tert-butyl 2-(pyridin-2-ylmethylene)hydrazinecarboxylate | 328011-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(pyridin-2-ylmethylene)hydrazinecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-(pyridine-2yl-methylene)hydrazinecarboxylate；tert-butyl-2-(pyridin-2-ylmethylidene)hydrazinecarboxylate；N'-[(E)-pyridin-2-ylmethylidene]tert-butoxycarbohydrazide；tert-butyl N-(pyridin-2-ylmethylideneamino)carbamate
• CAS: 328011-57-0
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₂
• 分子量: 221.259
• InChiKey: GAPXJWZSCZWVIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(pyridin-2-ylmethylene)hydrazinecarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (N'-tert-Butoxycarbonyl-N-pyridin-2-ylmethyl-hydrazino)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  的构象Ñ α在CDCl -取代肼乙酰胺3，Δδ的酰胺将氢之间的分析的珍贵的帮助，和相关到的构象氮杂β 3 -肽

  摘要：

  我们研究了氯仿溶液中一系列伯酰胺的构象。将经典的NMR工具（例如稀释实验，DMSO和2D-NOESY的影响）与X射线衍射相结合，并分析了双键mid质子之间化学位移Δδ的差异。本研究中为了理解由肼基乙酰胺采用的构象是写给1A和1B作为模型化合物为氮杂- β 3-肽。以这种方式，有可能表明这些化合物的酰胺基充当氢键供体并与两个不同的氢键受体相互作用。我们得出的结论是，肼苯二酚，一种在固态下观察到的特定的分叉H键系统，也是溶液中肼基乙酰胺1a和1b的优选构象。我们的研究结果表明，与所述短距离相互作用Ñ α -氮的孤对电子不仅稳定C8 pseudocycle但也可能有助于氮杂- β的折叠处理3 -肽。鉴于此，它可以解释为什么氮杂β 3 -肽发展比较不同的氢键网络，其等量β 3-肽类似物。我们的工作与肼基肽作为β肽概念的扩展的最新兴趣保持一致。

  DOI：

  10.1021/jo051887q
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl 2-(pyridin-2-ylmethylene)hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型哒嗪的设计，合成及抗病毒活性

  摘要：

  制备了一系列哒嗪并评估了它们的抗HIV活性。涉及新颖的重排反应的新的合成途径为制备5-羟基哒嗪提供了一种实用的方法。初步的生物测定结果表明，大多数哒嗪具有抗HIV活性。应该提到的是，重排的化合物35和39表现出相对较高的HIV抑制作用。还发现大多数合成的化合物都具有良好的抗TMV活性，其中化合物9在体内显示出相似的抗TMV活性。对商用植物杀病毒核糖蛋白瑞巴韦林具有抗TMV活性。这项工作提供了一种新的有效方法，可以通过合理整合和优化先前报道的抗病毒剂来开发新型多功能抗病毒剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.04.020

文献信息

• PYRAZOLE COMPOUNDS
  申请人：FUKUMOTO Shoji

  公开号：US20100094000A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention relates to wherein each symbol is as defined in the specification. The compound has a superior mineralocorticoid receptor antagonistic action and is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of a disease or condition mediated by the mineralocorticoid receptor activation.

  本发明涉及其中每个符号如规范中定义的。该化合物具有优越的矿物皮质激素受体拮抗作用，并可用作通过矿物皮质激素受体激活介导的疾病或病况的预防或治疗剂。
• A first report on the synthesis of a complex of unsubstituted 1,2,3-triazolo[1,5-a]pyridine formed in situ via oxidative N–N bond coupling: Structural, photoluminescent, and biological properties of a new Cu(II) complex and its use as a single-source precursor for Cu and CuO nanoparticles
  作者：Subramani Sathiyakumar、Pitchai Selvam、Jayaraman Radhika、Sudhadevi Antharjanam、Faruck Lukmanul Hakkim、Krishnan Srinivasan、Thathan Premkumar

  DOI：10.1016/j.jpcs.2020.109730

  日期：2021.1

  revealed a paddle-wheel copper(II) acetate structure with tzp acting as a monodentate ligand coordinated axially. Pytc and the metal complexes showed emissive, antibacterial, and antifungal properties. Furthermore, 2 was demonstrated to be a solid-state single-source precursor to form Cu and CuO nanoparticles (NPs) under different atmospheric conditions. By transmission electron microscopy, the as-prepared

