9-bromo-10-chloroanthracene | 22273-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-bromo-10-chloroanthracene
• 英文别名: 9-Chlor-10-brom-anthracen；9-Brom-10-chlor-anthracen
• CAS: 22273-72-9
• 化学式: C₁₄H₈BrCl
• 分子量: 291.575
• InChiKey: CUCKMYLUBLINBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207 °C
• 沸点：
  420.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-bromo-10-chloroanthracene 在 正丁基锂 作用下， 生成 10-chloroanthracene-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Michailow; Bronowizkaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 157,161; engl. Ausg. S. 195, 200

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-氯蒽 在 copper(ll) bromide 作用下， 生成 9-bromo-10-chloroanthracene
  参考文献：
  名称：

  卤化铜与有机化合物的反应-II：9-卤代蒽

  摘要：

  9-溴蒽和9-氯蒽与氯化铜和溴化铜分别仅产生9-溴-10-氯蒽。假定该反应是通过自由基机理进行的。还检查了9-卤代蒽与其他卤化剂的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82731-9

文献信息

• In situ Generation of Hypervalent Iodine Reagents for the Electrophilic Chlorination of Arenes
  作者：Albert Granados、Zhiyu Jia、Marc del Olmo、Adelina Vallribera

  DOI：10.1002/ejoc.201900237

  日期：2019.5.8

  Efficient metal‐free methods for the electrophilic chlorination of arenes using PIFA and simple chlorine sources are reported. The in situ formation of different I(III)‐based species such as PhI(OCOCF3)Cl and PhICl2 are proposed as chlorinating agents when using the combination of PIFA–KCl and PIFA–TMSCl respectively.

  据报道，使用PIFA和简单的氯源进行芳烃的亲电氯化的高效无金属方法。当分别使用PIFA–KCl和PIFA–TMSCl的组合时，有人建议原位形成不同的基于I（III）的物质，例如PhI（OCOCF 3）Cl和PhICl 2作为氯化剂。
• Sulphuryl chloride as an electrophile. Part 5. Chlorination of some anthracene derivatives; molecular orbital modelling of substituent effects
  作者：Roger Bolton、D. Brynn Hibbert、Simin Parand

  DOI：10.1039/p29860000981

  日期：——

  The rates of electrophilic attack at C-10 of some 9-substituted anthracenes (9-H, Br, CHO, CN, NO2, OMe, or Bz) by sulphuryl chloride have been measured (in PhCl 298 K). The substituent effects roughly parallel those expected from considering the simpler p-XC6H4 system (ρ–1.51; r 0.975); better agreement (ρ–1.23 ± 0.05; r 0.994) comes by using Dewar's FMMF treatment. MNDO calculations of the energy

  已经测量了一些硫磺酰氯在C-10处对C的亲电进攻速率（9-H，Br，CHO，CN，NO 2，OMe或Bz）（在PhCl 298 K中）。取代基的影响大致与考虑使用更简单的p -XC 6 H 4体系（ρ-1.51；r 0.975）有关。通过使用杜瓦氏FMMF处理可获得更好的一致性（ρ–1.23±0.05; r 0.994）。MNDO对中间σ复合物的能量和最优化几何结构的MNDO计算显示出折叠结构，其允许一定程度的sp 3C-10原子的特征，同时在蒽离子中保持扩展的π系统足够的离域。遵循Bell-Eyring-Polyani原理，每种反应物与其σ络合物之间的计算能量差与Clδ +攻击过程中实验观察到的自由能变化之间存在线性关系。
• Polyaniline coated on celite, a heterogeneous support for palladium: applications in catalytic Suzuki and one-pot Suzuki–aldol reactions
  作者：Heta A. Patel、Arun L. Patel、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1039/c6nj02402e

  日期：——

  Particles of celite were coated with polyaniline, characterized and used as a support for heterogenization of palladium metal ions. The prepared heterogeneous palladium catalysts were screened for Suzuki–Miyaura and one-pot Suzuki–aldol reactions with high conversions. The process of heterogenization on celite reduces the PANI consumption ten-fold when anchoring palladium ions onto the support. The

  硅藻土颗粒涂有聚苯胺，进行了表征，并用作钯金属离子异质化的载体。对制备的多相钯催化剂进行了Suzuki-Miyaura和一锅Suzuki-aldol反应的高转化率筛选。当将钯离子锚定在载体上时，硅藻土上的异质化过程将PANI消耗降低了十倍。可回收的催化剂还用于阳光介导的Suzuki-Miyaura反应，并具有良好的转化率。
• Halogenations of Anthracenes and Dibenz[<i>a,c</i>]anthracene with <i>N</i>-Bromosuccinimide and <i>N</i>-Chlorosuccinimide¹
  作者：Shaoming Duan、Jeff Turk、Joseph Speigle、Jean Corbin、John Masnovi、Ronald J. Baker

  DOI：10.1021/jo991495h

  日期：2000.5.1

  exclusively 9-(bromomethyl)anthracene with NBS in the absence of iodine, but mainly (67%) 9-bromo-10-methylanthracene in the presence of iodine. Chlorination of 3 with NCS in the presence of HCl also affords mostly (65%) nuclear halogenation. Nuclear bromination of anthracene, 9-methylanthracene, and dibenz[a, c]anthracene by NBS in the absence of added HBr is accelerated by iodine. This effect is

  NBS在CCl（4）中卤化二苯并[a，c]蒽（1），以9：1的比例提供9-和10-单溴化的产物。碘促进了反应的进行，HBr导致9-溴产物重排为空间上不太拥挤的10-溴异构体。建议该机制涉及可逆地添加Br（2），然后消除HBr。NCS与1在CCl（4）中的反应需要添加HCl，并且仅提供9-氯​​化。NBS和NCS的不同反应性归因于产生的游离卤素的相对数量（由于涉及Br和Cl的NX键强度的差异）以及卤素的大小不同。在相似的条件下，NCS将9-溴蒽（2a）氯化，以65:35的比例得到9,10-二氯蒽和9-溴-10-氯蒽。表面上看，此反应是通过向2a中添加Cl（2），然后优先损失HBr而不是HCl来进行的。9-甲基蒽（3）在不存在碘的情况下仅与NBS一起提供9-（溴甲基）蒽，但在存在碘的情况下主要提供（67％）9-溴-10-甲基蒽。在盐酸存在下用NCS对3进行氯化也可提供大部分（65％）核卤代。在
• 一种联吲哚类材料、有机电致发光器件及显示装置
  申请人：赵东敏

  公开号：CN108794374A

  公开（公告）日：2018-11-13

  本发明涉及显示技术领域，特别是涉及一种联吲哚类材料、有机电致发光器件及显示装置。根据本发明的化合物如式(1)所示：将本发明提供的化合物用作有机电致发光器件的有空穴传输材料或染料，提高了有机电致发光器件的发光效率、降低了有机电致发光器件的驱动电压。