5-Adamantan-1-yl-2-hydroxy-4-methoxybenzoic acid | 135078-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Adamantan-1-yl-2-hydroxy-4-methoxybenzoic acid
• 英文别名: 5-(1-adamantyl)-2-hydroxy-4-methoxybenzoic acid
• CAS: 135078-29-4
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: XXRMLFFTOXWUNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Adamantan-1-yl-2-hydroxy-4-methoxybenzoic acid 在 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-adamantan-1-yl-N-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-ethyl]-2-hydroxy-4-methoxy-benzoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  3D-QSAR study of adamantyl N-benzylbenzamides as melanogenesis inhibitors

  摘要：

  Three-dimensional quantitative structure-activity relationship (3D-QSAR) modeling, comparative molecular field analysis (CoMFA), and comparative molecular similarity indices analysis (CoMSIA) of polyhydroxylated N-benzylbenzamide derivatives containing an adamantyl moiety were performed to understand the mechanism of action and structure-activity relationship of these compounds. Contour map analysis indicated that steric contributions of the adamantyl moiety and electrostatic contributions of the hydroxyl group at the 3-position are important in the activity. Activities of the training set and test sets predicted by CoMFA fit well with actual activities, demonstrating that CoMFA, along with the best calculated q(2) value, has the best predictive ability. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.11.056
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 、 4-甲氧基水杨酸 在 三氟乙酸 作用下， 生成 5-Adamantan-1-yl-2-hydroxy-4-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ester Derivatives of Kojic Acid and Polyphenols Containing Adamantane Moiety with Tyrosinase Inhibitory and Anti-inflammatory Properties

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.4.1411

文献信息

• NOVEL BENZOIC ACID AMIDE COMPOUND
  申请人：Joo Yung Hyup

  公开号：US20140234241A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention relates to a novel benzoic acid amide derivative compound, isomers thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, prodrugs thereof, hydrates thereof, or solvates thereof. The novel compound has excellent skin whitening effects.

  本发明涉及一种新型苯甲酸酰胺衍生物化合物，其同分异构体，其药用可接受的盐，其前药，其水合物，或其溶剂化合物。这种新型化合物具有出色的美白皮肤效果。
• ANTI-OXIDATIVE OR ANTI-AGING COMPOSITION CONTAINING 5-ADAMANTAN-1-YL-N-(2,4-DIHYDROXYBENZYL)-2,4-DIMETHOXYBENZAMIDE
  申请人：Amorepacific Corporation

  公开号：US20180116933A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  5-Adamantan-1-yl-N-(2,4-dihydroxybenzyl)-2,4-dimethoxybenzamide disclosed in the present specification can exhibit excellent anti-oxidative and anti-aging effects while having no toxicity. For example, the compound exhibits excellent anti-oxidative and anti-aging effects by scavenging free radicals or inhibiting MMP-1 expression.

  本说明书披露的5-亚当antan-1-基-N-(2,4-二羟基苯基)-2,4-二甲氧基苯甲酰胺可以表现出优异的抗氧化和抗衰老效果，同时没有毒性。例如，该化合物通过清除自由基或抑制MMP-1表达，表现出优异的抗氧化和抗衰老效果。
• Benzoic acid amide compound
  申请人：Joo Yung Hyup

  公开号：US09254251B2

  公开（公告）日：2016-02-09

  The present invention relates to a novel benzoic acid amide derivative compound, isomers thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, prodrugs thereof, hydrates thereof, or solvates thereof. The novel compound has excellent skin whitening effects.

  本发明涉及一种新型苯甲酸酰胺衍生物化合物，其异构体、药学上可接受的盐、前药、水合物或溶剂化物。该新型化合物具有优异的美白皮肤效果。
• Thioesters bi-aromatiques, leur procédé de préparation et leur utilisation en médecine humaine ou vétérinaire et en cosmétique
  申请人：CENTRE INTERNATIONAL DE RECHERCHES DERMATOLOGIQUES GALDERMA, ( CIRD GALDERMA)

