3-(bis(4-hydroxyphenyl)methylene)-1-(4-methoxybenzyl)indolin-2-one | 1608152-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(bis(4-hydroxyphenyl)methylene)-1-(4-methoxybenzyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-[Bis(4-hydroxyphenyl)methylidene]-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]indol-2-one；3-[bis(4-hydroxyphenyl)methylidene]-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]indol-2-one
• CAS: 1608152-60-8
• 化学式: C₂₉H₂₃NO₄
• 分子量: 449.506
• InChiKey: CHOHDLFYAJAGJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(bis(4-hydroxyphenyl)methylene)-1-(4-methoxybenzyl)indolin-2-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(bis(4-hydroxyphenyl)methylene)-1-(4-hydroxybenzyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  多羟基化羟吲哚衍生物作为潜在的抗疟药的合成及生物学评价

  摘要：

  许多对利什曼原虫无药反应的菌株的毁灭性外观和常规抗衰老药物治疗的严重毒副作用使得必须寻找新的线索来有效治疗内脏利什曼病。目前的研究涉及一种独特的C-5官能化的基于吲哚的多酚的合成和生物学评估，以确定其抗L. donovani感染的活性。通过使用Heck偶联反应将苯乙烯衍生物与5-溴双亚芳基羟吲哚偶联而生成多羟基化的羟吲哚衍生物（1）。合成分子1使用多诺尼乳杆菌的前鞭毛体和鞭毛体阶段测试了其抗疟疾活性。分子1显示出有希望的抗前鞭毛体和抗鞭毛体活性，IC 50值分别为15 µM和1 µM，对宿主脾细胞没有细胞毒性。结果表明，该化合物通过促进氧化应激诱导寄生虫死亡，从而触发细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.02.023
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 吡啶 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(bis(4-hydroxyphenyl)methylene)-1-(4-methoxybenzyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  阳离子脂质共轭双亚芳基羟吲哚衍生物作为广谱乳腺癌选择性治疗剂

  摘要：

  乳腺癌是一种异质性恶性肿瘤，在治疗反应、总生存期等方面存在广泛差异。可用化学治疗剂实现临床成功的主要挑战是维持全身生物分布和避免非特异性不良反应。双亚芳基羟吲哚是具有中等效力的雌激素受体 (ER) 选择性生物活性分子。在这里，我们设计、合成和评估了一系列双脂肪链阳离子脂质共轭双亚芳基羟吲哚分子，这些分子具有不同的接头性质、碳间隔基长度和疏水双链。我们观察到，在各种结构类似物中，含有 C8 双链的分子PGC8、S2C8和S3C8在不同的癌细胞系中显示出有效的癌细胞选择性细胞毒性，IC 50范围为 4 至 7 µM。这些分子在 ER + 乳腺癌细胞而非非癌细胞中选择性地诱导细胞凋亡、ROS 产生和 G1/S 期细胞周期抑制。此外，这些分子形成了同质的自组装体，显示出具有正表面电荷的有效流体动力学直径。自组装还显示出突出的癌细胞选择性摄取和 DNA 结合能力。因此，我们已经证明成功地将地塞米松掺入自组装体中，并且即使在

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106395

文献信息

• <i>Bis</i>-Arylidene Oxindole–Betulinic Acid Conjugate: A Fluorescent Cancer Cell Detector with Potent Anticancer Activity
  作者：Abhishek Pal、Anirban Ganguly、Sumit Chowdhuri、Md Yousuf、Avijit Ghosh、Ayan Kumar Barui、Rajesh Kotcherlakota、Susanta Adhikari、Rajkumar Banerjee

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00095

  日期：2015.5.14

  simultaneous detection and killing of cancer cells are advantageous. Hybrid of cancer cell-selective, ROS generator betulinic acid and bis-arylidene oxindole with amino propyl-linker is developed. With intrinsic fluorescence, the molecule exhibited cancer cell-specific residence. Further, it generated ROS, triggered apoptosis, and exhibited potent cytotoxicity in cancer cells selectively. We demonstrate

