2-(9-anthracenyl)cyclohexanone | 111189-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(9-anthracenyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(9-anthranyl)cyclohexanone；2-Anthracen-9-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 111189-53-8
• 化学式: C₂₀H₁₈O
• 分子量: 274.362
• InChiKey: QSXMQNCJLPIMCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-188 °C
• 沸点：
  485.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(9-anthracenyl)cyclohexanone 在 PPA 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 苯并(A)荧蒽
  参考文献：
  名称：

  Polycyclic fluoranthene hydrocarbons. 2. A new general synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00235a005
• 作为产物：
  描述：

  9-溴蒽 在 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(9-anthracenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Polycyclic fluoranthene hydrocarbons. 2. A new general synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00235a005

文献信息

• Ylide-Functionalized Phosphine (YPhos)–Palladium Catalysts: Selective Monoarylation of Alkyl Ketones with Aryl Chlorides
  作者：Xiao-Qiang Hu、Dominik Lichte、Ilja Rodstein、Philip Weber、Ann-Katrin Seitz、Thorsten Scherpf、Viktoria H. Gessner、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02830

  日期：2019.9.20

  phosphine (YPhos) ligands allow the palladium-catalyzed α-arylation of alkyl ketones with aryl chlorides with record setting activity. Using a cyclohexyl-substituted YPhos ligand, a wide range of challenging ketone substrates was efficiently and selectively monoarylated under mild conditions. A newly designed YPhos ligand bearing tert-butyl groups on the coordinating phosphorus atom is already active

  内酯官能化的膦（YPhos）配体允许钯催化烷基酮与芳基氯化物的α-芳基化，具有创纪录的活性。使用环己基取代的YPhos配体，可在温和条件下有效且选择性地对各种具有挑战性的酮底物进行有效且选择性的单芳基化。一种新设计的在配位磷原子上带有叔丁基的YPhos配体已在室温下活跃。通过克规模反应和ε-己内酯衍生物的简洁合成证明了合成潜力。
• A Three-Step Process To Facilitate the Annulation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Sara E. Martin、Matthew D. Streeter、Laurel L. Jones、Matthew S. Klepfer、Kyriakos Atmatzidis、Kristen D. Wille、Sean A. Harrison、Edward D. Hoegg、Heather M. Sheridan、Stephanie Kramer、Damon A. Parrish、Aaron W. Amick

  DOI：10.1021/jo501576e

  日期：2014.9.5

  would be difficult to produce in an efficient manner. This method relies on a palladium-catalyzed cross-coupling reaction of various brominated PAHs with cyclohexanone to yield α-arylated ketones, which are converted to regiospecific vinyl triflates and cyclized by a palladium-catalyzed intramolecular arene–vinyl triflate coupling to produce PAHs with incorporated saturated rings or “tetrahydroindeno-annulated”

  已经开发了一种使多环芳族烃（PAH）环合的新的有效三步法，该方法可提供带有饱和环的PAH，而在目前的化学方法下，饱和环很难以有效的方式生产。此方法依赖于各种溴化PAH与环己酮的钯催化交叉偶联反应，以生成α-芳基酮，然后将其转化为区域特异性的乙烯基三氟甲磺酸酯，并通过钯催化的分子内芳烃-乙烯基三氟甲磺酸酯偶合反应，生成结合了PAH的PAH。饱和环或“四氢茚基环化” PAH。
• CHO, BONGSUP P.;HARVEY, RONALD G., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 26, 5668-5678
  作者：CHO, BONGSUP P.、HARVEY, RONALD G.

  DOI：——

  日期：——
• Polycyclic fluoranthene hydrocarbons. 2. A new general synthesis
  作者：Bongsup P. Cho、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo00235a005

  日期：1987.12