4-methoxy-N’-(pyridin-2-ylmethylene)benzohydrazide | 271790-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N’-(pyridin-2-ylmethylene)benzohydrazide
• 英文别名: 4-methoxy-N'-(pyridin-2-ylmethylene)benzohydrazide；N-(p-methoxyphenyl)-N'-(picolinylidene)-hydrazine；N-(C6H4OMeCO)-N'-(picolinylidene)hydrazine；N-(anisoyl)-N'-(picolinylidene)-hydrazine；4-methoxy-N-(pyridin-2-ylmethylideneamino)benzamide
• CAS: 271790-03-5
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: UQGJPFVQOTZTCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N’-(pyridin-2-ylmethylene)benzohydrazide 在 碘 、 potassium carbonate 、 双氧水 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)-5-(2-吡啶基)-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  碘催化酰基hydr的氧化环化成2,5-取代的1,3,4-恶二唑†

  摘要：

  在室温或环境温度下，在过氧化氢水溶液的存在下，使用催化量的碘，从N-芳酰基yl和N-乙酰hydr开始，开发了一种环境友好的2,5-二取代的1,3,4-恶二唑合成方法。

  DOI：

  10.1039/c3ra44897e
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 对甲氧基苯甲酰肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-methoxy-N’-(pyridin-2-ylmethylene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  具有酰基键的新型锌（ii）Schiff碱配合物的设计：磷酸酶和抗癌活性的研究。

  摘要：

  分别通过4-甲氧基苯甲酰肼与吡啶甲醛，1-（吡啶-2-基）乙酮和苯基（吡啶-2-基）甲酮的缩合反应制备了三个不对称的三齿酰基iff席夫碱配体L1，L2和L3。通过锌的处理合成了三种生物相关的单核锌（ii）配合物[Zn（L1）Cl2]·2H2O（1），[Zn（L2）Cl2]（2）和[Zn（L3）Cl2]（3）。 （ii）具有相应的席夫碱配体的氯化物，并通过常规的物理化学技术进行表征。通过单晶X射线分析评价配合物1和3的固态结构。所有配合物均能够使用4-硝基苯基磷酸酯（4-NPP）作为模型底物在90％（v / v）DMSO-水介质中水解磷酸单酯的PO键，其活性趋势为1≈2> 3 。考虑到高效的水解性能，使用HCT116（人结肠直肠癌），HepG2（人肝细胞癌）和A549（人非小细胞肺癌）细胞测试了复合物1-3作为潜在的癌症治疗剂。如在磷酸酶活性研究中所观察到的，复合物2显示出对三种复合物中所有三种细胞系的抗癌活性最高的IC

  DOI：

  10.1039/c9dt04636d

文献信息

• Inhibition studies of Jack bean urease with hydrazones and their copper(II) complexes
  作者：Zhonglu You、Huiyuan Yu、Zhiwen Li、Wenqi Zhai、Yumin Jiang、Ang Li、Sihan Guo、Kun Li、Chengwei Lv、Chenglu Zhang

  DOI：10.1016/j.ica.2018.05.020

  日期：2018.8

  5 ± 2.7 μmol·L −1 , respectively. Molecular docking study of the compounds with Jack bean urease was performed to study the probable binding modes. The compounds with effective urease inhibitory activities anchor well in the active center of the urease and extend to the entrance of the binding pocket by interacting with its key amino acid residues. The results endorse that the hydrazone compound HL 1 and

  摘要一系列铜（II）配合物[CuCl 2（HL 1）]·CH 3 OH（1），[CuL 2（ONO 2）]（2），[CuBrL 2]（3）和[CuL 3（ NCS）（CH 3 OH）]（4）由3,5-二羟基-N'-（吡啶-2-基亚甲基）苯甲酰肼（HL 1），2-羟基-N'-（1-（吡啶2 -基）亚乙基）苯并肼（HL 2）和4-甲氧基-N'-（吡啶-2-基亚甲基）苯并肼（HL 3）。通过物理化学方法对化合物进行表征。通过单晶X射线衍射进一步证实了HL 1和配合物的结构。配合物1和4中的金属原子显示方形金字塔配位，配合物2和3中的金属原子显示方形平面配位。评估了这些化合物对杰克豆脲酶的抑制作用。结果表明，HL 1和配合物1和4具有明显的脲酶抑制活性，IC 50值分别为8.2±1.5、6.3±1.7和3.1±1.2μmol·L-1。配合物2和3显示出中等的脲酶抑制活性，IC 50值分别为35.7±3
• Designing of novel zinc(<scp>ii</scp>) Schiff base complexes having acyl hydrazone linkage: study of phosphatase and anti-cancer activities
  作者：Sanchari Dasgupta、Suhana Karim、Saswati Banerjee、Moumita Saha、Krishna Das Saha、Debasis Das