  提供同时检测和杀死癌细胞的分子是有利的。开发了具有癌细胞选择性的ROS生成剂桦木酸和具有氨基丙基接头的双亚芳基羟吲哚的混合物。具有固有的荧光，该分子表现出癌细胞特异性的驻留。此外，它产生ROS，触发细胞凋亡，并在癌细胞中选择性显示出强力的细胞毒性。我们证明了第一个例子，并使用isatins作为甜菜碱酸共轭物，用于选择性检测癌症并随后通过凋亡杀死癌细胞。
• Bis-arylidene Oxindoles as Anti-Breast-Cancer Agents Acting via the Estrogen Receptor
  作者：Abhishek Pal、Anirban Ganguly、Avijit Ghosh、Md Yousuf、Bhowmira Rathore、Rajkumar Banerjee、Susanta Adhikari

  DOI：10.1002/cmdc.201400003

  日期：2014.4

  MCF‐7 cancer cells. These oxindoles inhibit ER transactivation, and their anticancer activities are inhibited in ER‐depleted MCF‐7 cells. Some of these nonsteroidal molecules also exhibit essential properties of selective ER down‐regulation. From the development of two series of bis‐arylidene oxindole‐based compounds, we report a new series of anticancer agents for estrogen‐responsive breast cancer

  我们报道了一个新的双亚芳基羟吲哚衍生物家族，它们在ER阳性（ER +）乳腺癌细胞中以低纳摩尔浓度显示出高选择性的雌激素受体（ER）介导的抗癌活性。就细胞生长抑制而言，IC 50ER +乳腺癌细胞中这些化合物的值比ER阴性（ER-）乳腺癌细胞和非癌细胞中的化合物低2至3个数量级。与已知的双亚芳基药物相比，这些化合物在ER + MCF-7癌细胞中的毒性比他莫昔芬高至少三个数量级，并且比4-羟基他莫昔芬高1.5–4倍。这些羟吲哚会抑制ER的反式激活，并在ER耗尽的MCF-7细胞中抑制其抗癌活性。这些非甾体分子中的一些还具有选择性ER下调的基本特性。通过开发基于双芳基二氧杂吲哚的两个系列化合物，我们报道了一系列新的抗雌激素反应性乳腺癌抗癌药。
• Cationic lipid-conjugated bis-arylidene oxindole derivatives as broad-spectrum breast cancer-selective therapeutics
  作者：Md Yousuf、Kathyayani Sridharan、Tanushree Mishra、Namita S. Mahadik、Rajkumar Banerjee、Susanta S. Adhikari

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106395

  日期：2023.4

  available chemotherapeutic agents in achieving clinical success are in maintaining systemic bio-distribution and avoiding non-specific adverse effects. Bis-arylidene oxindoles are estrogen receptor (ER)-selective bioactive molecules with moderate potency. In here, we have designed, synthesized and evaluated a series of twin aliphatic chain cationic lipid-conjugated bis-arylidene oxindole molecules with variations