  公开号：EP0409729A1

  公开（公告）日：1991-01-23

  Thioesters bi-aromatiques, Ces thioesters correspondent à la formule : dans laquelle: R₁ représente H, OH, -CH₃, -CH₂(OH), -CH(OH)CH₃, -COOR₉, ou SO₂R₁₀, R₉ représente H, alkyle C₁-C₆ ou mono ou polyhydroxyalkyle, R₁₀ représentant le OH, alkyle C₁-C₆, ou r′ et r˝ représentant H, alkyle C₁-C₆, aryle, aralkyle, mono ou polyhydroxyalkyle, ou r′et r˝ pris ensemble forment un hétérocycle, R₂ représente H, alkyle C₁-C₆, OR₉ , F ou -CF₃, R₃ , R₄ et R₅ représentent H, F, OH, -CH₃ , -OCH₃ , -CF₃, -COOH ou CH₂OH, R₆ et R₈ représentent un H, -CF₃, alkyle C₃-C₁₅α-substitué, alkyle C₄-C₁₂ α-α′-disubstitué cycloalkyle C₃-C₁₂ cycloalkyle C₅-C₁₂ mono ou polycyclique dont le carbone de liaison est trisubstitué, -SR₁₁, -SO₂R₁₁ ou -SOR₁₁, R₁₁ représentant alkyle C₁-C₆ ou cycloalkyle, R₆ et R₈ ne pouvant pas simultanément représenter H, R₇ représente H, alkyle C₁-C₆ alkényle, alkényloxy,OR₁₂ ou SR₁₃ , R₁₂ représentant H, alkyle C₁-C₆, alkényle, R₁₃ représentant H, alkyle C₁-C₆ ou aralkyle, R₆ et R₇ ou R₇ et R₈ pris ensemble, pouvant également former un cycle à 5 ou 6 chaînons substitué par des groupes CH₃, sous réserve que lorsque simultanément dans la formule (I) R₁ représente -CH₂OH, -CH(OH)CH₃, -COOR₉ ou R₆ ou R₈ représente alkyle C₄-C₁₂ α,α′-disubstitué ou cycloalkyle C₅-C₁₂ mono ou polycyclique dont le carbone de liaison est trisubstitué, R₃ ou R₄ représente H ou -CH₃ et, R₇ représente le radical OR₁₂, alors au moins un des radicaux R₂ ou R₅ est différent de H. Utilisation en médecine humaine et vétérinaire et en cosmétique.

  生物芳香族硫酯、 这些硫代酯对应于......式： 其中 R₁ 代表 H、OH、-CH₃、-CH₂(OH)、-CH(OH)CH₃、-COOR₉、 或 SO₂R₁₀，R₉ 是 H、C₁-C₆ 烷基或单羟基或多羟基烷基，R₁₀ 是 OH、C₁-C₆ 烷基，或 r′ 和 r˝ 代表 H、C₁-C₆ 烷基、芳基、芳烷基、单羟基或多羟基烷基，或 r′ 和 r˝ 共同构成杂环、R₂ 代表 H、C₁-C₆ 烷基、OR₉ 、F 或 -CF₃ ，R₃ 、R₄ 和 R₅ 代表 H、F、OH、-CH₃ 、-OCH₃ 、-R₆和 R₈ 代表 H、-CF₃、C₃-C₁₅α-取代烷基、C₄-C₁₂ α-α′-二取代环烷基 C₃-C₁₂ 单环或多环环烷基 C₅-C₁₂，其中连接碳被三取代、-SR₁₁、-SO₂R₁₁ 或 -SOR₁₁, R₁₁ 代表烷基 C₁-C₆ 或环烷基，R₆ 和 R₈ 不能同时代表 H，R₇ 代表 H、烷基 C₁-C₆ 烯基、烯氧基、OR₁₂ 或 SR₁₃ 、R₁₂代表 H、C₁-C₆ 的烷基、烯基，R₁₃代表 H、C₁-C₆ 的烷基或芳烷基，R₆ 和 R₇ 或 R₇ 和 R₈ 合在一起，也能形成被 CH₃ 基团取代的 5 或 6 元环、 但当式 (I) 中 R₁ 同时代表-CH₂OH、-CH(OH)CH₃、-COOR₉或 R₆ 或 R₈ 代表α,α′-二取代的 C₄-C₁₂烷基或 C₅-C₁₂单环或多环环烷基，其中连接碳是三取代的、R₃ 或 R₄ 代表 H 或 -CH₃，且 R₇ 代表基 OR₁₂，则 R₂ 或 R₅ 中至少有一个基不是 H。 用于人类和兽类医药及化妆品。
• Adamantyl N-benzylbenzamide: New series of depigmentation agents with tyrosinase inhibitory activity
  作者：Heung Soo Baek、Yong Deog Hong、Chang Seok Lee、Ho Sik Rho、Song Seok Shin、Young-Ho Park、Yung Hyup Joo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.12.144

  日期：2012.3

  A new series of polyhydroxylated N-benzylbenzamide derivatives containing an adamantyl moiety has been synthesized, and the depigmenting and tyrosinase inhibitory activities of the molecules were evaluated. The lipophilic character of the adamantyl moiety appeared to confer greater depigmentation power on the benzamide derivatives as compared to those lacking adamantyl substitution. Molecular modeling was applied in order to elucidate the interactions between ligands and tyrosinase that led to inhibition. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.