  新的铜（II）配合物[Cu（Pytc）（Cl）2 ]·2H 2 O（1）和[Cu 2（tzp）2（CH 3 COO）4 ]（2）（Pytc = 叔丁基2-（制备吡啶-2-基-亚甲基）肼甲酸吡啶酯； tzp = 1,2,3-三唑并[1,5- a ]吡啶），并通过元素分析，电子冲击质谱，紫外可见光谱，红外光谱和光致发光进行表征学习。的单晶X射线衍射研究2揭示了叶轮乙酸铜（II）结构，其中tzp作为轴向配位的单齿配体。Pytc和金属络合物显示出发射，抗菌和抗真菌特性。此外，已证明2是在不同大气条件下形成Cu和CuO纳米颗粒（NPs）的固态单源前体。通过透射电子显微镜，观察到所制备的纳米颗粒大致呈球形，Cu NP的平均粒径约为10–12 nm，CuO NP的平均粒径约为20–22 nm。此外，通过粉末X射线衍射图揭示了所制备的NP的高结晶度，高纯度和单相性质。
• Discovery of 6-[5-(4-fluorophenyl)-3-methyl-pyrazol-4-yl]-benzoxazin-3-one derivatives as novel selective nonsteroidal mineralocorticoid receptor antagonists
  作者：Tomoaki Hasui、Norio Ohyabu、Taiichi Ohra、Koji Fuji、Takahiro Sugimoto、Jun Fujimoto、Kouhei Asano、Masato Oosawa、Sachiko Shiotani、Nobuhiro Nishigaki、Keiji Kusumoto、Hideki Matsui、Atsushi Mizukami、Noriyuki Habuka、Satoshi Sogabe、Satoshi Endo、Midori Ono、Christopher S. Siedem、Tony P. Tang、Cassandra Gauthier、Lisa A. De Meese、Steven A. Boyd、Shoji Fukumoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.07.038

  日期：2014.10

  In the course of our study on selective nonsteroidal mineralocorticoid receptor (MR) antagonists, a series of novel benzoxazine derivatives possessing an azole ring as the core scaffold was designed for the purpose of attenuating the partial agonistic activity of the previously reported dihydropyrrol-2-one derivatives. Screening of alternative azole rings identified 1,3-dimethyl pyrazole 6a as a lead compound with reduced partial agonistic activity. Subsequent replacement of the 1-methyl group of the pyrazole ring with larger lipophilic side chains or polar side chains targeting Arg817 and Gln776 increased MR binding activity while maintaining the agonistic response at the lower level. Among these compounds, 6-[1-(2,2-difluoro-3-hydroxypropyl)-5-(4-fluorophenyl)-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl]-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one (37a) showed highly potent in vitro activity, high selectivity versus other steroid hormone receptors, and good pharmacokinetic profiles. Oral administration of 37a in deoxycorticosterone acetate-salt hypertensive rats showed a significant blood pressure-lowering effect with no signs of antiandrogenic effects. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 7-chloro-2,3-dihydro-2-[1-(pyridinyl)alkyl]-pyridazino[4,5- b ]quinoline-1,4,10(5 H )-triones as NMDA glycine-site antagonists
  作者：Dean G. Brown、Rebecca A. Urbanek、Thomas M. Bare、Frances M. McLaren、Carey L. Horchler、Megan Murphy、Gary B. Steelman、James R. Empfield、Janet M. Forst、Keith J. Herzog、Wenhua Xiao、Martin C. Dyroff、Chi-Ming C. Lee、Shephali Trivedi、Kathy L. Neilson、Richard A. Keith

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00750-9

  日期：2003.10

  Several members of the 7-chloro-2,3-dihydro-2-[1-(pyridinyl)alkyl]-pyridazino[4,5-b]quinoline-1,4,10(5H)-triones (2) have been identified as being potent and selective NMDA glycine-site antagonists. Increasing size of the alkyl substituent on the alpha-carbon led to a progressive decrease in binding affinity. Some of these analogues possess improved drug-like properties such as cellular permeability, solubility and oral absorption. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and anti-prion aggregation activity of acylthiosemicarbazide analogues
  作者：Dong Hwan Kim、Jaehyeon Kim、Hakmin Lee、Dongyun Lee、So Myoung Im、Ye Eun Kim、Miryeong Yoo、Yong-Pil Cheon、Jason C. Bartz、Young-Jin Son、Eun-Kyoung Choi、Yong-Sun Kim、Jae-Ho Jeon、Hyo Shin Kim、Sungeun Lee、Chongsuk Ryou、Tae-gyu Nam

  DOI：10.1080/14756366.2023.2191164

  日期：2023.12.31