5-nitrotetrahydropyran-2-ol | 63570-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 5-nitrotetrahydropyran-2-ol
• 英文别名: 5-hydroxy-4-nitro-pentanal cyclohemiacetal；5-Nitrooxan-2-ol
• CAS: 63570-83-2
• 化学式: C₅H₉NO₄
• 分子量: 147.131
• InChiKey: PVVYKLNKGZQHIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitrotetrahydropyran-2-ol 在 盐酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-Acetoxy-4-nitropentanal-2.4-dinitrophenylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  异头甲基 DL-Tolyposaminides、甲基 DL-Forosaminides 和相关物质的简便合成

  摘要：

  β-硝基醇（2-硝基乙醇、1-硝基-2-丙醇和1-硝基-2-丁醇）与丙烯醛在二乙胺-甲酸存在下反应得到4-硝基-DL-戊醇异头混合物-、己糖和吡喃庚糖 (5) 的产量合理。5 通过 O-甲基化随后还原转化为相应的甲基 4-氨基-DL-戊基-、己基-和吡喃庚糖苷 (8)。从异头甲基 4-硝基-2,3,4,6-四脱氧-DL-赤型-己基吡喃糖苷（6b1 和 6b2）合成异头甲基 DL-tolyposaminides 和 DL-forosaminides，收率良好。甲基 4-硝基-DL-己基-和吡喃庚糖苷（6b 和 6c）和甲基 4-乙酰氨基-DL-己基-和吡喃庚糖苷（8b 和 8c）的构型是在 PMR 数据的基础上建立的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.928
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-5-nitrotetrahydropyran 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到5-nitrotetrahydropyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  取决于取代基的亲核取代反应的立体化学：杂原子取代基对氧代碳鎓离子假轴构象体静电稳定的证据

  摘要：

  路易斯酸介导的取代四氢吡喃乙酸酯的亲核取代反应表明六元环阳离子的构象偏好显着取决于取代基的电子性质。C-3 和 C-4 烷基取代的四氢吡喃乙酸酯的亲核取代通过伪赤道取代的氧代碳鎓离子进行，正如考虑空间效应所预期的那样。然而，C-3 和 C-4 烷氧基取代的四氢吡喃乙酸酯的取代是通过假轴取向的氧代碳鎓离子进行的。对于一系列其他杂原子取代基，包括氮、氟、氯和溴，证明了由烷氧基控制的不寻常的选择性。由于氧代碳鎓离子的阳离子碳中心与杂原子取代基之间的静电吸引力，据信假轴构象在阳离子的基态中是优选的。该分析得到以下观察结果的支持：选择性降低了卤素系列，这与在嵌合辅助期间可能预期的电子捐赠不一致。C-2 杂原子取代系统给出了中等高的 1,2-顺式选择性，而小的烷基取代基没有显示出选择性。只有在 C-2 处的叔丁基的情况下才观察到高 1,2-反式选择性。这些研究强化了基态构象效应需要与空间方法考虑一起考虑的想法。

  DOI：

  10.1021/ja037935a

文献信息

• Stereochemistry of Nucleophilic Substitution Reactions Depending upon Substituent:  Evidence for Electrostatic Stabilization of Pseudoaxial Conformers of Oxocarbenium Ions by Heteroatom Substituents
  作者：Leticia Ayala、Claudia G. Lucero、Jan Antoinette C. Romero、Sarah A. Tabacco、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ja037935a

  日期：2003.12.1

  tetrahydropyran acetates reveal that the conformational preferences of six-membered-ring cations depend significantly upon the electronic nature of the substituent. Nucleophilic substitutions of C-3 and C-4 alkyl-substituted tetrahydropyran acetates proceeded via pseudoequatorially substituted oxocarbenium ions, as would be expected by consideration of steric effects. Substitutions of C-3 and C-4 alkoxy-substituted

  路易斯酸介导的取代四氢吡喃乙酸酯的亲核取代反应表明六元环阳离子的构象偏好显着取决于取代基的电子性质。C-3 和 C-4 烷基取代的四氢吡喃乙酸酯的亲核取代通过伪赤道取代的氧代碳鎓离子进行，正如考虑空间效应所预期的那样。然而，C-3 和 C-4 烷氧基取代的四氢吡喃乙酸酯的取代是通过假轴取向的氧代碳鎓离子进行的。对于一系列其他杂原子取代基，包括氮、氟、氯和溴，证明了由烷氧基控制的不寻常的选择性。由于氧代碳鎓离子的阳离子碳中心与杂原子取代基之间的静电吸引力，据信假轴构象在阳离子的基态中是优选的。该分析得到以下观察结果的支持：选择性降低了卤素系列，这与在嵌合辅助期间可能预期的电子捐赠不一致。C-2 杂原子取代系统给出了中等高的 1,2-顺式选择性，而小的烷基取代基没有显示出选择性。只有在 C-2 处的叔丁基的情况下才观察到高 1,2-反式选择性。这些研究强化了基态构象效应需要与空间方法考虑一起考虑的想法。
• A Facile Synthesis of Anomeric Methyl DL-Tolyposaminides, Methyl DL-Forosaminides, and Related Substances
  作者：Eisuke Kaji、Haruo Kohno、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.50.928

  日期：1977.4

  the corresponding methyl 4-amino-DL-pento-, hexo-, and heptopyranosides (8) by O-methylation followed by reduction. Anomeric methyl DL-tolyposaminides and DL-forosaminides were synthesized in a good yield from anomeric methyl 4-nitro-2,3,4,6-tetradeoxy-DL-erythro-hexopyranosides (6b1 and 6b2). The configuration of methyl 4-nitro-DL-hexo-, and heptopyranosides (6b and 6c) and methyl 4-acetamido-DL-hexo-

  β-硝基醇（2-硝基乙醇、1-硝基-2-丙醇和1-硝基-2-丁醇）与丙烯醛在二乙胺-甲酸存在下反应得到4-硝基-DL-戊醇异头混合物-、己糖和吡喃庚糖 (5) 的产量合理。5 通过 O-甲基化随后还原转化为相应的甲基 4-氨基-DL-戊基-、己基-和吡喃庚糖苷 (8)。从异头甲基 4-硝基-2,3,4,6-四脱氧-DL-赤型-己基吡喃糖苷（6b1 和 6b2）合成异头甲基 DL-tolyposaminides 和 DL-forosaminides，收率良好。甲基 4-硝基-DL-己基-和吡喃庚糖苷（6b 和 6c）和甲基 4-乙酰氨基-DL-己基-和吡喃庚糖苷（8b 和 8c）的构型是在 PMR 数据的基础上建立的。