α,α-diphenyl-2-pyrrolidinomethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α,α-diphenyl-2-pyrrolidinomethanol
• 英文别名: Phenyl-(2-pyrrolidin-1-ylphenyl)methanol
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: CUJJNZDHQKVHBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-diphenyl-2-pyrrolidinomethanol 、 酮基丙二酸二乙酯 在 S-联萘酚磷酸酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以35%的产率得到diethyl 2-(1-(2-benzylphenyl)-1H-pyrrol-3-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过双氢化物转移对吡咯烷进行有机催化级联β-官能化/芳香化。

  摘要：

  建立了空前的N-芳基吡咯烷酮级联β-官能化/芳香化反应。由N-芳基吡咯烷直接提供一系列嵌入三氟甲基的β-取代的芳基吡咯。氘标记实验表明，相继的双氢化物转移过程是该转化过程中的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03918
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 α,α-diphenyl-2-pyrrolidinomethanol
  参考文献：
  名称：

  1,5-氢化物转移引发的直接分子间C–H官能化：通过Ugi型反应获得N-芳基脯氨酰胺

  摘要：

  已经建立了一种由1,5-氢化物转移引发的新型Ugi型反应，可以高原子经济性和高收率获得N-芳基脯氨酰胺和相关化合物。这是两种原料－三组分反应的一个例子。苯甲醇底物1充当双重合成子，用布朗斯台德酸处理后得到亚氨基离子和水。第三组分异氰对亚胺离子的亲核攻击，然后用内生水水解，得到Ugi型反应产物。该反应在温和的条件下进行，可耐受多种底物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00378

文献信息

• JPH0853413A
  申请人：——

  公开号：JPH0853413A

  公开（公告）日：1996-02-27
• Organocatalytic Cascade β-Functionalization/Aromatization of Pyrrolidines via Double Hydride Transfer
  作者：Lan Zhou、Xiao-De An、Shuo Yang、Xian-Jiang Li、Chang-Lun Shao、Qing Liu、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03918

  日期：2020.2.7

  An unprecedented cascade β-functionalization/aromatization reaction of N-arylpyrrolidines was established. A series of β-substituted arylpyrroles embedded with trifluoromethyl groups are provided directly from N-arylpyrrolidines. The deuterium-labeling experiments indicate that sequential double hydride transfer processes serve as the key steps in this transformation.

  建立了空前的N-芳基吡咯烷酮级联β-官能化/芳香化反应。由N-芳基吡咯烷直接提供一系列嵌入三氟甲基的β-取代的芳基吡咯。氘标记实验表明，相继的双氢化物转移过程是该转化过程中的关键步骤。
• Direct Intermolecular C–H Functionalization Triggered by 1,5-Hydride Shift: Access to <i>N</i>-Arylprolinamides via Ugi-Type Reaction
  作者：Le Zhen、Jiankun Wang、Qing-Long Xu、Hongbin Sun、Xiaoan Wen、Guangji Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00378

  日期：2017.4.7

  yields. This is an example of a two starting material–three component reaction. The benzyl alcohol substrate 1 acts as a dual synthon, which upon treatment with a Brønsted acid affords iminium ion and water. Nucleophilic attack at the iminium ion by the third component isocyanide, followed by hydrolysis with the endogenic water, gives the Ugi-type reaction products. The reaction proceeds under mild conditions

  已经建立了一种由1,5-氢化物转移引发的新型Ugi型反应，可以高原子经济性和高收率获得N-芳基脯氨酰胺和相关化合物。这是两种原料－三组分反应的一个例子。苯甲醇底物1充当双重合成子，用布朗斯台德酸处理后得到亚氨基离子和水。第三组分异氰对亚胺离子的亲核攻击，然后用内生水水解，得到Ugi型反应产物。该反应在温和的条件下进行，可耐受多种底物。