2-diethylcarbamoyloxy-benzoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-diethylcarbamoyloxy-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Kohlensaeure-(2-carbomethoxy-phenylester)-diaethylamid；Salicylsaeuremethylester-O-carbonsaeure-diaethylamid；2-Diaethylcarbamoyloxy-benzoesaeure-methylester；1-methylsalicyl-N-diethylcarbamate；Methyl 2-(diethylcarbamoyloxy)benzoate
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: SLQZUCISRZLIAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 喹啉 、 乙醚 、 苯 作用下， 生成 2-diethylcarbamoyloxy-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Einhorn; v. Bagh, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 329

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method for Making Carbamates, Ureas and Isocyanates
  申请人：Belfadhel Hatem Abdallah

  公开号：US20100113819A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The present invention provides methods of forming carbamates, ureas, and isocyanates. In certain embodiments these methods include the step of reacting an amine with an ester-substituted diaryl carbonate to form an activated carbamate which can be further derivitized to form non-activated carbamate or a urea. The urea or carbamate can be subjected to a pyrolysis reaction to form isocyanate.

  本发明提供了形成氨基甲酸酯、脲和异氰酸酯的方法。在某些实施方式中，这些方法包括将胺与酯基取代的二芳基碳酸酯反应，形成活化的氨基甲酸酯，进而可以进一步衍生为非活化的氨基甲酸酯或脲。脲或氨基甲酸酯可以经过热解反应形成异氰酸酯。
• Novel Organic Synthesis through Ultrafast Chemistry
  作者：Thomas Wirth

  DOI：10.1002/anie.201609595

  日期：2017.1.16

  How fast are flashes? The field of flow chemistry has recently received increasing attention owing to the availability of commercial flow equipment. New syntheses with very short‐lived intermediates have been enabled by sub‐millisecond mixing and reaction regimes in tailor‐made flow devices.

  闪烁速度有多快？流动化学领域最近由于商业流动设备的可用性而受到越来越多的关注。在定制的流量设备中，亚毫秒级的混合和反应机制使得中间体寿命极短的新合成成为可能。
• Submillisecond organic synthesis: Outpacing Fries rearrangement through microfluidic rapid mixing
  作者：Heejin Kim、Kyoung-Ik Min、Keita Inoue、Do Jin Im、Dong-Pyo Kim、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1126/science.aaf1389

  日期：2016.5.6

  carbon-carbon coupling before one of the reagents can undergo a Fries rearrangement that would shift a neighboring group to the coupling site. Science, this issue p. 691 Bimolecular coupling can outpace a fast unimolecular rearrangement via extremely rapid low-temperature microfluidic mixing. In chemical synthesis, rapid intramolecular rearrangements often foil attempts at site-selective bimolecular functionalization

  快速混合以超越重排化学依赖于反应伙伴之间的相遇。有时，合作伙伴之一会在等待期间改变形状，破坏了预期的结果。金等人。设计了一种微流体装置来防止这种拙劣的遭遇发生。该装置在低温下运行以防止单个反应物发生异构化。它还实现了快速流速，以在微秒时间尺度上最大化反应物之间的相遇。作者通过在其中一种试剂进行 Fries 重排之前实现双分子碳-碳偶联来展示该装置，该重排会将相邻基团转移到偶联位点。科学，这个问题 p。691 双分子偶联可以通过极快速的低温微流体混合来超越快速的单分子重排。在化学合成中，快速的分子内重排通常会挫败位点选择性双分子功能化的尝试。我们开发了一种微流体技术，它超越了非常快速的阴离子 Fries 重排，以化学选择性地将邻位的碘苯基氨基甲酸酯官能化。该技术的核心是我们设计的芯片微反应器，即使在低温下也可以提供亚毫秒范围的反应时间。该微反应器用于合成具有驱虫活性的生物活性分子 afesa
• Enhanced Controllability of Fries Rearrangements Using High‐Resolution 3D‐Printed Metal Microreactor with Circular Channel
  作者：Hyune‐Jea Lee、Robert C. Roberts、Do Jin Im、Se‐Jun Yim、Heejin Kim、Ji Tae Kim、Dong‐Pyo Kim

  DOI：10.1002/smll.201905005

  日期：2019.12

  intramolecular rearrangement reactions in a comparative manner. The 3D-PMR with circular channel demonstrates the improved controllability in rapid Fries-type rearrangement reactions, because of the superior mixing efficiency to rectangular cross-section channels (250 µm × 125 µm) which is confirmed based on the computational flow dynamics simulation. Even in case of very rapid intramolecular rearrangement of

  制造具有不同横截面几何形状的高分辨率3D打印不锈钢金属微反应器（3D-PMR），以比较方式控制超快分子内重排反应。带有圆形通道的3D-PMR在快速的Fries型重排反应中显示出改进的可控性，这是因为矩形横截面通道（250 µm×125 µm）的混合效率高，这已在计算流动动力学仿真的基础上得到了证实。即使在333 µs反应时间内发生非常快速的空间小的乙酰基分子内重排的情况下，所需的分子间反应也可能会超过使用3D-PMR进行的不希望的分子内重排，从而导致高转化率和高收率。
• METHOD FOR CONTROLLING ULTRAFAST CHEMICAL REACTION USING A MICROFLUIDIC REACTOR FABRICATED BY HIGH-RESOLUTION 3D METAL PRINTING TECHNIQUE
  申请人：Postech Academy-Industry Foundation

  公开号：US20220032260A1

  公开（公告）日：2022-02-03

  The present invention relates to a method for controlling an ultrafast chemical reaction using a microfluidic reactor, and more specifically, the present invention relates to a method for controlling an ultrafast chemical reaction such as the Fries rearrangement reaction and the like by using a microfluidic reactor by the 3D metal printing technique.

  本发明涉及使用微流控反应器控制超快速化学反应的方法，更具体地，本发明涉及使用3D金属打印技术制造的微流控反应器控制诸如Fries重排反应等超快速化学反应的方法。