(1H)-one compounds as S-nitrosoglutathione reductase inhibitors
  申请人：N30 Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US09067893B2

  公开（公告）日：2015-06-30

  The present invention is directed to novel dihydropyrimidin-2(1H)-one compounds useful as S-nitrosoglutathione reductase (GSNOR) inhibitors, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of making and using the same.

  本发明涉及一种新型二氢嘧啶-2(1H)-酮化合物，可用作S-亚硝基谷胱甘肽还原酶(GSNOR)抑制剂，包括这种化合物的制药组合物以及制备和使用它们的方法。