(1-but-3-ynyl) (triphenylphosphoranylidene)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-but-3-ynyl) (triphenylphosphoranylidene)acetate
• 英文别名: 3-butynyl (triphenylphosphorylidene)acetate；But-3-ynyl 2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)acetate；but-3-ynyl 2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)acetate
• 化学式: C₂₄H₂₁O₂P
• 分子量: 372.403
• InChiKey: GZSKKMAVJDYADZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-but-3-ynyl) (triphenylphosphoranylidene)acetate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-Ethoxycarbonyl-but-2-enedioic acid 1-ethyl ester 4-(4-trimethylsilanyl-but-3-ynyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid-promoted cyclization of heteroatom-substituted enynes

  摘要：

  Lewis酸促进的含杂原子取代的烯炔的环化反应已被研究。具有炔基硅取代基的烯炔3和7的反应主要生成卤代的五元γ-内酯4和γ-内酰胺8。底物15和16具有2-膦酸酯而非丙二酸酯，它们反应后同样主要生成卤代的五元环状化合物17和18。这些环化产物高度取代，潜在具有用于进一步合成转化的价值。

  DOI：

  10.1039/b307194d

文献信息

• A novel Lewis acid-promoted enyne cycloisomerization of triester-substituted alkenes
  作者：Shoko Yamazaki、Kuriko Yamada、Tetsuya Otsubo、Masayo Haruna、Emiko Kutsuwa、Hatsue Tamura

  DOI：10.1039/b008103p

  日期：——

  A novel cycloisomerization reaction of enynes 4 in the presence of ZnBr2 and THF (1 eq.) in CH2Cl2 at −40 °C gave exo-methylenic 1,3-dienes 5 in moderate to good yield.

  在−40°C下，酞烯4在ZnBr2和THF（1当量）存在下，在CH2Cl2中进行了一种新型的环异构化反应，得到的外烯基1,3-二烯5的产率中等到良好。
• Enabling Wittig reaction on site-specific protein modification
  作者：Ming-Jie Han、De-Cai Xiong、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1039/c2cc35738k

  日期：——

  An efficient aqueous Wittig reaction was enabled on protein bioconjugation for the first time. By investigating the reaction on small molecules, peptides, and proteins, a site-specific reaction targeting "aldehyde tag" was presented. A variety of functional groups could be introduced into the protein of interest.

  首次在蛋白质生物缀合上实现了有效的Wittig水溶液反应。通过研究对小分子，肽和蛋白质的反应，提出了针对“醛标签”的位点特异性反应。可以将多种官能团引入目标蛋白质中。
• Lewis acid-promoted cyclization of heteroatom-substituted enynes
  作者：Shoko Yamazaki、Kuriko Yamada、Kagetoshi Yamamoto

  DOI：10.1039/b307194d

  日期：——

  Lewis acid-promoted cyclizations of heteroatom-substituted enynes have been examined. The reaction of enynes 3 and 7 bearing silicon substituents on an alkyne afforded the halogenated five-membered γ-lactones 4 and γ-lactams 8 as the main products. The reaction of substrates 15 and 16 having 2-phosphonoacrylate instead of malonate also gave halogenated five-membered cyclic compounds 17 and 18 as the major products. The cyclized products are highly substituted and potentially useful for further synthetic transformations.

  Lewis酸促进的含杂原子取代的烯炔的环化反应已被研究。具有炔基硅取代基的烯炔3和7的反应主要生成卤代的五元γ-内酯4和γ-内酰胺8。底物15和16具有2-膦酸酯而非丙二酸酯，它们反应后同样主要生成卤代的五元环状化合物17和18。这些环化产物高度取代，潜在具有用于进一步合成转化的价值。