3,5-bis(4-methylphenyl)-2-aza-2,4-heptadiene | 99408-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(4-methylphenyl)-2-aza-2,4-heptadiene
• CAS: 99408-67-0
• 化学式: C₂₀H₂₃N
• 分子量: 277.409
• InChiKey: IEJQPNUIBUTDKM-UKYCSPEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(4-methylphenyl)-2-aza-2,4-heptadiene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以80%的产率得到2,2,6-Tribromo-3,5-bis(4-methylphenyl)-4-aza-3,5-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and diastereofacial selectivity in Diels-Alder reactions of halogenated 2-aza-1,3-dienes

  摘要：

  The synthesis of mono- and trihalogenated derivatives of 2-aza 1,3-dienes 2 and 3 is described. The first example of diastereofacial selectivity in Diels-Alder reactions of heterodienes of type 2 with electron-poor dienophiles is reported, and a model for the explanation of the observed epimeric ratios, based on the interactions between diene and dienophile, is proposed.

  DOI：

  10.1021/jo00014a025
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4-methylphenyl) ketimine 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到3,5-bis(4-methylphenyl)-2-aza-2,4-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  Barluenga, Jose; Joglar, Jesus; Fustero, Santos, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 9, p. 3652 - 3663

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silylation of 2-Aza-1,3-dienes. The first example of a thermally stable N-trimethyl-silyldivinylamine
  作者：Jos� Barluenga、Jesus Joglar、Santos Fustero、Vicente Gotor

  DOI：10.1039/c39860000361

  日期：——

  N-Trimethylsilyldivinylamines were synthesized in a highly stereoselective manner by reaction of 2-aza-1,3-dienes with trimethylsilyl trifluoromethanesulphonate.

  通过使2-氮杂-1，3-二烯与三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯反应以高度立体选择性的方式合成N-三甲基甲硅烷基二乙烯基胺。
• An exceptionally simple and unexpected ‘one-pot’ synthesis of new 4,6-diazasemibullvalenes
  作者：José Barluenga、Françisco J. González、Santos Fustero、Xavier Solans、M. Victoria Domenech

  DOI：10.1039/c39900001057

  日期：——

  An exceptionally simple and unexpected ‘one-pot’ synthesis of the hitherto unknown 4,6-diazasemibullvalene derivatives (5) is achieved by reaction of the chloro-2-aza-1,3-dienes (2) with tetracyanoethylene; the structure of one of the products (5) has been determined by X-ray crystallography.

  通过使氯-2-氮杂-1,3-二烯（2）与四氰基乙烯反应，可实现迄今未知的4,6-二氮杂半bullvalene衍生物（5）的异常简单且出乎意料的“一锅”合成。产物（5）之一的结构已经通过X射线晶体学确定。
• Diels–Alder cycloaddition reaction of unactivated 2-aza-1,3-dienes with dialkyl azodicarboxylates and heterocumulenes
  作者：José Barluenga、Francisco J. González、Santos Fustero、Vicente Gotor

  DOI：10.1039/c39860001179

  日期：——

  The first example is presented of a Diels–Alder cycloaddition of electronically neutral 2-aza-1,3-dienes using an electron-poor dienophile; the [4 + 2] cycloaddition reaction of 2-aza-1,3-dienes to heterocumulenes and carbon disulphide is also shown.

  第一个例子是利用贫电子的亲二烯体对电子中性的2-氮杂-1,3-二烯进行狄尔斯-阿尔德环加成反应。还显示了2-氮杂-1，3-二烯与杂多烯和二硫化碳的[4 + 2]环加成反应。
• An efficient and general strategy for the synthesis of 1,4-dihydro-λ³- and -λ⁵-azaphosphinines from 2-aza-1,3-dienes
  作者：José Barluenga、Francisco Palacios、Francisco J. González、Santos Fustero

  DOI：10.1039/c39880001596

  日期：——

  The first example of the use of 2-aza-1,3-dienes in the preparation of six-membered heterocycles containing phosphorus and nitrogen is described; 1,4-dihydro-1,4-λ3- and -λ5-azaphosphinines (3) have been prepared by reaction of 2-aza-1,3-diene (1) with halogenophosphines.

  描述了在制备含有磷和氮的六员环杂环化合物中首次使用2-氮杂-1,3-烯烃的例子；通过将2-氮杂-1,3-烯烃（1）与卤素磷烷反应，合成了1,4-二氢-1,4-λ³-和-λ⁵-氮磷烷（3）。
• Diels-alder reaction of unactivated 2-aza-1,3-dienes with diethyl ketomalonate: A carbon dioxide equivalent
  作者：José Barluenga、Francisco J. González、Santos Fustero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99098-1

  日期：1989.1

  The [4+2] cycloaddition reaction of diethyl ketomalonate and butyl glyoxalate with unactivated 2-aza-1,3-dienes 1 is described for the first time.

  首次描述了酮丁二酸二乙酯和乙二酸丁二酯与未活化的2-氮杂-1,3-二烯1的[4 + 2]环加成反应。