4-<2-Chlor-benzyl>-thiosemicarbazid | 6610-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-<2-Chlor-benzyl>-thiosemicarbazid
• 英文别名: 1-Amino-3-[(2-chlorophenyl)methyl]thiourea
• CAS: 6610-35-1
• 化学式: C₈H₁₀ClN₃S
• 分子量: 215.706
• InChiKey: KUBCMZDJWGPVGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<2-Chlor-benzyl>-thiosemicarbazid 、 6-乙酰基-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到N-(2-chlorobenzyl)-2-(1-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-6-yl)ethylidene)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  通过醛糖还原酶抑制作用作为抗糖尿病药物的苯并恶嗪酮-硫代半氨基甲酮：合成，生物筛选和分子对接研究。

  摘要：

  醛糖还原酶是多元醇途径中的重要酶，其中葡萄糖被转化为果糖，山梨糖醇被释放。糖尿病患者中的醛糖还原酶活性随葡萄糖水平的增加而增加，从而导致山梨糖醇产量增加。山梨糖醇具有较低的细胞渗透性，容易积聚在对胰岛素不敏感的组织中，例如眼晶状体，周围神经和肾小球。山梨糖醇的这种过度积累是糖尿病相关并发症（如视网膜病变和神经病）的原因。在继续设计和发现有效的醛酮还原酶（AKR；醛还原酶ALR1或AKR1A，醛糖还原酶ALR2或AKR1B）抑制剂的兴趣的同时，我们在此设计和研究了一系列新的苯并恶嗪酮-硫代半咔唑酮（3a-r）作为ALR2和ALR1抑制剂。大多数化合物表现出出色的抑制活性，其IC50值在较低的微摩尔范围内。已发现化合物3b和3l是活性最高的ALR2抑制剂，IC50值分别为0.52±0.04和0.19±0.03μM，与标准ALR2抑制剂相比，两种化合物都是更有效的抑制剂（山梨醇，IC50值为3.14±0

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.12.006
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯甲胺 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 4-<2-Chlor-benzyl>-thiosemicarbazid
  参考文献：
  名称：

  一些N 4-苄基取代的5-硝基异丁香-3-硫代半金属咔唑的合成，X射线分子结构，生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  合成了一系列的十五个N 4-苄基取代的5-硝基异丁香3-硫代半金属咔唑5a - o并评估了其对脲酶的抑制，植物毒性和细胞毒性的影响。所有化合物 均被证明是该酶的高效抑制剂，显示出抑制活性（IC 50 = 0.87±0.25–8.09±0.23μM）比参考抑制剂硫脲（IC 50  = 22.3± 1.12μM）好得多，因此可以发挥作用作为有说服力的线索，可以进一步研究。在植物毒性测定中，测试了15种硫半脲中的12种，即5a - e，5g，5i和5k - o似乎是活跃的，在最高测试浓度（1000或500μg/ mL）下，表现出微弱或不显着的生长抑制（5-35％）。相反，盐水虾（卤虫）的致死性生物测定中只有一种化合物（即5i）具有活性，显示了LD 50值为2.55×10 -5  M的细胞毒性活性。还对化合物5a – o进行了分子对接研究，以确定它们的可能存在。酶活性位点的结合方式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.12.012

文献信息

• Synthesis, spectral studies and screening for amoebicidal activity of new palladium(II) complexes derived from thiophene-2-carboxaldehyde thiosemicarbazones
  作者：Shailendra, Neelam Bharti、Fehmida Naqvi、Amir Azam

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)01005-3

  日期：2003.2

  latter with [Pd(DMSO)(2)Cl(2)] gave requisite palladium thiosemicarbazone complexes of the type [Pd(TSC)Cl(2)] (where TSC=thiosemicarbazones). Screening of antiamoebic activity of these compounds was assayed in vitro against (HM-1:1MSS) strain of E. histolytica. Enhancement of antiamoebic resulted from introducing palladium metal in the thiosemicarbazone moiety. Among the studied compounds, [Pd(2-TCA-1

  鉴于观察到的许多噻吩-2-羧甲醛硫代氨基脲的抗厌氧性能，制备了一系列衍生自噻吩-2-甲醛的N（4）-取代的硫代氨基甲酮金属配合物，以评价抗溶组织剂。噻吩-2-甲醛与具有不同胺的环烷基氨基硫代羰基肼反应，得到相应的硫代半脲。后者与[Pd（DMSO）（2）Cl（2）]的反应产生[Pd（TSC）Cl（2）]类型的必需钯硫代半碳酸盐配合物（其中TSC =硫代半碳氮酮）。在体外针对解组织性大肠杆菌（HM-1：1MSS）菌株对这些化合物的抗厌氧活性进行了筛选。通过在硫半脲部分中引入钯金属，可以增强抗厌氧性。在研究的化合物中，[Pd（2-TCA-1,2,3，
• Synthesis and characterization of new thiosemicarbazones, as potent urease inhibitors: In vitro and in silico studies
  作者：Muhammad Islam、Ajmal Khan、Muhammad Tariq Shehzad、Abdul Hameed、Nadeem Ahmed、Sobia Ahsan Halim、Mohammed Khiat、Muhammad Usman Anwar、Javid Hussain、René Csuk、Zahid Shafiq、Ahmed Al-Harrasi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.008

  日期：2019.6

  A new series of N-substituted thiosemicarbazones (3a-u) bearing 2-naphthyl and dihydrobenzofuranyl scaffolds were synthesized in good to excellent yields (78–95%). The synthesized compounds were characterized by advanced spectroscopic techniques, such as FTIR, 1HNMR, 13CNMR and ESI-MS and evaluated as urease inhibitors. The structure of compound 3m was unambiguously confirmed by single crystal X-ray

