4-(3,4-Dimethylphenoxy)benzonitrile | 313493-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3,4-Dimethylphenoxy)benzonitrile
• CAS: 313493-81-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• mdl: MFCD00227345
• 分子量: 223.274
• InChiKey: GNGWCBRUTXHXFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-Dimethylphenoxy)benzonitrile 在 氨 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 60.0~70.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 4-(3,4-二甲基苯氧基)苄胺
  参考文献：
  名称：

  新型含联苯醚的嘧啶胺衍生物的设计，合成，杀虫和杀螨活性

  摘要：

  设计并合成了一系列含有联苯醚部分的原始嘧啶胺衍生物。通过1 H NMR，MS和元素分析确认了它们的结构。测试了它们对鳞翅目和半翅目昆虫的杀虫活性和杀螨活性。生物测定的结果表明，9K显示最佳活性（LC 50  = 2.08毫克/升）抗二斑叶螨，这是与阳性对照，螺虫乙酯（LC可比50 = 2.27毫克/升），和9克显示出更好的活性（LC相对于阳性对照吡虫啉（LC 50）对抗蚜虫的50 = 0.52 mg / L） 浓度为（1.02 mg / L），并且 抗荨麻疹的相对活性较高（LC 50 = 2.49 mg / L）。它们的结构活性关系表明，嘧啶环4位上的乙基和作为苯环对位取代基的烷基链均显示出良好的生物活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3710
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯酚 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-(3,4-Dimethylphenoxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型含联苯醚的嘧啶胺衍生物的设计，合成，杀虫和杀螨活性

  摘要：

  设计并合成了一系列含有联苯醚部分的原始嘧啶胺衍生物。通过1 H NMR，MS和元素分析确认了它们的结构。测试了它们对鳞翅目和半翅目昆虫的杀虫活性和杀螨活性。生物测定的结果表明，9K显示最佳活性（LC 50  = 2.08毫克/升）抗二斑叶螨，这是与阳性对照，螺虫乙酯（LC可比50 = 2.27毫克/升），和9克显示出更好的活性（LC相对于阳性对照吡虫啉（LC 50）对抗蚜虫的50 = 0.52 mg / L） 浓度为（1.02 mg / L），并且 抗荨麻疹的相对活性较高（LC 50 = 2.49 mg / L）。它们的结构活性关系表明，嘧啶环4位上的乙基和作为苯环对位取代基的烷基链均显示出良好的生物活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3710

文献信息

• METHOD FOR PREPARING CRISABOROLE
  申请人：Jiangxi Synergy Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：US20210053995A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  The invention relates to a method for preparing Crisaborole of Formula I, comprising using m-methylphenol as the starting material to obtain a target product through a five-step reaction. The starting materials and the raw materials used in each step of the method according to the present invention are cheap and easy to obtain, and the process is simple. The reaction of introducing boron atoms into the benzene ring to form an oxygen boron heterocycle is novel, with high yield and mild conditions, and is suitable for industrial production.

  该发明涉及一种制备化合物I的Crisaborole的方法，包括使用间甲酚作为起始物质，通过五步反应获得目标产物。根据本发明方法的每个步骤中使用的起始物质和原材料便宜且易获得，过程简单。将硼原子引入苯环形成氧硼杂环的反应是新颖的，产率高且条件温和，适合工业生产。
• COMPOUND HAVING PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE SHP-1 AGONIST ACTIVITY
  申请人：Chen, Kuenfeng

  公开号：EP3345894A1

  公开（公告）日：2018-07-11

  A compound having a chemical structure of formula I, wherein n is 0 or 1, X is N or C-R1, R1 is H or Cl, R2 and R3 are independently H, a halogen or an alkyl group, Ar is a substituted or unsubstituted phenylene or naphthylene group, with the substituted or unsubstituted phenylene group being A or B, and the naphthylene group being C, R4 is H, a halogen or an alkyl group, R5 is H, a halogen, an alkyl group, an alkoxyl group or a hydroxyl group, R6 is H or a hydroxyl group, and R7 is a substituted or unsubstituted aryl group. The compound has SHP-1 agonist activity, and can be used to treat cancer.

  一种具有式 I 化学结构的化合物，其中 n 为 0 或 1，X 为 N 或 C-R1，R1 为 H 或 Cl，R2 和 R3 独立地为 H、卤素或烷基，Ar 为取代或未取代的亚苯基或亚萘基、R4 是 H、卤素或烷基，R5 是 H、卤素、烷基、烷氧基或羟基，R6 是 H 或羟基，R7 是取代或未取代的芳基。该化合物具有 SHP-1 激动剂活性，可用于治疗癌症。
• Method for preparing Crisaborole
  申请人：Jiangxi Synergy Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：US11214581B2

  公开（公告）日：2022-01-04

  The invention relates to a method for preparing Crisaborole of Formula I, comprising using m-methylphenol as the starting material to obtain a target product through a five-step reaction. The starting materials and the raw materials used in each step of the method according to the present invention are cheap and easy to obtain, and the process is simple. The reaction of introducing boron atoms into the benzene ring to form an oxygen boron heterocycle is novel, with high yield and mild conditions, and is suitable for industrial production.

  本发明涉及一种制备式 I 的 Crisaborole 的方法，包括以间甲基苯酚为起始原料，通过五步反应得到目标产物。根据本发明的方法，起始原料和各步骤中使用的原料便宜易得，工艺简单。将硼原子引入苯环形成氧硼杂环的反应新颖，产率高，条件温和，适合工业化生产。
• [EN] COMPOUND HAVING PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE SHP-1 AGONIST ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉ PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ AGONISTE DE LA PROTÉINE TYROSINE PHOSPHATASE SHP-1<br/>[ZH] 具有蛋白酪氨酸磷酸酶SHP-1激动剂活性的化合物
  申请人：CHEN KUENFENG

  公开号：WO2017036405A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  一种具有化学结构式I的化合物，其中n为0或1；X为N或C-R 1；R 1为H或Cl；R 2与R 3各自独立地为H、卤素或烷基；Ar为被取代或未被取代的亚苯基、或亚萘基，其中所述被取代或未被取代的亚苯基为A或B且所述亚萘基为C；R 4为H、卤素、或烷基；R 5为H、卤素、烷基、烷氧基、或羟基；R 6为H或羟基；以及R 7为未被取代或被取代的芳香基。所述化合物具有SHP-1激动剂活性，能够用于治疗癌症。
• Dorogov; Yasinskii; Plakhtinskii, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 8, p. 1171 - 1175
  作者：Dorogov、Yasinskii、Plakhtinskii、Pliss

  DOI：——

  日期：——