3-(adamantan-1-yl)-4-hydroxybenzoic acid methyl ester | 135077-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(adamantan-1-yl)-4-hydroxybenzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(1-adamantyl)-4-hydroxybenzoate
• CAS: 135077-79-1
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• 分子量: 286.371
• InChiKey: XSNADBPUJNWIGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C
• 沸点：
  431.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(adamantan-1-yl)-4-hydroxybenzoic acid methyl ester 以 溴甲苯 为溶剂， 生成 Methyl 3-(1-adamantyl)-4-(benzyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole-derived compounds, method for preparing the same, and

  摘要：

  通式（I）的苯并咪唑衍生物，其中R.sub.1和R.sub.2是氢原子，较低的烷基基团，OR.sub.4基团，较低的氟烷基基团或卤素原子；R.sub.3是氢原子，较低的烷基基团，卤素，羟基或具有1-6个碳原子的较低烷氧基基团；R.sub.4是氢原子，较低的烷基基团，苄基基团或（II）基团，PO.sub.3 H，SO.sub.3 H或氨基酸残基；R.sub.7是较低的烷基基团，具有1-6个碳原子的较低烷氧基基团，--（CH.sub.2）.sub.n--COOH基团，其中n = 1-6，或基团（III），其中r'和r"是氢原子或较低的烷基基团，或与氮原子一起形成5或6元杂环环，可选地由杂原子中断；R.sub.5和R.sub.6不同，表示OR.sub.8基团或由第三级碳原子与苯环结合的具有5-12个碳原子的单环或多环环烷基基团；R.sub.8是氢原子，较低的烷基基团，具有2-7个碳原子的酰基基团，苄基基团，可选地被一个或多个卤素原子取代，或苯甲酰基基团；以及通过添加药学上可接受的酸或碱所获得的该化合物的盐。该化合物可以在治疗上使用，特别是与炎症和/或免疫过敏状况有关，并且可以在美容上用于提供身体和头发护理。

  公开号：

  US05446059A1
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 、 对羟基苯甲酸甲酯 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(adamantan-1-yl)-4-hydroxybenzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种手性ONO三齿希夫碱羧酸配体及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开一种手性ONO三齿希夫碱羧酸配体，涉及配位化合物技术领域，其结构式如下：本发明还提供上述配体的制备方法及基于该配体的配合物。本发明的有益效果在于：本发明所制备的手性ONO三齿希夫碱羧酸配体，不但能以廉价的原料和丰富的手性源进行简单反应来制备，有利于降低手性配体的制备成本与合成难度，而且含有独特的ONO螯合配位模式，有利于制备结构丰富的希夫碱手性配合物。

  公开号：

  CN113087640B

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS, SYNTHESIS METHOD THEREOF AND USE OF SAME IN MEDICINE AND IN COSMETICS
  申请人：GALDERMA RESEARCH & DEVELOPMENT

  公开号：US20170342040A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  Novel compounds, synthesis methods and use of the same in medicine and in cosmetics are disclosed. Also disclosed, are novel compounds and ligands that modulate RARs.

  小说化合物、合成方法以及在医学和化妆品中使用这些化合物的方法被披露。还披露了调节RARs的新化合物和配体。
• Adamantyl-substituted biaromatic compounds and pharmaceutical/cosmetic
  申请人：Centre International de Recherches Dermatologiques Galderma

  公开号：US05786379A1

  公开（公告）日：1998-07-28

  Novel pharmaceutically/cosmetically-active adamantyl-substituted biaromatic compounds have the structural formula (I): ##STR1## wherein Ar is a radical having one of the formulae (a')-(f'): ##STR2## and are useful for the treatment of a wide variety of disease states, whether human or veterinary, for example dermatological, rheumatic, respiratory, cardiovascular, bone and ophthalmological disorders, as well as for the treatment of mammalian skin and hair conditions/disorders.

