3-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-2-thioxothiazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₉H₁₀N₂OS₂
• mdl: MFCD03721324
• 分子量: 226.323
• InChiKey: LFGJIDLTSPZCRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  酮基丙二酸二乙酯 、 3-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-2-thioxothiazolidin-4-one 在 2C₂HF₃O₂*Cu⁽²⁺⁾ 、 (S,S)-(-)-2,2'-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以84% ee的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的 Friedel-Crafts 烷基化反应对映选择性合成氮-氮联芳基阻转异构体

  摘要：

  含有基序的氮-氮键在天然产物和生物活性化合物中无处不在。然而，由围绕 N-N 键的受限旋转引起的阻转异构在很大程度上被忽视了。在这里，我们描述了一种通过 Cu-双恶唑啉催化的 Friedel-Crafts 烷基化反应对 N-N 联芳基阻转异构体进行首次对映选择性合成的方法。通过去对称化和动力学拆分，以高产率高效制备了多种轴向手性 N-N 双氮杂杂环化合物，并具有优异的对映选择性。加热实验表明轴向手性双氮杂杂环产物具有高旋转势垒。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07741
• 作为产物：
  描述：

  N-氨基绕丹宁 、 2,5-己二酮 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到3-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的 Friedel-Crafts 烷基化反应对映选择性合成氮-氮联芳基阻转异构体

  摘要：

  含有基序的氮-氮键在天然产物和生物活性化合物中无处不在。然而，由围绕 N-N 键的受限旋转引起的阻转异构在很大程度上被忽视了。在这里，我们描述了一种通过 Cu-双恶唑啉催化的 Friedel-Crafts 烷基化反应对 N-N 联芳基阻转异构体进行首次对映选择性合成的方法。通过去对称化和动力学拆分，以高产率高效制备了多种轴向手性 N-N 双氮杂杂环化合物，并具有优异的对映选择性。加热实验表明轴向手性双氮杂杂环产物具有高旋转势垒。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07741

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Nitrogen–Nitrogen Biaryl Atropisomers via Copper-Catalyzed Friedel–Crafts Alkylation Reaction
  作者：Xiao-Mei Wang、Peng Zhang、Qi Xu、Chang-Qiu Guo、De-Bing Zhang、Chuan-Jun Lu、Ren-Rong Liu

  DOI：10.1021/jacs.1c07741

  日期：2021.9.22

  bioactive compounds. However, the atropisomerism arising from a restricted rotation around an N–N bond is largely overlooked. Here, we describe a method to access the first enantioselective synthesis of N–N biaryl atropisomers via a Cu-bisoxazoline-catalyzed Friedel–Crafts alkylation reaction. A wide range of axially chiral N–N bisazaheterocycle compounds were efficiently prepared in high yields with

  含有基序的氮-氮键在天然产物和生物活性化合物中无处不在。然而，由围绕 N-N 键的受限旋转引起的阻转异构在很大程度上被忽视了。在这里，我们描述了一种通过 Cu-双恶唑啉催化的 Friedel-Crafts 烷基化反应对 N-N 联芳基阻转异构体进行首次对映选择性合成的方法。通过去对称化和动力学拆分，以高产率高效制备了多种轴向手性 N-N 双氮杂杂环化合物，并具有优异的对映选择性。加热实验表明轴向手性双氮杂杂环产物具有高旋转势垒。