N-pentylthiophene-2-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-pentylthiophene-2-sulfonamide
• 英文别名: N-Pentyl-2-thiophenesulfonamide
• 化学式: C₉H₁₅NO₂S₂
• mdl: MFCD03829405
• 分子量: 233.356
• InChiKey: MEJXQDJNMXTVJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-pentylthiophene-2-sulfonamide 在 sodium hydride 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-fluoro-N-pentylthiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的 N 导向远端 C(sp3)–H 磺酰化和硫醇化与亚磺酸盐

  摘要：

  我们在此报告了一种选择性和催化 C(sp 3 )-H 官能化方法来获得带有有机磺酰基和有机硫醇基团的胺。该反应通过 N-自由基形成、通过 1,5-HAT 形成烷基自由基和 C-S 键形成的级联过程进行，从而提供一系列功能化胺。该方法可以实现一级、二级和三级 C(sp 3 )-H 磺酰化和硫醇化，并且还表现出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03075
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩磺酰氯 、 1-氨基戊烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-pentylthiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  脂肪酰胺的光诱导位点选择性C（sp 3）–H氯化

  摘要：

  在此，我们报告了一种新的光化学方法，用于酰胺的C（sp 3）-H氯化反应，该方法采用次氯酸叔丁酯作为氯化剂，并使用家用紧凑型荧光灯作为光源。反应通过N杂环卡宾SIPr·HCl促进的N–H氯化反应进行，随后进行光诱导的Hofmann–Löffler–Freytag氯原子转移。（二乙酰氧基碘）苯促进了后一种方法。该方案具有广泛的适用范围，适用于甲基氢以及亚甲基和次甲基氢的现场选择性氯化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03297

文献信息

• Generation and Reactivity of Amidyl Radicals: Manganese‐Mediated Atom‐Transfer Reaction
  作者：Run‐Zhou Liu、Jinxia Li、Jun Sun、Xian‐Guan Liu、Shuanglin Qu、Ping Li、Bo Zhang

  DOI：10.1002/anie.201913042

  日期：2020.3.9

  been developed. This approach employs an earth-abundant and inexpensive manganese complex, Mn2 (CO)10 , as the catalyst and visible light as the energy input. Using this strategy, site-selective chlorination of unactivated C(sp3 )-H bonds of aliphatic amines and intramolecular/intermolecular chloroaminations of unactivated alkenes were readily realized under mild reaction conditions, thus providing efficient

  已经开发了一种简单有效的方案，可通过锰介导的原子转移反应从胺官能团生成酰胺基。该方法采用了一种富含地球和廉价的锰络合物Mn2（CO）10作为催化剂，并使用了可见光作为能量输入。使用这种策略，脂肪族胺的未活化C（sp3）-H键和未活化烯烃的分子内/分子间氯胺的定点氯化很容易在温和的反应条件下实现，因此可以有效地获得一系列有价值的，氯化的烷基氯化物。吡咯烷和邻氯胺衍生物。这些实际反应显示出广泛的底物范围，并能耐受各种官能团以及包括各种市售药物衍生物在内的复杂分子。
• Practical, metal-free remote heteroarylation of amides <i>via</i> unactivated C(sp³)–H bond functionalization
  作者：Nana Tang、Xinxin Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1039/c9sc02564b

  日期：——

  heteroarylation of amides via C(sp3)–H bond functionalization. Amidyl radicals are directly generated from the amide N–H bonds under mild conditions, which trigger the subsequent 1,5-HAT process. A wide scope of aliphatic amides including carboxamides, sulfonamides, and phosphoramides are readily modified at remote C(sp3)–H bonds by installing diverse heteroaryl groups. Borne out of pragmatic consideration

  开发用于生产多功能酰胺的实用方法是合成化学和药物发现中最重要的主题之一。本文公开了一种通过C（sp 3）–H键功能化实现的酰胺的新型高效位点选择性杂芳基化反应。酰胺基自由基是在温和条件下直接从酰胺N–H键生成的，从而引发随后的1,5-HAT过程。通过安装各种杂芳基，很容易在远处的C（sp 3）–H键处修饰各种脂肪族酰胺，包括羧酰胺，磺酰胺和磷酰胺。出于务实的考虑，该协议可用于酰胺的后期功能化。
• Photoinduced C(sp³)–H chlorination of amides with tetrabutyl ammonium chloride
  作者：Yanshuo Zhu、Wei Yu

  DOI：10.1039/d1ob02081a

  日期：——

  developed for the site-selective C(sp3)–H chlorination of amides with tetrabutyl ammonium chloride as the chlorinating agent. The reaction features a tandem sequence that involves a (diacetoxyiodo)benzene-mediated and chloride anion-involved N–H chlorination followed by photoinitiated chlorine atom transfer. A wide variety of carboxamides and sulfonamides were chlorinated at the δ-position by using this method

  开发了一种以四丁基氯化铵为氯化剂对酰胺进行位点选择性 C(sp 3 )-H 氯化的新方案。该反应具有串联序列，涉及（二乙酰氧基碘）苯介导和氯阴离子参与的 N-H 氯化，然后是光引发的氯原子转移。使用该方法可在 δ 位对多种羧酰胺和磺酰胺进行氯化。
• Copper-Catalyzed, Interrupted Remote Fluoromethylthiolation of Unactivated C(sp3)-H Bonds
  作者：Fan Yu、Wengui Wang、Shoufeng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00336

