1-pyrrolidinecarbothioic acid 2-(2-pyridinylmethylene)hydrazide | 125656-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-pyrrolidinecarbothioic acid 2-(2-pyridinylmethylene)hydrazide
• 英文别名: (E)-N'-(pyridin-2-ylmethylene)pyrrolidine-1-carbothiohydrazide；Pyridin-2-carbaldehyd-(4,4-tetramethylenthiosemicarbazon)；1-Pyrrolidinecarbothioic acid (2-pyridylmethylene) hydrazide；N-[(E)-pyridin-2-ylmethylideneamino]pyrrolidine-1-carbothioamide
• CAS: 125656-56-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄S
• 分子量: 234.325
• InChiKey: CDKSNQKTMAIJQM-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gallium(III) trichloride 、 1-pyrrolidinecarbothioic acid 2-(2-pyridinylmethylene)hydrazide 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过促进细胞凋亡和抑制细胞周期，具有高抗增殖活性的新型2-吡啶甲醛硫代半碳氮烷Ga（III）配合物。

  摘要：

  合成了两种类型的2：1和1：1配体/ Ga（III）的2-吡啶甲醛硫代半碳氮烷Ga（III）配合物，并通过X射线单晶衍射测定。这些Ga（III）配合物的抗增殖活性已得到检验，以阐明形成具有显着抗癌活性的Ga（III）配合物必不可少的结构-活性关系。此外，金属/配体比例为1：1（C4）的Ga（III）配合物的抗增殖活性明显高于1：2（C3）。与不含金属的配体相比，Ga（III）络合物在NCI-H460细胞中引起caspase-3和9活性的显着增加。与选定的药剂一起孵育后，Cyt C从线粒体中释放出来，从而在某种程度上介导了半胱天冬酶的激活。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.009
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 pyrrolidine-1-carbothioic acid hydrazide 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以69%的产率得到1-pyrrolidinecarbothioic acid 2-(2-pyridinylmethylene)hydrazide
  参考文献：
  名称：

  通过促进细胞凋亡和抑制细胞周期，具有高抗增殖活性的新型2-吡啶甲醛硫代半碳氮烷Ga（III）配合物。

  摘要：

  合成了两种类型的2：1和1：1配体/ Ga（III）的2-吡啶甲醛硫代半碳氮烷Ga（III）配合物，并通过X射线单晶衍射测定。这些Ga（III）配合物的抗增殖活性已得到检验，以阐明形成具有显着抗癌活性的Ga（III）配合物必不可少的结构-活性关系。此外，金属/配体比例为1：1（C4）的Ga（III）配合物的抗增殖活性明显高于1：2（C3）。与不含金属的配体相比，Ga（III）络合物在NCI-H460细胞中引起caspase-3和9活性的显着增加。与选定的药剂一起孵育后，Cyt C从线粒体中释放出来，从而在某种程度上介导了半胱天冬酶的激活。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.009

文献信息

• Role of Metalation in the Topoisomerase IIα Inhibition and Antiproliferation Activity of a Series of α-Heterocyclic-N⁴-Substituted Thiosemicarbazones and Their Cu(II) Complexes
  作者：Brian M. Zeglis、Vadim Divilov、Jason S. Lewis

  DOI：10.1021/jm101532u

  日期：2011.4.14

  The topoisomerase-Il alpha inhibition and antiproliferative activity of alpha-heterocyclic thiosemicarbazones and their corresponding copper(II) complexes have been investigated. The Cu-II(thiosemicarbazonato)Cl complexes were shown to catalytically inhibit topoisomerase-Il alpha at concentrations (0.3-7.2 mu M) over an order of magnitude lower than their corresponding thiosemicarbazone ligands alone. The copper complexes were also shown to inhibit the proliferation of breast cancer cells expressing high levels of topoisomerase-Il alpha (SK-BR-3) at lower concentrations than cells expressing lower levels of the enzyme (MCF-7).
• EASMON, J.;HEINISCH, G.;HOLZER, W.;ROSENWIRTH, B., ARZNEIM.-FORSCH., 39,(1989) N0, C. 1196-1201
  作者：EASMON, J.、HEINISCH, G.、HOLZER, W.、ROSENWIRTH, B.

  DOI：——

  日期：——
• DEMILO, A. B.;REDFERN, R. E.;BORKOVEC, A. B., J. AGR. AND FOOD CHEM., 1983, 31, N 4, 713-718
  作者：DEMILO, A. B.、REDFERN, R. E.、BORKOVEC, A. B.

  DOI：——

  日期：——
• Novel 2-pyridinecarboxaldehyde thiosemicarbazones Ga(III) complexes with a high antiproliferative activity by promoting apoptosis and inhibiting cell cycle
  作者：Jinxu Qi、Jungang Deng、Kun Qian、Liang Tian、Jiaming Li、Kunhuan He、Xueren Huang、Zhen Cheng、Yunyun Zheng、Yihong Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.009

  日期：2017.7

  thiosemicarbazones Ga(III) complexes, which are 2:1 and 1:1 ligand/Ga(III) complexes, were synthesized and determined by X-ray single crystal diffraction. The antiproliferative activity of these Ga(III) complexes have been examined to illuminate the structure-activity relationships essential to form Ga(III) complexes with remarkable anticancer activity. In addition, Ga(III) complexes where the metal/ligand ratio was

  合成了两种类型的2：1和1：1配体/ Ga（III）的2-吡啶甲醛硫代半碳氮烷Ga（III）配合物，并通过X射线单晶衍射测定。这些Ga（III）配合物的抗增殖活性已得到检验，以阐明形成具有显着抗癌活性的Ga（III）配合物必不可少的结构-活性关系。此外，金属/配体比例为1：1（C4）的Ga（III）配合物的抗增殖活性明显高于1：2（C3）。与不含金属的配体相比，Ga（III）络合物在NCI-H460细胞中引起caspase-3和9活性的显着增加。与选定的药剂一起孵育后，Cyt C从线粒体中释放出来，从而在某种程度上介导了半胱天冬酶的激活。