3,4-seco-olean-3,4,12,16α,28-pentol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,4-seco-olean-3,4,12,16α,28-pentol
• 英文别名: (4aS,4bR,6aR,7R,8R,10aR,10bR,12R,12aS)-12a-(hydroxymethyl)-8-(2-hydroxypropan-2-yl)-7-(3-hydroxypropyl)-3,3,7,10a,10b-pentamethyl-2,4,4a,4b,5,6,6a,8,9,10,11,12-dodecahydro-1H-chrysene-5,12-diol
• 化学式: C₃₀H₅₄O₅
• 分子量: 494.756
• InChiKey: PVEQPVMWBILXRP-SQCBMHOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  刺囊酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 3,4-seco-olean-3,4,12,16α,28-pentol
  参考文献：
  名称：

  抗HCV进入抑制剂的环A和/或C环扩展和开放棘皮囊酸衍生物的合成和生物学评估

  摘要：

  棘孢囊酸（EA）是一种天然存在的从双歧双歧杆菌中分离出的齐墩果烷型三萜烯，在我们先前的研究中被发现具有抗HCV进入活性。进行了三萜结构多样性的扩展，包括环A和/或C的扩展和开放。为了阐明EA的药效，七个内酯（8，16，17，24，26，35和41），三个3,28-二酸（9，36和42）和两个五醇（10和27）合成。评估了这些衍生物及其母体化合物EA和类似物α，β-不饱和酮（18）的抗HCV进入活性。所有产品均未显示出改善作用，但对EA的效力有不利影响。结果表明，EA的环A和C是高度保守的，表明刚性骨架的空间效应对效能具有深远的影响。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.08.034

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of ring A and/or C expansion and opening echinocystic acid derivatives for anti-HCV entry inhibitors
  作者：Han Wang、Fei Yu、Yiyun Peng、Qi Wang、Xu Han、Renyang Xu、Xiaoshu Zhou、Chuanxing Wan、Zibo Fan、Pingxuan Jiao、Yongmin Zhang、Lihe Zhang、Demin Zhou、Sulong Xiao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.08.034

  日期：2015.9

  Echinocystic acid (EA), a naturally occurring oleanane-type triterpene isolated from Dipsacus asperoides, was found to have anti-HCV entry activity in our previous study. Expansion of triterpene structural diversity, including the ring A and/or C expansion and opening, was performed. To elucidate the pharmacophore of EA, seven lactones (8, 16, 17, 24, 26, 35 and 41), three 3,28-dioic acids (9, 36 and

  棘孢囊酸（EA）是一种天然存在的从双歧双歧杆菌中分离出的齐墩果烷型三萜烯，在我们先前的研究中被发现具有抗HCV进入活性。进行了三萜结构多样性的扩展，包括环A和/或C的扩展和开放。为了阐明EA的药效，七个内酯（8，16，17，24，26，35和41），三个3,28-二酸（9，36和42）和两个五醇（10和27）合成。评估了这些衍生物及其母体化合物EA和类似物α，β-不饱和酮（18）的抗HCV进入活性。所有产品均未显示出改善作用，但对EA的效力有不利影响。结果表明，EA的环A和C是高度保守的，表明刚性骨架的空间效应对效能具有深远的影响。