stagonolide-E

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: stagonolide-E
• 英文别名: (2R,5R)-5-hydroxy-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydrooxecin-10-one
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: SEURXENDYJJSDO-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二醇 在 咪唑 、 盐酸 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 chlorodicarbonyl(1-(isopropylamino)-2,3,4,5-tetraphenylcyclopentadienyl) ruthenium (II) 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 草酰氯 、 Candida antarctica CAL-B lipase 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 stagonolide-E
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic total synthesis of stagonolide-E

  摘要：

  Asymmetric total synthesis of small ring macrolide stagonolide-E has been described in this communication. The main highlight of our synthetic strategy is the application of ME-DKR (metal enzyme combo dynamic kinetic resolution) reaction, asymmetric reduction with Noyori's BINAL-H reagent system, stereoselective cross metathesis, and RCM (ring closing metathesis) reaction at a late stage enables us to achieve the synthesis of the target molecule in an efficient way. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.059

文献信息

• Chemoenzymatic total synthesis of stagonolide-E
  作者：Tapas Das、Samik Nanda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.059

  日期：2012.1

  Asymmetric total synthesis of small ring macrolide stagonolide-E has been described in this communication. The main highlight of our synthetic strategy is the application of ME-DKR (metal enzyme combo dynamic kinetic resolution) reaction, asymmetric reduction with Noyori's BINAL-H reagent system, stereoselective cross metathesis, and RCM (ring closing metathesis) reaction at a late stage enables us to achieve the synthesis of the target molecule in an efficient way. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.