(3R,6R)-6-tert-butyldiphenylsilyloxyhept-1-en-3-ol | 1353998-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,6R)-6-tert-butyldiphenylsilyloxyhept-1-en-3-ol
• 英文别名: (3R,6R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhept-1-en-3-ol
• CAS: 1353998-68-1
• 化学式: C₂₃H₃₂O₂Si
• 分子量: 368.591
• InChiKey: YBUCJJTZIRUHPV-UXHICEINSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6R)-6-tert-butyldiphenylsilyloxyhept-1-en-3-ol 在 盐酸 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 stagonolide-E
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic total synthesis of stagonolide-E

  摘要：

  Asymmetric total synthesis of small ring macrolide stagonolide-E has been described in this communication. The main highlight of our synthetic strategy is the application of ME-DKR (metal enzyme combo dynamic kinetic resolution) reaction, asymmetric reduction with Noyori's BINAL-H reagent system, stereoselective cross metathesis, and RCM (ring closing metathesis) reaction at a late stage enables us to achieve the synthesis of the target molecule in an efficient way. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.059
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二醇 在 咪唑 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 chlorodicarbonyl(1-(isopropylamino)-2,3,4,5-tetraphenylcyclopentadienyl) ruthenium (II) 、 草酰氯 、 Candida antarctica CAL-B lipase 、 potassium tert-butylate 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3R,6R)-6-tert-butyldiphenylsilyloxyhept-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic total synthesis of stagonolide-E

  摘要：

  Asymmetric total synthesis of small ring macrolide stagonolide-E has been described in this communication. The main highlight of our synthetic strategy is the application of ME-DKR (metal enzyme combo dynamic kinetic resolution) reaction, asymmetric reduction with Noyori's BINAL-H reagent system, stereoselective cross metathesis, and RCM (ring closing metathesis) reaction at a late stage enables us to achieve the synthesis of the target molecule in an efficient way. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.059

文献信息

• A Chemoenzymatic Synthesis of Hept-6-ene-2,5-diol Stereomers: Application to Asymmetric Synthesis of Decarestrictine L, Pyrenophorol, and Stagonolide E
  作者：Sucheta Chatterjee、Sneha Ghadigaonkar、Payel Sur、Anubha Sharma、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jo5012575

  日期：2014.9.5

  The stereomers of hept-6-ene-2,5-diol derivatives were conceived as useful chiral intermediates and were synthesized starting from sulcatol using two lipase-catalyzed acylation reactions as the key steps. The versatility of the intermediates was demonstrated by converting them to the titled tetrahydropyran, macrolide, and macrodiolide compounds using standard synthetic protocols.