  DOI：10.1039/c9dt04636d

  日期：——

  respectively. Three bio-relevant mononuclear zinc(ii) complexes [Zn(L1)Cl2]·2H2O (1), [Zn(L2)Cl2] (2) and [Zn(L3)Cl2] (3) were synthesized by treatment of zinc(ii) chloride with the corresponding Schiff base ligands and characterised by the usual physicochemical techniques. The solid state structures of complexes 1 and 3 were evaluated by single crystal X-ray analysis. All complexes were able to hydrolyse

  分别通过4-甲氧基苯甲酰肼与吡啶甲醛，1-（吡啶-2-基）乙酮和苯基（吡啶-2-基）甲酮的缩合反应制备了三个不对称的三齿酰基iff席夫碱配体L1，L2和L3。通过锌的处理合成了三种生物相关的单核锌（ii）配合物[Zn（L1）Cl2]·2H2O（1），[Zn（L2）Cl2]（2）和[Zn（L3）Cl2]（3）。 （ii）具有相应的席夫碱配体的氯化物，并通过常规的物理化学技术进行表征。通过单晶X射线分析评价配合物1和3的固态结构。所有配合物均能够使用4-硝基苯基磷酸酯（4-NPP）作为模型底物在90％（v / v）DMSO-水介质中水解磷酸单酯的PO键，其活性趋势为1≈2> 3 。考虑到高效的水解性能，使用HCT116（人结肠直肠癌），HepG2（人肝细胞癌）和A549（人非小细胞肺癌）细胞测试了复合物1-3作为潜在的癌症治疗剂。如在磷酸酶活性研究中所观察到的，复合物2显示出对三种复合物中所有三种细胞系的抗癌活性最高的IC
• Synthesis and crystal structures of cobalt(III), copper(II), nickel(II) and zinc(II) complexes derived from 4-methoxy-<i>N′</i>-(pyridin-2-ylmethylene)benzohydrazide with urease inhibitory activity
  作者：Huiyuan Yu、Sihan Guo、Jun-Yan Cheng、Guifa Jiang、Zhiwen Li、Wenqi Zhai、Ang Li、Yumin Jiang、Zhonglu You

  DOI：10.1080/00958972.2018.1533959

  日期：2018.12.17

  harmful effects on both human health and fertile soil. Aiming at exploring novel urease inhibitors, a series of hydrazone compounds and their CoIII, CuII, NiII, and ZnII complexes were prepared from 4-methoxy-N'-(pyridin-2-ylmethylene)benzohydrazide (HL). They are [CoClL(NCS)] (1), [CoL2]·Cl·CH3OH·H2O (2), [CuL(NCNCN)]n·nCH3OH (3), [NiL(HL)]·ClO4·CH3OH (4) and [ZnClL(OH2)]·CH3OH (5). The compounds were

  摘要 脲酶催化尿素分解成氨，对人体健康和肥沃的土壤都有害。为探索新型脲酶抑制剂，以4-甲氧基-N'-(吡啶-2-基亚甲基)苯甲酰肼(HL)为原料制备了一系列腙化合物及其CoIII、CuII、NiII和ZnII配合物。它们是 [CoClL(NCS)] (1), [CoL2]·Cl·CH3OH·H2O (2), [CuL(NCNCN)]n·nCH3OH (3), [NiL(HL)]·ClO4·CH3OH (4) ) 和 [ZnClL(OH2)]·CH3OH (5)。通过物理化学方法对化合物进行表征。通过单晶X射线衍射进一步证实了配合物的结构。1、3 和 5 中的金属离子显示方锥配位，2 和 4 中显示八面体配位。评价了化合物对杰克豆脲酶的抑制作用。结果表明3具有有效的脲酶抑制活性，IC50值为（7.3±1.0）μmol L−1。图形概要
• Ruthenium(ii) complexes containing RuN4O2 spheres assembled via pyridine-imine-amide coordination. Syntheses, structures, properties and protonation behaviour of coordinated amide
  作者：Satyanarayan Pal、Samudranil Pal

