(R)-4-methyl-2-pentylamine | 15761-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-4-methyl-2-pentylamine
• 英文别名: (R)-4-amino-2-methylpentane；(2R)-4-methyl-2-pentanamine；(R)-4-methyl-2-pentanamine；4,4-dimethylbutyl-2-amine；L-(-)-2-Amino-4-methylpentan；(2R)-2-Amino-4-methylpentan；(1R)-1,3-Dimethylbutylamin；2-amino-4-methylpentane；1,3-Dimethylbutylamin；(R)-2-amino-4-methyl-pentane；(R)-2-Amino-4-methyl-pentan；(2R)-4-methylpentan-2-amine
• CAS: 15761-50-9
• 化学式: C₆H₁₅N
• 分子量: 101.192
• InChiKey: UNBMPKNTYKDYCG-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  108.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.766±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-methyl-2-pentylamine 在 钯 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (S)-3-Amino-N-((R)-1,3-dimethyl-butyl)-succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  天门冬酰胺的结构-味道关系。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00300a046
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-戊醇 在 alcohol dehydrogenase from Streptomyces coelicolor 、 leucine dehydrogenase from Exiguobactertium sibiricum K₇₇S/N₂₇₀L double mutant 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到(R)-4-methyl-2-pentylamine
  参考文献：
  名称：

  使用氧化还原中性双酶级联反应对仲醇进行不对称胺化反应

  摘要：

  需要从简单的非手性化合物合成光学纯分子的多酶级联方法。在此，通过使用醇脱氢酶和新开发的胺脱氢酶成功构建了外消旋仲醇不对称胺化为相应手性胺的辅因子自足级联方案。两种酶的相容性和相同的辅因子依赖性导致在单罐合成中形成了巧妙的原位辅因子回收系统。人工氧化还原-中性级联过程使外消旋仲醇转化为对映体纯胺，具有相当大的转化率（高达94％），对映体过量超过99％，而仅以氨为代价。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500785

文献信息

• Separate Sets of Mutations Enhance Activity and Substrate Scope of Amine Dehydrogenase
  作者：Robert D. Franklin、Conner J. Mount、Bettina R. Bommarius、Andreas S. Bommarius

  DOI：10.1002/cctc.201902364

  日期：2020.5.7

  average of 2.5‐fold higher activity toward aliphatic ketones and an 8.0 °C increase in melting temperature. L‐AmDH‐TV did not show significant changes in relative activity for different substrates. In contrast, L39A, L39G, A112G, and T133G in varied combinations added to L‐AmDH‐TV changed the shape of the substrate binding pocket. L‐AmDH‐TV was not active on ketones larger than 2‐hexanone. L39A and L39G

  将突变引入衍生自嗜热脂肪芽孢杆菌的亮氨酸胺脱氢酶（L‐AmDH）亮氨酸脱氢酶（LeuDH）的目的是提高活性和扩大底物接受度。包括D32A，F101S和C290V在内的三重变体（L‐AmDH‐TV）对脂族酮的活性平均提高了2.5倍，熔融温度提高了8.0°C。L‐AmDH‐TV在不同底物的相对活性方面未显示出显着变化。相反，添加到L‐AmDH‐TV中的L39A，L39G，A112G和T133G的各种组合改变了底物结合袋的形状。L-AmDH-TV在大于2-己酮的酮上不起作用。L39A和L39G可以激活高达2-癸酮的直链酮，并与A112G结合起来可以活化更长的支链酮，包括5-甲基-2-辛酮。
• An Ammonium-Formate-Driven Trienzymatic Cascade for ω-Transaminase-Catalyzed (<i>R</i>)-Selective Amination
  作者：Fei-Fei Chen、Yu-Hui Zhang、Zhi-Jun Zhang、Lei Liu、Jian-Ping Wu、Jian-He Xu、Gao-Wei Zheng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02445

  日期：2019.11.15

  (R)-Amination mediated by (R)-specific ω-transaminases generally requires costly d-alanine in excess to obtain the desired chiral amines in high yield. Herein, a one-pot, trienzymatic cascade comprising an (R)-specific ω-transaminase, an amine dehydrogenase, and a formate dehydrogenase was developed for the economical and eco-friendly synthesis of (R)-chiral amines. Using inexpensive ammonium formate as the

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• Reshaping the Active Pocket of Amine Dehydrogenases for Asymmetric Synthesis of Bulky Aliphatic Amines
  作者：Fei-Fei Chen、Gao-Wei Zheng、Lei Liu、Hao Li、Qi Chen、Fu-Long Li、Chun-Xiu Li、Jian-He Xu

  DOI：10.1021/acscatal.7b04135

  日期：2018.3.2

  The asymmetric reductive amination of ketones with ammonia using engineered amine dehydrogenases (AmDHs) is a particularly attractive and environmentally friendly method for the synthesis of chiral amines. However, one major challenge for these engineered AmDHs is their limited range of accepted substrates. Herein, several engineered AmDHs were developed through the evolution of naturally occurring

  使用工程胺脱氢酶（AmDHs）用氨气对酮进行不对称还原胺化是合成手性胺的一种特别有吸引力且对环境友好的方法。但是，这些工程化的AmDH的一大挑战是其可接受的底物范围有限。本文中，通过天然存在的亮氨酸脱氢酶的进化，开发了几种工程化的AmDHs，其显示出对脂肪族酮的良好胺化活性，但限制了短链底物的催化范围。计算分析有助于确定位于底物结合腔末端的两个残基，这些残基会产生空间位阻并阻止庞大的脂肪族酮的结合。通过对这两个关键热点进行微调，所得的AmDH突变体能够接受以前难以接近的庞大底物。更重要的是，该突变也被证明可用于扩展其他同源AmDHs的底物范围，其序列同一性低至70％，表明对AmDHs的开发和结构多样的手性胺的合成具有广泛的影响。
• [EN] INHIBITORS OF GROWTH FACTOR ACTIVATION ENZYMES<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENZYMES D'ACTIVATION DE FACTEUR DE CROISSANCE
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2016144654A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  The present invention generally relates to compounds that are useful for inhibiting one or more of hepatocyte growth factor activator, matriptase, hepsin, Factor Xa, or thrombin. The present invention also relates to various methods of using the inhibitor compounds including treating a malignancy, a pre-malignant condition, or cancer by administering an effective amount of the inhibitor to a subject in need thereof.

  本发明通常涉及对抑制肝细胞生长因子激活剂、麦曲丝蛋白、赫普星、Xa因子或凝血酶等的化合物有用的化合物。本发明还涉及使用抑制剂化合物的各种方法，包括通过向需要的受试者施用有效量的抑制剂来治疗恶性肿瘤、癌前病变或癌症。
• Ruthenium Catalyzed Direct Asymmetric Reductive Amination of Simple Aliphatic Ketones Using Ammonium Iodide and Hydrogen
  作者：Tamal Ghosh、Martin Ernst、A. Stephen K. Hashmi、Thomas Schaub

  DOI：10.1002/ejoc.202000750

  日期：2020.8.16

  On the direct asymmetric reductive amination of aliphatic ketones to primary amines: By using Ru‐Binaphane as catalyst and NH4I as the amine source, it is possible to aminate prochiral aliphatic ketones with moderate ee values up to 74 %.

  在脂肪族酮与伯胺的直接不对称还原胺化上：通过使用Ru-Binaphane作为催化剂和NH 4 I作为胺源，可以胺化中等ee值高达74％的前手性脂肪族酮。