3',4'-dichloro-4-hydroxy-carbanilide | 18981-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3',4'-dichloro-4-hydroxy-carbanilide
• 英文别名: 3,4-dichloro-4'-hydroxycarbanilide；DHC；N-(3,4-dichloro-phenyl)-N'-(4-hydroxy-phenyl)-urea；N-(3,4-Dichlor-phenyl)-N'-(4-hydroxy-phenyl)-harnstoff；N-(3,4-dichlorophenyl)-N'-(4-hydroxyphenyl)urea；1-(3,4-dichlorophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)urea
• CAS: 18981-90-3
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₂N₂O₂
• 分子量: 297.141
• InChiKey: ZBEMPBNOSDYHQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213.8-214.5 °C
• 沸点：
  368.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.546±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-dichloro-4-hydroxy-carbanilide 在 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1‐(3,4‐dichlorophenyl)−3‐(4‐(2‐(2‐(4‐methoxybenzylidene)hydrazinyl)−2‐oxoethoxy) phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  二苯基脲-亚苄基乙酰肼杂化物作为成纤维细胞生长因子受体1抑制剂和抗癌剂

  摘要：

  采用二苯基脲和亚苄基乙酰肼之间的分子杂交设计了一系列新的靶向癌症的 FGFR-1。设计的系列被合成并提交给 NCI-USA 筛选其对 NCI 癌细胞系的生长抑制活性。一些合成的杂交体对 NCI 癌细胞系表现出有希望的生长抑制活性，平均 GI% 介于 70.39% 和致死作用之间。进一步选择化合物 9a、9i、9j 和 9n-p 进行五剂量测定，所有测试的候选化合物均显示出有希望的抗增殖活性，GI50 达到亚微摩尔范围。一方面受到9a对结肠癌的强大活性和众所周知的FGFR-1过度表达的鼓舞，进一步选择它作为代表性例子来评估其对细胞周期和作用的机制。 HCT116细胞系的凋亡。有趣的是，9a被发现可以使HCT116细胞系的细胞周期暂停在G1期并诱导晚期细胞凋亡。同时，检查了所有合成的杂合体 9a-p 在 10 µM 浓度下抑制 FGFR-1 的潜力。发现化合物 9a、9g、9h 和 9p 具有有效的抑制活性，抑制百分比分别为

  DOI：

  10.1002/ddr.22249
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 、 3,4-二氯苯异氰酸酯 以 吡啶 为溶剂， 生成 3',4'-dichloro-4-hydroxy-carbanilide
  参考文献：
  名称：

  2- [4-[[[（（芳基氨基）羰基]氨基]苯氧基] -2-甲基丙酸对血红蛋白对氧的亲和力的合成和影响研究：结构-活性关系。

  摘要：

  合成了一系列2- [4-[[[[（（取代-苯基）氨基]羰基]氨基]苯氧基] -2-甲基丙酸和其他取代的苯氧基乙酸，并测试了它们降低血红蛋白对氧的亲和力的能力。发现2- [4-[[[（（3,4,5-三氯苯基）氨基]羰基]氨基]苯氧基] -2-甲基丙酸是已知的最有效的化合物。讨论了合成化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00130a021

文献信息

• Discovery of potent thieno[2,3-d]pyrimidine VEGFR-2 inhibitors: Design, synthesis and enzyme inhibitory evaluation supported by molecular dynamics simulations
  作者：Eman Z. Elrazaz、Rabah A.T. Serya、Nasser S.M. Ismail、Amgad Albohy、Dalal A. Abou El Ella、Khaled A.M. Abouzid

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105019

  日期：2021.8

  angiogenesis and cancer progression. In this study, we are reporting the design, synthesis and biological evaluation of a series of 4-substituted thieno[2,3-d]pyrimidine derivatives as VEGFR-2 inhibitors. The design of these compounds was based on interactions extracted from crystal structure of potent pyrrolo[3,2-d]pyrimidine inhibitor VIII with VEGFR-2 (PDB: 3VHE). In addition to these interactions, the

  血管内皮生长因子受体 (VEGFR) 是众所周知的控制血管生成和癌症进展的靶标之一。在这项研究中，我们报告了一系列 4-取代的噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物作为 VEGFR-2 抑制剂的设计、合成和生物学评价。这些化合物的设计基于从有效吡咯并[3,2- d ]嘧啶抑制剂VIII与 VEGFR-2 (PDB: 3VHE) 的晶体结构中提取的相互作用。除了这些相互作用之外，新化合物还被设计为与溶剂可及区域中的残基相互作用，例如 Asn923。因此，合成噻吩并嘧啶目标化合物并进行VEGFR-2酶抑制测定。几种目标化合物（7d-f、8b-c、8e-g和15c ) 表现出对 VEGFR-2 的有效抑制活性，IC 50值在低纳摩尔范围内。化合物8b和8e显示出异常有效的抑制活性，IC 50 分别为5和3.9  nM。还进行了分子对接分析和分子动力学模拟，以进一步研究这些发现。
• The Preparation and Bacteriostatic Activity of Substituted Ureas
  作者：David J. Beaver、Daniel P. Roman、Paul J. Stoffel

  DOI：10.1021/ja01562a053

  日期：1957.3
• METHOD OF SYNTHESIS AND NOVEL COMPOUNDS FOR PHARMACEUTICAL USES
  申请人：LALEZARI, Iraj

  公开号：EP0420930A1

  公开（公告）日：1991-04-10
• EP0420930A4
  申请人：——

  公开号：EP0420930A4

  公开（公告）日：1991-12-04
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF NEOPLASIA
  申请人：Qiu Jingxin

  公开号：US20110110958A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The invention provides compositions and methods for the treatment of neoplasias that are cytotoxic to neoplastic cells or that modulate JAZ expression, subcellular localization, or biological activity.

表征谱图