  DOI：10.1039/b110912j

  日期：2002.4.26

  A series of ruthenium(II) complexes of general formula [RuL2] with the pyridine-N, the imine-N and the amide-O donor N-(aroyl)-N′-(picolinylidene)hydrazines (HL) has been synthesized. The ligands differ on the substituent at the para position of the aroyl fragment. The complexes have been characterized by analytical, 1H NMR, electronic absorption spectroscopy and cyclic voltammetry. X-Ray structures of representative complexes have been determined. The lowest energy MLCT (Ru(dπ) → L(π*)) transitions for these complexes are observed at essentially identical wavelength (544 ± 1 nm). The complexes display a metal centred oxidation and a ligand centred reduction in the potential ranges 0.44 to 0.59 V and −1.49 to −1.35 V (vs. Ag/AgCl), respectively. The differences in the metal and ligand redox potentials (ΔE1/2) are practically same (1.94 ± 0.01 V) for all the complexes. The identical MLCT band positions and the same ΔE1/2 values suggest that in this series of complexes, the energy gap between the metal-dπ and the ligand-π* levels is constant. The effective pKa values of the species obtained by protonation of the coordinated amide functionalities in one of the complexes have been evaluated by spectrophotometric titration. The corresponding diprotonated species has been characterized by X-ray crystallography.

  我们合成了一系列通式为[RuL2]的钌(II)配合物，它们具有吡啶-N、亚胺-N 和酰胺-O 供体 N-（酰基）-N′-（偏吡啶基）肼（HL）。这些配体在芳基片段对位的取代基上有所不同。这些配合物通过分析、1H NMR、电子吸收光谱和循环伏安法进行了表征。代表性复合物的 X 射线结构已经确定。这些配合物的最低能量 MLCT（Ru(dπ) → L(π*)）转变的波长（544 ± 1 nm）基本相同。在 0.44 至 0.59 V 和 -1.49 至 -1.35 V（相对于 Ag/AgCl）的电位范围内，这些配合物分别显示出以金属为中心的氧化和以配体为中心的还原。所有配合物的金属和配体氧化还原电位（ΔE1/2）几乎相同（1.94 ± 0.01 V）。相同的 MLCT 带位置和相同的 ΔE1/2 值表明，在这一系列配合物中，金属-π 级和配体-π* 级之间的能隙是恒定的。通过分光光度滴定法评估了其中一个配合物中配位酰胺官能团质子化后得到的物种的有效 pKa 值。相应的二质子化物种已通过 X 射线晶体学进行了表征。
• Some trans-chlorobis(triphenylphosphine)ruthenium(II) complexes with N,N,O-donor N-(aroyl)-N′-(picolinylidene)hydrazines
  作者：Raji Raveendran、Samudranil Pal

  DOI：10.1016/j.poly.2004.09.027

  日期：2005.1

  The reactions of [Ru(PPh3)(3)Cl-2] and N-(aroyl)-N'-(picolinylidene)hydrazines (HL): derived from 2-pyridinecarbaldehyde and 4-substituted aroylhydrazines in boiling methanol provide mixed-ligand complexes having the general formula trans-[RuL(PPh3)(2)Cl]. The complexes were characterized by analytical, spectroscopic and electrochemical measurements. The +2 oxidation state of the metal ions in these complexes is confirmed by their diamagnetic nature in the solid state and electrically non-conducting behavior in solution. The X-ray structure of a representative complex has been determined. The metal ion is in a distorted octahedral N2OP2Cl coordination sphere. The monoanionic pyridine-N. imine-N and deprotonated amide-O donor ligand and the chlorine atom form an N2OCl square-plane around the metal centre and the P-atoms of the PPh3 Molecules OCCUPY the remaining two axial sites. The P-31 NMR spectra of all the complexes in CDCl3 solutions are consistent with the irons orientation of the PPh3 molecules. Electronic spectra of the complexes in dichloromethane solution display several bands in the range 590-261 nm due to metal-to-ligand charge transfer and intraligand transitions. Cyclic voltammograms of the complexes in dimethylformamide solution display the reversible Ru(III)/Ru(II) couple in the potential range 0.40-0.52 V (versus saturated calomel electrode). The trend in these potential values reflects the polar effect of the substituents on the aroyl moiety of the ligand (L-). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.