  合成了一系列新的带有2-萘基和二氢苯并呋喃基支架的N-取代的硫代半碳氮烷（3a-u），收率很高（78 – 95％）。合成的化合物通过先进的光谱技术进行表征，例如FTIR，1 HNMR，13 CNMR和ESI-MS，并被评估为脲酶抑制剂。通过单晶X射线分析明确地确认了化合物3m的结构。所有化合物均对具有IC 50的脲酶具有显着活性值在1.4–36.1 µM的范围内。大多数合成的化合物显示出比标准化合物硫脲更高的活性。进行了分子对接以研究这些化合物的相互作用方式及其结构-活性关系。这些研究表明，化合物在活性位点结合并与存在于结合位点的镍原子相互作用。分子对接显示出与实验结果的良好关联。
• Synthesis, crystal structure, molecular docking studies and bio-evaluation of some <i>N</i> ⁴-benzyl-substituted isatin- 3-thiosemicarbazones as urease and glycation inhibitors
  作者：Humayun Pervez、Nazia Khan、Jamshed Iqbal、Sumera Zaib、Muhammad Yaqub、Muhammad Nawaz Tahir、Muhammad Moazzam Naseer

  DOI：10.1515/hc-2017-0148

  日期：2018.2.23

  Abstract Fifteen N4-benzyl-substituted isatin-3-thiosemicarbazones 5a–o were synthesized and evaluated for their urease and glycation inhibitory potential. Lemna aequinocitalis growth and Artemia salina assays were also done to determine their phytotoxic and toxic effects. All compounds are potent inhibitors of the urease enzyme, displaying inhibition [half maximal inhibitory concentration (IC50)=1

  摘要 合成了 15 种 N4-苄基取代的靛红-3-缩氨基硫脲 5a-o，并评估了它们的脲酶和糖基化抑制潜力。还进行了 Lemna aequinocitalis 生长和卤虫试验以确定它们的植物毒性和毒性作用。所有化合物都是脲酶的有效抑制剂，显示抑制作用 [半数最大抑制浓度 (IC50)=1.08±0.12–11.23±0.19 μm] 优于参考抑制剂硫脲 (IC50=22.3±1.12 μm)。化合物 5c、5d、5h、5j、k 是有效的抗糖化剂，显示出比参考抑制剂芦丁更好的糖化抑制活性（IC50 值 209.87±0.37–231.70±6.71 vs. 294.5±1.5 μm）。在植物毒性试验中，11 种缩氨基硫脲 5a-d、5g、5h、5j-l、5n,o 是有活性的，表明对 L. 的生长有 5-100% 的抑制作用。aequinocitalis 在最高测试浓度（1000 或 500 微克/毫升）。在盐水虾
• Solvatochromism and Optoelectronic Properties of Thiosemicarbazone Derivatives Having π-Conjugated Systems
  作者：Yunus Emre Kara、Yadigar Gülseven Sıdır、İsa Sıdır、Fatma Kandemirli

  DOI：10.1007/s10953-023-01248-5

  日期：——

  properties of thiosemicarbazone derivatives having five different π-conjuged systems have been investigated. UV–Vis absorption spectra of TSC (Thiosemicarbazone) derivatives have been measured in 18 solvent media with different polarities. The global electronic transition in these compounds is described as π−π* electronic transition resulting from the resonance in the thiosemicarbazone group. The other

  研究了具有五种不同π共轭系统的缩氨基硫脲衍生物的电子结构、溶剂化显色和 LSER（线性溶剂化能量关系）性质。已在 18 种不同极性的溶剂介质中测量了 TSC（缩氨基硫脲）衍生物的 UV-Vis 吸收光谱。这些化合物中的全局电子跃迁被描述为π − π * 电子跃迁，由缩氨基硫脲基团的共振引起。其他较低波长的最大值表示为吲哚环中的π − π * 电子跃迁和n − π* 羧基中的电子跃迁。为了确定全局电子跃迁的分析溶剂-溶质相互作用，已经使用 LSER 以及 Kamlet-Taft 和 Catalán 参数进行了研究。已经生成了具有 Reichardt 参数和 Marcus 溶剂函数的电子跃迁波数之间的溶剂化变色模型。已经使用 Moss、Ravindra、Herve-Vándamme、Kumar、Singh 和 Reddy 关系研究了光电特性。根据E g（分子能隙）值，所研究的化合物可以被认为是有机半导体材料。
• Synthesis and antiamoebic activity of 3,7-dimethyl-pyrazolo[3,4-e][1,2,4] triazin-4-yl thiosemicarbazide derivatives
  作者：Shailendra Singh、Kakul Husain、Fareeda Athar、Amir Azam

  DOI：10.1016/j.ejps.2005.02.014

  日期：2005.6

  A series of 3,7-dimethyl-pyrazolo[3,4-e] [ 1,2,4]triazin-4-yl thiosemicarbazide derivatives 3-22 were prepared and evaluated in vitro against HMI:IMSS strain of Entamoeba histolytica, to identify the compounds for antiamoebic activity. They exhibited antiamoebic activity in the range (IC50 = 0.81-7.31 mu M). The results were compared to the activity of known drug metronidazole. It is inferred from the in vitro studies that the compounds 10, 11. 17 and 18 were found to be significantly better inhibitors of E. histolytica since IC50 values in the mu M range elicited by these compounds are much lower than metronidazole. Besides, compounds 11 and 17 have shown the most promising antiamoebic activity (IC50 = 0.81 mu M of 11, IC50 = 0.84 mu M of 17 versus IC50 = 1.81 mu M of metronidazole). The study suggests the possibility of developing triazine analogues as potential drug candidates for antiamoebic activity. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.