2-(4-methylphenyl)-4-hexylthiophene  | 1337877-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-4-hexylthiophene
• 英文别名: 5-(4-methylphenyl)-3-hexylthiophene；5-(4-methyphenyl)-3-hexylthiophene；4-Hexyl-2-(4-methylphenyl)thiophene；4-hexyl-2-(4-methylphenyl)thiophene
• CAS: 1337877-57-2
• 化学式: C₁₇H₂₂S
• 分子量: 258.428
• InChiKey: NVLQSMCVQJNAPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylphenyl)-4-hexylthiophene  、 对碘苯甲酸乙酯 在 potassium fluoride 、 silver nitrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 以45%的产率得到2-(4-ethoxycarbonylphenyl)-5-(4-methylphenyl)-3-hexylthiophene
  参考文献：
  名称：

  C-H Arylation of 3-Substituted Thiophene with Regioselective Deprotonation by TMPMgCl·LiCl and Transition Metal Catalyzed Cross Coupling

  摘要：

  The reaction of 3-hexylthiophene with Knochel-Hauser base (TMPMgCl center dot LiCl) induced the metalation at the 5-position of the thiophene ring selectively. Following addition of several aryl halides in the presence of a nickel or palladium catalyst afforded regioselectively arylated thiophene in good to excellent yields.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)6
• 作为产物：
  描述：

  3-己基噻吩 、 对氯甲苯 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以82%的产率得到2-(4-methylphenyl)-4-hexylthiophene 
  参考文献：
  名称：

  C-H Arylation of 3-Substituted Thiophene with Regioselective Deprotonation by TMPMgCl·LiCl and Transition Metal Catalyzed Cross Coupling

  摘要：

  The reaction of 3-hexylthiophene with Knochel-Hauser base (TMPMgCl center dot LiCl) induced the metalation at the 5-position of the thiophene ring selectively. Following addition of several aryl halides in the presence of a nickel or palladium catalyst afforded regioselectively arylated thiophene in good to excellent yields.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)6

文献信息

• Synthesis of Well-Defined Head-to-Tail-Type Oligothiophenes by Regioselective Deprotonation of 3-Substituted Thiophenes and Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：Shota Tanaka、Shunsuke Tamba、Daiki Tanaka、Atsushi Sugie、Atsunori Mori

  DOI：10.1021/ja205953g

  日期：2011.10.26

  realized by regioselective metalation of 3-substituted thiophenes with the Knochel-Hauser base (TMPMgCl·LiCl) and coupling with bromothiophene using a nickel catalyst. Treatment of 3-hexylthiophene with TMPMgCl·LiCl induces metalation at the 5-position selectively. Subsequent addition of 2-bromo-3-hexylthiophene and a nickel catalyst leads to the corresponding bithiophene. The obtained bithiophene is

  通过使用 Knochel-Hauser 碱 (TMPMgCl·LiCl) 对 3-取代噻吩进行区域选择性金属化并使用镍催化剂与溴噻吩偶联，通过单步延伸实现了噻吩低聚物的迭代生长。用 TMPMgCl·LiCl 处理 3-己基噻吩可选择性地诱导 5 位金属化。随后加入 2-溴-3-己基噻吩和镍催化剂产生相应的联噻吩。通过重复类似的方案，将获得的联噻吩转化为三噻吩，然后转化为四噻吩。MK-1 和 MK-2 是带有低聚噻吩部分的有机染料分子，可用于光伏电池，已实现简明合成。
• Concise Synthesis of Well-Defined Linear and Branched Oligothiophenes with Nickel-Catalyzed Regiocontrolled Cross-Coupling of 3-Substituted Thiophenes by Catalytically Generated Magnesium Amide
  作者：Shota Tanaka、Daiki Tanaka、Go Tatsuta、Kohei Murakami、Shunsuke Tamba、Atsushi Sugie、Atsunori Mori

  DOI：10.1002/chem.201203331

  日期：2013.1.28

  3‐substituted thiophenes and nickel‐catalyzed cross‐coupling of the thus formed metalated species with a bromothiophene. The reaction of 3‐hexylthiophene with EtMgCl and 2,2,6,6‐tetramethylpiperidine (TMP‐H, 10 mol %) induces the metalation selectively at the 5‐position by use of the catalytically generated hindered magnesium amide (TMPMgCl) and the subsequent reaction of a 2‐halo‐3‐hexylthiophene (bromide

  定义明确的结构的线性和支链低聚噻吩的合成是通过3-取代噻吩的区域选择性去质子化以及由此形成的金属化物种与溴噻吩的镍催化交叉偶联而完成的。3-己基噻吩与EtMgCl和2,2,6,6-四甲基哌啶（TMP-H，10 mol％）的反应通过催化生成的位阻酰胺化镁（TMPMgCl）和5随后在镍催化剂的存在下，2-卤代-3-己基噻吩（溴化物或氯化物）的反应得到头对尾（HT）型二聚体。通过重复相同的序列，可以高收率合成高达4个单体的线性低聚噻吩。3-己基噻吩与2的反应 3-二溴噻吩也可以定量提供支链的寡聚噻吩3-mer。在与2,3-二溴代噻吩进一步偶联反应后，还以区域选择性的方式在空间上受阻的位置上将获得的3-mer金属化，从而以> 99％的收率获得7-mer的收率。这些树枝状大分子与几种多功能的有机亲电子试剂反应，生成各种支链的低聚噻吩。