6-nitro-3-phenyl-2H-benzo-[b][1,4]oxazin-2-one | 7653-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-nitro-3-phenyl-2H-benzo-[b][1,4]oxazin-2-one
• 英文别名: 6-nitro-3-phenyl-benzo[1,4]oxazin-2-one；6-nitro-3-phenyl-2H-1,4-benzoxazin-2-one；6-nitro-3-phenyl-1,4-benzoxazin-2-one
• CAS: 7653-47-6
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₄
• 分子量: 268.229
• InChiKey: ZPZXCNAMEKSXTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C
• 沸点：
  461.8±47.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitro-3-phenyl-2H-benzo-[b][1,4]oxazin-2-one 、 对苯醌 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 zinc diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of spiropyrans and arylquinones via Ru(ii)-catalyzed condition-controlled coupling of 3-aryl-2H-benzoxazinones with benzoquinones

  摘要：

  在操作简单的条件下，实现了 Ru（ii）催化的 3-芳基-2H-苯并恶嗪-2-酮和苯醌之间的条件控制发散偶联，得到了一系列结构稳定的螺吡喃和有价值的芳基醌。

  DOI：

  10.1039/d3cc03395c
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-1,3-苯并噁唑 、 苯甲酰甲酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以59%的产率得到6-nitro-3-phenyl-2H-benzo-[b][1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Unexpected TFA-catalyzed tandem reaction of benzo[d]oxazoles with 2-oxo-2-arylacetic acids: synthesis of 3-aryl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-ones and cephalandole A

  摘要：

  TFA催化的苯并[d]噁唑与2-氧代-2-芳基乙酸的反应：3-芳基-2H-苯并[b][1,4]噁唑-2-酮和天然产物头脑醇A的合成。

  DOI：

  10.1039/c4ra01605j

文献信息

• 2H-1,4-Benzoxazin-2-ones
  作者：Robert Bruce Moffett

  DOI：10.1021/jm00322a006

  日期：1966.7
• Unexpected TFA-catalyzed tandem reaction of benzo[d]oxazoles with 2-oxo-2-arylacetic acids: synthesis of 3-aryl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-ones and cephalandole A
  作者：Shaoxi Yan、Leping Ye、Miaochang Liu、Jiuxi Chen、Jinchang Ding、Wenxia Gao、Xiaobo Huang、Huayue Wu

  DOI：10.1039/c4ra01605j

  日期：——

  TFA-catalyzed reaction of benzo[d]oxazoles with 2-oxo-2-arylacetic acids: synthesis of 3-aryl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-ones and the natural product cephalandole A.

  TFA催化的苯并[d]噁唑与2-氧代-2-芳基乙酸的反应：3-芳基-2H-苯并[b][1,4]噁唑-2-酮和天然产物头脑醇A的合成。
• Synthesis of spiropyrans and arylquinones <i>via</i> Ru(<scp>ii</scp>)-catalyzed condition-controlled coupling of 3-aryl-2<i>H</i>-benzoxazinones with benzoquinones
  作者：Mengying Zhang、Yuhao He、Song Li、Yuehua Geng、Xiangyang Liu、Xifa Yang

  DOI：10.1039/d3cc03395c

  日期：——

  Ru(ii)-catalyzed condition-controlled divergent coupling between 3-aryl-2H-benzoxazin-2-ones and benzoquinones has been realized under operationally simple conditions, affording a series of structurally stable spiropyrans and valuable arylquinones.

  在操作简单的条件下，实现了 Ru（ii）催化的 3-芳基-2H-苯并恶嗪-2-酮和苯醌之间的条件控制发散偶联，得到了一系列结构稳定的螺吡喃和有价值的芳基醌。