9-(trifluoromethyl)anthracene | 120568-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-(trifluoromethyl)anthracene
• CAS: 120568-02-7
• 化学式: C₁₅H₉F₃
• 分子量: 246.232
• InChiKey: RMHPWQJEUXDWJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C
• 沸点：
  343.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3,6-二甲氧基苯甲酸 、 9-(trifluoromethyl)anthracene 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以12%的产率得到1,4-dimethoxy-9-(trifluoromethyl)triptycene
  参考文献：
  名称：

  1,4-二甲氧基和1,4-二甲基-9-(三氟甲基)三烯的合成与结构

  摘要：

  作为第一个在 9 位带有三氟甲基的三苯乙烯的例子，标题化合物是通过 9-（三氟甲基）蒽与取代的苄的 Diels-Alder 反应合成的。根据高温下的 19F NMR 测量，9-三氟甲基的旋转势垒大于 25 kcal mol-1。这些化合物的 X 射线分析表明，分子具有一些不寻常的键长和角度，这归因于 1-取代基和 9-三氟甲基之间的空间相互作用。将这些结构参数与先前报道的 9-t-烷基三烯的结构参数进行比较，表明后者中 1-甲氧基的平面外弯曲是不寻常的。我们将这种异常归因于 C-H···O 氢键的存在。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2751
• 作为产物：
  描述：

  9-氯蒽 、 三乙基(三氟甲基)硅烷 在 potassium fluoride 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9-(trifluoromethyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的酸性氟化物的脱羰三氟甲基化。

  摘要：

  尽管可以容易地从广泛可得的或生物质原料衍生的羧酸制备酰氟，但很少将它们用作金属催化的交叉偶联反应中的官能团。该报告提出了Pd催化的氟化物脱羰官能化以产生三氟甲基芳烃（ArCF3）的第一个证明。该策略依赖于Pd / Xantphos催化系统，以及通过分子内重新分布到Pd中心而进行金属转移的氟化物供应。该策略消除了对外源有害的氟化物添加剂的需求，并使Xantphos首次用于催化三氟甲基化。我们的实验和计算力学数据支持这样的序列，其中在脱羰基作用之前，R3 SiCF3会发生重金属化作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201800644

文献信息

• The Palladium-Catalyzed Trifluoromethylation of Aryl Chlorides
  作者：Eun Jin Cho、Todd D. Senecal、Tom Kinzel、Yong Zhang、Donald A. Watson、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1126/science.1190524

  日期：2010.6.25

  materials. Despite the importance of this substituent, no general method exists for its installment onto functionalized aromatic substrates. Current methods either require the use of harsh reaction conditions or suffer from a limited substrate scope. Here we report the palladium-catalyzed trifluoromethylation of aryl chlorides under mild conditions, allowing the transformation of a wide range of substrates

  三氟同时存在 三氟甲基 (CF3) 基团在药物和农用化学品的设计中发挥着越来越重要的作用。CF3 是给定分子框架内电子密度的强大吸引子，最近氟烃相互作用已成为对更传统的亲水/疏水相互作用的独特补充，后者控制小分子和蛋白质之间的对接。Cho 等人。(p. 1679) 现在提出了一种将 CF3 基团附加到各种芳基底物的有效方法。精心优化的钯催化剂能够加快一个关键的消除步骤，该步骤一直困扰着以前为实现这一合成挑战的通用解决方案而做出的努力。仔细的催化剂调整可以将三氟甲基添加到药物和农用化学品合成中的许多中间体中。三氟甲基可以显着影响有机分子的性质，从而提高它们作为药物、农用化学品或有机材料构建块的适用性。尽管该取代基很重要，但没有将其安装到官能化芳族底物上的通用方法。当前的方法要么需要使用苛刻的反应条件，要么受到底物范围有限的影响。在这里，我们报告了在温和条件下钯催化的芳基氯的三氟甲基化，允许以
• A novel catalytic process for trifluoromethylation of bromoaromatic compounds
  作者：Bhupesh S. Samant、George W. Kabalka

  DOI：10.1039/c1cc12098k

  日期：——

  The palladium-catalyzed trifluoromethylation of aryl bromides has been achieved in micellar media. The micellar conditions result in enhanced yields and are applicable to bromoaromatics with ketone, aldehyde, hydroxyl and amine functionalities.

  钯催化的芳基溴化物的三氟甲基化已在胶束介质中实现。胶束条件可提高产率，适用于具有酮、醛、羟基和胺官能团的溴代芳烃。
• HOLLER, TOD P.;RUAN, FUQIANG;SPALTENSTEIN, ANDREAS;HOPKINS, PAUL B., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N9, C. 4570-4575
  作者：HOLLER, TOD P.、RUAN, FUQIANG、SPALTENSTEIN, ANDREAS、HOPKINS, PAUL B.

  DOI：——

  日期：——
• SAVADA, XIDEHO;NAKAYAMA, MASAAKI;AKUDZAVA, KADZUKO
  作者：SAVADA, XIDEHO、NAKAYAMA, MASAAKI、AKUDZAVA, KADZUKO

  DOI：——

  日期：——
• Regiospecific synthesis and structural study of some trifluoromethyl substituted dibenzosemibullvalenes
  作者：Klaudio Otočan、Mladen Mintas、Fritz Kastner、Albrecht Mannschreck、James A. Golen、Paul G. Williard

  DOI：10.1007/bf00808282

  日期：1992.12

  Preparation of the regiospecifically trifluoromethyl substituted dibenzosemibullvalenes 3 and 5 is described. An unequivocal proof of chirality of 3 and 5 was obtained by enrichment of their enantiomers using liquid chromatography on triacetyl- or tribenzoylcellulose. The stereostructure of compounds 3 to 5 was proved by their H-1-NMR spectra and confirmed by X-ray crystallographic analysis. The geometrical data from X-ray structural analyses showed that five-membered rings involved in the skeleton of 3 and 5 adopt flattened envelope conformations. These results indicate also a significant substituent-induced bond length asymmetry in the cyclopropane rings of 3 and 5.