  日期：2024.3.15

  An efficient copper-catalyzed selective fluoromethylthiolation of an inert δ-C(sp3)–H bond in sulfonamides was reported. In the presence of a copper catalyst and PhSO2SRf, the radical generated through 1,5-hydrogen atom transfer (HAT) was sufficiently trapped by PhSO2SRf, instead of copper, which was prevalent in metal-catalyzed radical-relay processes, incorporating a fluoromethylthio group into molecules

  报道了磺酰胺中惰性 δ-C(sp 3 )-H 键的高效铜催化选择性氟甲基硫基化反应。在铜催化剂和PhSO 2 SR f的存在下，通过1,5-氢原子转移（HAT）产生的自由基被PhSO 2 SR f充分捕获，而不是金属催化自由基继电器中普遍存在的铜。过程，将氟甲硫基结合到分子中。通用的底物范围和温和的条件使该方法在医药和农用化学品中具有广泛的潜在应用。
• [EN] RNA METHYLTRANSFERASE INHIBITOR, SCREENING METHOD THEREFOR, ANTI-CANCER AGENT EFFICACY ASSESSMENT MARKER, AND KIT FOR EFFECTIVELY PREDICTING FTSJ1 INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR DE L'ARN MÉTHYLTRANSFÉRASE, PROCÉDÉ DE CRIBLAGE ASSOCIÉ, MARQUEUR D'ÉVALUATION DE L'EFFICACITÉ D'UN AGENT ANTICANCÉREUX ET KIT POUR PRÉDIRE EFFICACEMENT L'INHIBITEUR DE FTSJ1<br/>[JA] ＲＮＡメチルトランスフェラーゼ阻害剤、そのスクリーニング方法、抗がん剤有効性判定マーカー、及びＦＴＳＪ１阻害剤の有効性予測のためのキット
  申请人：NAT UNIV CORPORATION OKAYAMA UNIV

  公开号：WO2021039824A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  下記一般式（１）で表されるスルホンアミド系化合物及び一般式（２）で表されるピラゾリン系化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種の化合物を含有する、ＲＮＡメチルトランスフェラーゼ阻害剤。式（１）〔式（１）中、Ｒ1は下記(1-1)～(1-5)の何れかの基を示す。 (1-1) 置換基を有することのある窒素含有複素環基、 (1-2) 置換基を有することのあるシクロアルキル基、 (1-3) 置換基を有することのあるアルキル基、 (1-4) ピラゾリルアミノ基 (1-5) フェニル基； Ｒ2は、(2-1) 水素原子又は(2-2) アルキル基を示す。 Ｒ3は、下記(3-1)～(3-9)の何れかの基を示す。 (3-1) フェニル基、 (3-2) ナフチル基、 (3-3) 窒素又は硫黄含有複素環基、 (3-4) ジヒドロカルボスチリル基、 (3-5) テトラヒドロナフチル基、 (3-6) インダニル基、 (3-7) ベンゾオキソリル基、 (3-8) ベンゾチアジアゾリル基、 (3-9) ジヒドロベンゾジオキセピニル基； これら(3-1)～(3-9)で示される各基は、更に置換基を有していてもよい。 或いは、Ｒ1とＲ2とは、これらが結合する窒素原子と互いに結合して環を形成してもよい。〕 式（２）〔式（２）中、ｎは２～４の整数を示す。Ｒ4は同一又は異なって、下記(4-1)～(4-34)の何れかの基を示す。 (4-1) フェニル基、 (4-2) フェニルスルホニル基、 (4-3) アルキルカルボニル基、 (4-4) アミノチオカルボニル基、 (4-5) ベンゾジオキソリル基、 (4-6) アルキルスルホニル基、 (4-7) アダマンチルカルボニル基、 (4-8) ベンゾピラジル基、 (4-9) フェニルカルボニル基、 (4-10) ナフチル基、 (4-11) フリルカルボニル基、 (4-12) チエニルカルボニル基、 (4-13) キナゾリル基、 (4-14) キノキサリル基、 (4-15) 水酸基、 (4-16) アルケニル基、 (4-17) チアゾリル基、 (4-18) シクロアルキルカルボニル基、 (4-19) アミノカルボニル基、 (4-20) フリル基、 (4-21) チエニル基、 (4-22) ピリジル基、 (4-23) シクロアルケニル基、 (4-24) アルキル基、 (4-25) ピラゾリル基、 (4-26) キノリル基、 (4-27) アルケニルカルボニル基、 (4-28) ベンゾピラニル基、 (4-29) ベンゾピリミジル基、 (4-30) ピロリジノアルキルカルボニル基、 (4-31) キノリルカルボニル基、 (4-32) アルコキシカルボニル基、 (4-33) モルホリノ基、 (4-34) ピロリジノカルボニルアルコキシ基、 (4-35) ベンゾジオキシ－６－イル基； これら(4-1)～(4-35)で示される各基は、更に置換基を有していてもよい。ピラゾール骨格の４位炭素原子と５位炭素原子との結合は、一重結合又は二重結合を示す。或いは、ピラゾリン環を構成する２つの隣接する炭素原子が互いに結合して環を形成してもよい。 或いは、ピラゾリン環を構成する窒素原子とそれに隣接する炭素原子とが互いに結合して環を形成してもよい。〕