3-hexylpyridin-4-amine | 1188416-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-hexylpyridin-4-amine
• CAS: 1188416-01-4
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂
• 分子量: 178.277
• InChiKey: CCELQRLQBISONH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hexylpyridin-4-amine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-butyl-3-hexylpyridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  阴离子化吡啶作为高亲核性和路易斯碱性催化剂的酰化反应

  摘要：

  已经合成了9-azazulolidine的新杂环衍生物，并对其亲核性和Lewis碱性进行了表征。这些碱的Lewis碱度通过理论计算的甲基阳离子亲和力进行定量，与添加二苯甲基阳离子的实验测得的反应速率密切相关。所有新合成的吡啶在基准酰化反应中均显示出优异的催化活性，与路易斯碱度或亲核性参数的相关性很弱。然而，在三组分定量结构-活性关系（QSAR）模型的框架中，将路易斯的碱度与电荷和几何参数结合起来具有很高的预测性。

  DOI：

  10.1002/chem.201204452
• 作为产物：
  描述：

  N-(吡啶-4-基)三甲基乙酰胺 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 3-hexylpyridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  阴离子化吡啶作为高亲核性和路易斯碱性催化剂的酰化反应

  摘要：

  已经合成了9-azazulolidine的新杂环衍生物，并对其亲核性和Lewis碱性进行了表征。这些碱的Lewis碱度通过理论计算的甲基阳离子亲和力进行定量，与添加二苯甲基阳离子的实验测得的反应速率密切相关。所有新合成的吡啶在基准酰化反应中均显示出优异的催化活性，与路易斯碱度或亲核性参数的相关性很弱。然而，在三组分定量结构-活性关系（QSAR）模型的框架中，将路易斯的碱度与电荷和几何参数结合起来具有很高的预测性。

  DOI：

  10.1002/chem.201204452

文献信息

• The Catalytic Potential of 4-Guanidinylpyridines in Acylation Reactions
  作者：Hendrik Zipse、Ingmar Held、Evgeny Larionov、Christian Bozler、Felicia Wagner

  DOI：10.1055/s-0029-1216830

  日期：2009.7

  their catalytic potential in acylation reactions of alcohols. The ability of the substitution pattern to stabilize acylpyridinium cations, which act as critical intermediates in the catalytic cycle of pyridine-catalyzed acylation reactions, has been assessed at the MP2(FC)/6-31+G(2d,p)//B98/6-31G(d) level of theory and inclusion of solvent effects in chloroform using the PCM continuum solvation model

  已经合成了一系列具有可变烷基化模式的3-烷基-4-胍基吡啶，并就其在醇的酰化反应中的催化潜力进行了表征。在MP2（FC）/ 6-31 + G（2d，p）// B98处评估了取代模式稳定酰基吡啶鎓阳离子的能力，酰基吡啶鎓阳离子是吡啶催化的酰化反应催化循环中的关键中间体。 / 6-31G（d）的理论水平，并使用PCM连续溶剂化模型将溶剂效应包括在氯仿中。最具活性的4-胍基吡啶是具有最富电子的吡啶环的那些。还研究了辅助碱的类型和浓度对催化活性的影响。从三乙胺变为N，N-二异丙基乙胺作为辅助碱不会导致催化速率的系统增加或降低，完全不存在辅助碱会导致反应速率降低27倍。 酯化-Lewis碱-从头算计算-动力学
• Annelated Pyridines as Highly Nucleophilic and Lewis Basic Catalysts for Acylation Reactions
  作者：Raman Tandon、Teresa Unzner、Tobias A. Nigst、Nicolas De Rycke、Peter Mayer、Bernd Wendt、Olivier R. P. David、Hendrik Zipse

  DOI：10.1002/chem.201204452

  日期：2013.5.10

  their nucleophilicity and Lewis basicity. The Lewis basicity of these bases as quantified through their theoretically calculated methyl‐cation affinities correlate well with the experimentally measured reaction rates for addition to benzhydryl cations. All newly synthesized pyridines show exceptional catalytic activities in benchmark acylation reactions, which correlate only poorly with Lewis basicity

  已经合成了9-azazulolidine的新杂环衍生物，并对其亲核性和Lewis碱性进行了表征。这些碱的Lewis碱度通过理论计算的甲基阳离子亲和力进行定量，与添加二苯甲基阳离子的实验测得的反应速率密切相关。所有新合成的吡啶在基准酰化反应中均显示出优异的催化活性，与路易斯碱度或亲核性参数的相关性很弱。然而，在三组分定量结构-活性关系（QSAR）模型的框架中，将路易斯的碱度与电荷和几何参数结合起来具有很高的预测性。