(2S)-2-(benzhydrylideneamino)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-(5-iodo-2-phenylmethoxyphenyl)propan-1-one | 616888-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(benzhydrylideneamino)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-(5-iodo-2-phenylmethoxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: (2S)-2-(benzhydrylideneamino)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-(5-iodo-2-phenylmethoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 616888-53-0
• 化学式: C₃₉H₃₉IN₂O₄S
• 分子量: 758.72
• InChiKey: DLUCINLZLBCQAQ-OLZCUWAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(benzhydrylideneamino)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-(5-iodo-2-phenylmethoxyphenyl)propan-1-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl 3-(2-benzyloxy-5-iodophenyl)-2(S)-tert-butoxycarbonylaminopropionate
  参考文献：
  名称：

  联苯霉素抗生素的新收敛方法

  摘要：

  Schmidt 的联苯霉素 B 全合成的联芳基关键中间体的一种新的收敛方法已通过钯环复合物催化的两个邻酪氨酸结构单元的 Stille 交叉偶联实现。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37506
• 作为产物：
  描述：

  5-碘水杨酸 在 正丁基锂 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S)-2-(benzhydrylideneamino)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-(5-iodo-2-phenylmethoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  联苯霉素抗生素的新收敛方法

  摘要：

  Schmidt 的联苯霉素 B 全合成的联芳基关键中间体的一种新的收敛方法已通过钯环复合物催化的两个邻酪氨酸结构单元的 Stille 交叉偶联实现。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37506

文献信息

• A New Convergent Approach to Biphenomycin Antibiotics
  作者：Franz F. Paintner、Klaus Görler、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1055/s-2003-37506

  日期：——

  A new, convergent approach to the biaryl key intermediate of Schmidt’s biphenomycin B total synthesis has been accomplished via a palladacycle complex catalyzed Stille cross-coupling of two o-tyrosine building blocks.

  Schmidt 的联苯霉素 B 全合成的联芳基关键中间体的一种新的收敛方法已通过钯环复合物催化的两个邻酪氨酸结构单元的 Stille 交叉偶联实现。