(2R,4R,5S)-5-nitro-4-(thiophen-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-ol | 1263312-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,4R,5S)-5-nitro-4-(thiophen-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-ol
• 英文别名: (2R,4R,5S)-5-nitro-4-thiophen-2-yloxan-2-ol
• CAS: 1263312-29-3
• 化学式: C₉H₁₁NO₄S
• 分子量: 229.257
• InChiKey: UDDCEXYNJMJLGZ-ZXFLCMHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基乙醇 、 (2E)-3-(2-噻吩基)丙烯醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 苯甲酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (4R,5R)-5-nitro-4-(thiophen-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-ol 、 (2R,4R,5S)-5-nitro-4-(thiophen-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-ol 、 (2S,4R,5S)-5-nitro-4-(thiophen-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  二苯基脯氨醇甲硅烷基醚在硝基乙醇与α，β-不饱和醛的不对称，催化和直接Michael反应中作为催化剂

  摘要：

  发现二苯基脯氨醇甲硅烷基醚是硝基乙醇和α，β-不饱和醛的对映选择性和直接迈克尔反应的有效有机催化剂，异构化后得到1-羟基-反式-3,4-二取代的四氢吡喃。产生的迈克尔加成产物是有用的合成中间体，可以将其转化为具有季立体中心，3-取代的顺-和反-脯氨酸以及α-氨基酸衍生物的手性四氢吡喃。

  DOI：

  10.1021/ol901483x

文献信息

• Diphenylprolinol Silyl Ether as a Catalyst in an Asymmetric, Catalytic, and Direct Michael Reaction of Nitroethanol with α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Hiroaki Gotoh、Daichi Okamura、Hayato Ishikawa、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1021/ol901483x

  日期：2009.9.17

  Diphenylprolinol silyl ether was found to be an effective organocatalyst in the enantioselective and direct Michael reaction of nitroethanol and α,β-unsaturated aldehydes, affording the 1-hydroxy-trans-3,4-disubstituted tetrahydropyrans after isomerization. The generated Michael addition products are useful synthetic intermediates, which can be converted into chiral tetrahydropyran with a quaternary

  发现二苯基脯氨醇甲硅烷基醚是硝基乙醇和α，β-不饱和醛的对映选择性和直接迈克尔反应的有效有机催化剂，异构化后得到1-羟基-反式-3,4-二取代的四氢吡喃。产生的迈克尔加成产物是有用的合成中间体，可以将其转化为具有季立体中心，3-取代的顺-和反-脯氨酸以及α-氨基酸衍生物的手性四氢吡喃。