  乳腺癌是一种异质性恶性肿瘤，在治疗反应、总生存期等方面存在广泛差异。可用化学治疗剂实现临床成功的主要挑战是维持全身生物分布和避免非特异性不良反应。双亚芳基羟吲哚是具有中等效力的雌激素受体 (ER) 选择性生物活性分子。在这里，我们设计、合成和评估了一系列双脂肪链阳离子脂质共轭双亚芳基羟吲哚分子，这些分子具有不同的接头性质、碳间隔基长度和疏水双链。我们观察到，在各种结构类似物中，含有 C8 双链的分子PGC8、S2C8和S3C8在不同的癌细胞系中显示出有效的癌细胞选择性细胞毒性，IC 50范围为 4 至 7 µM。这些分子在 ER + 乳腺癌细胞而非非癌细胞中选择性地诱导细胞凋亡、ROS 产生和 G1/S 期细胞周期抑制。此外，这些分子形成了同质的自组装体，显示出具有正表面电荷的有效流体动力学直径。自组装还显示出突出的癌细胞选择性摄取和 DNA 结合能力。因此，我们已经证明成功地将地塞米松掺入自组装体中，并且即使在
• Synthesis and biological evaluation of polyhydroxylated oxindole derivatives as potential antileishmanial agent
  作者：Md Yousuf、Debarati Mukherjee、Somaditya Dey、Saurav Chatterjee、Abhishek Pal、Biswajyoti Sarkar、Chiranjib Pal、Susanta Adhikari

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.02.023

  日期：2018.4

  appearance of numerous drug-unresponsive strains of Leishmania donovani and severe toxic side effects of conventional antileishmanial therapy necessitates the search for novel leads, to treat visceral leishmaniasis efficiently. The current study deals with the synthesis and biological evaluation of a unique C-5 functionalized oxindole based polyphenol to ascertain its activities against L. donovani infection

  许多对利什曼原虫无药反应的菌株的毁灭性外观和常规抗衰老药物治疗的严重毒副作用使得必须寻找新的线索来有效治疗内脏利什曼病。目前的研究涉及一种独特的C-5官能化的基于吲哚的多酚的合成和生物学评估，以确定其抗L. donovani感染的活性。通过使用Heck偶联反应将苯乙烯衍生物与5-溴双亚芳基羟吲哚偶联而生成多羟基化的羟吲哚衍生物（1）。合成分子1使用多诺尼乳杆菌的前鞭毛体和鞭毛体阶段测试了其抗疟疾活性。分子1显示出有希望的抗前鞭毛体和抗鞭毛体活性，IC 50值分别为15 µM和1 µM，对宿主脾细胞没有细胞毒性。结果表明，该化合物通过促进氧化应激诱导寄生虫死亡，从而触发细胞凋亡。
• Bis-arylidene oxindoles for colorectal cancer nanotherapy
  作者：Tithi Bhattacharyya、Tanushree Mishra、Debojyoti Das、Susanta S. Adhikari、Rajkumar Banerjee

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107294

  日期：2024.5

  Oxindoles are potent anti-cancer agents and are also used against microbial and fungal infections and for treating neurodegenerative diseases. These oxindoles are earlier established as estrogen receptor (ER)-targeted agents for killing ER (+) cancer cells. Our previously developed bis-arylidene oxindole, Oxifen (OXF) exhibits effective targeting towards ER (+) cancer cells which has a structural resemblance

  羟吲哚是有效的抗癌剂，也可用于对抗微生物和真菌感染以及治疗神经退行性疾病。这些羟吲哚早期被确定为雌激素受体 (ER) 靶向药物，用于杀死 ER (+) 癌细胞。我们之前开发的双亚芳基羟吲哚 Oxifen (OXF) 可有效靶向 ER (+) 癌细胞，其结构与他莫昔芬相似。在此，我们设计并合成了 OXF 的几种结构类似物，如 BPYOX、ACPOX 和 ACPOXF，以检查其在不同癌症和非癌细胞系中的细胞毒性及其在水溶液中形成自聚集体的潜力。在这一系列分子中，ACPOXF对ER(-)结直肠癌细胞系表现出最大的毒性，但它也会杀死非癌细胞系HEK-293，从而降低其癌细胞选择性。顺便提及，ACPOXF 在水溶液中表现出自聚集，无需纳米尺寸的共脂质的帮助。 ACPOXF自聚集物与糖皮质激素受体（GR）合成配体地塞米松（Dex）（称为ACPOXF-Dex聚集物）共同配制，可选择性杀死ER（-）结直肠癌细胞，并可提高结肠肿瘤的存活率老鼠。