5-O-butyrylmilbemycin A₄ | 155693-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 5-O-butyrylmilbemycin A₄
• 英文别名: [(1R,4S,5'S,6R,6'R,8R,10E,13R,14E,16E,20R,21R,24S)-6'-ethyl-24-hydroxy-5',11,13,22-tetramethyl-2-oxospiro[3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-6,2'-oxane]-21-yl] butanoate
• CAS: 155693-16-6
• 化学式: C₃₆H₅₂O₈
• 分子量: 612.804
• InChiKey: NLQPEUWAFGHULP-LWEKMAIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-butyrylmilbemycin A₄ 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以71.3%的产率得到5-O-butyryl-8,9-epoxymilbemycin A₄
  参考文献：
  名称：

  Tsukamoto, Yoshihisa; Sato, Kazuo; Kinoto, Takao, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1995, vol. 59, # 2, p. 226 - 230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁酸酐 、 密灭汀A4 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到5-O-butyrylmilbemycin A₄
  参考文献：
  名称：

  Milbemycin derivaties: Modification at the C-5 position.

  摘要：

  对米尔贝霉素A4和D在C-5位置的羟基进行保护，以研究C-5羟基对这些衍生物驱虫活性的影响。此外，羟基被转换成酰胺基作为生物电子等排体。对这些衍生物进行了针对巴西钩虫的体外生物活性测试，并测定了每种衍生物引起100%虫体不动的最小浓度。生物测试显示，C-5处的羟基是保留驱虫活性的结构要求。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.233