  新型具有药用/化妆活性的取代脂环烷基双芳香化合物具有结构式(I)：其中Ar是具有下列式(a')-(f')之一的基团：并且适用于治疗各种疾病状态，无论是人类还是兽医，例如皮肤病、风湿病、呼吸系统疾病、心血管疾病、骨骼疾病和眼科疾病，以及治疗哺乳动物皮肤和毛发状况/疾病。
• Bi-aromatic esters, a process for their preparation and their use in
  申请人：Centre International de Recherces Dermatologiques Galderma (Cird

  公开号：US05200550A1

  公开（公告）日：1993-04-06

  Bi-aromatic esters have the formula ##STR1## wherein R.sub.1 represents H, OH, --CH.sub.3, --CH.sub.2 OH, --CH(OH)CH.sub.3, --COOR.sub.9, ##STR2## or SO.sub.2 R.sub.10 ; R.sub.9 represents H, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl or mono or polyhydroxyalkyl; R.sub.10 represents OH, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl or ##STR3## r' and r" represent H, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, aryl, aralkyl, mono or polyhydroxyalkyl, or r' and r" taken together form a heterocycle; R.sub.2 represents H, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, OR.sub.9, F or --CF.sub.3 ; R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 represent H, F, OH, --CH.sub.3, --OCH.sub.3, --CF.sub.3, --COOH or --CH.sub.2 OH; R.sub.6 and R.sub.8 represent H, .alpha.-substituted C.sub.3 -C.sub.15 alkyl, .alpha.,.alpha.'-disubstituted C.sub.4 -C.sub.12 alkyl, C.sub.3 -C.sub.12 cycloalkyl, C.sub.5 -C.sub.12 mono or polycyclic cycloalkyl whose linking carbon is trisubstituted, --SR.sub.11, --SO.sub.2 R.sub.11 or --SOR.sub.11 ; R.sub.11 represents C.sub.1 -C.sub.6 alkyl or cycloalkyl; R.sub.6 and R.sub.8 cannot simultaneously represent H; R.sub.7 represents H, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, alkenyl, alkenyloxy, OR.sub.12 or SR.sub.13 ; R.sub.12 represents H, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl or alkenyl; R.sub.3 represents H, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl or aralkyl; with the proviso that when R.sub.1 represents ##STR4## and R.sub.2 represents H then: (i) either R.sub.3 and R.sub.4 are other than H or --CH.sub.3, (ii) or R.sub.7 is other than OR.sub.12 and R.sub.6 or R.sub.8 is cycloalkyl having more than 7 carbon atoms, (iii) or R.sub.7 is OR.sub.12 but R.sub.6 and R.sub.8 are other than H, (iv) or R.sub.7 is OR.sub.12 but R.sub.5 is other than H. The bi-aromatic esters are employed in human and veterinary medicine and in cosmetic compositions.

  双芳香酯的化学式为##STR1##其中R.sub.1代表H，OH，--CH.sub.3，--CH.sub.2 OH，--CH(OH)CH.sub.3，--COOR.sub.9，##STR2##或SO.sub.2 R.sub.10；R.sub.9代表H，C.sub.1 -C.sub.6烷基或单或多羟基烷基；R.sub.10代表OH，C.sub.1 -C.sub.6烷基或##STR3##r'和r"代表H，C.sub.1 -C.sub.6烷基，芳基，芳基烷基，单或多羟基烷基，或r'和r"一起形成杂环；R.sub.2代表H，C.sub.1 -C.sub.6烷基，OR.sub.9，F或--CF.sub.3；R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5代表H，F，OH，--CH.sub.3，--OCH.sub.3，--CF.sub.3，--COOH或--CH.sub.2 OH；R.sub.6和R.sub.8代表H，α-取代的C.sub.3 -C.sub.15烷基，α，α'-二取代的C.sub.4 -C.sub.12烷基，C.sub.3 -C.sub.12环烷基，C.sub.5 -C.sub.12单环或多环环烷基，其连接碳为三取代，--SR.sub.11，--SO.sub.2 R.sub.11或--SOR.sub.11；R.sub.11代表C.sub.1 -C.sub.6烷基或环烷基；R.sub.6和R.sub.8不能同时代表H；R.sub.7代表H，C.sub.1 -C.sub.6烷基，烯烃基，烯烃氧基，OR.sub.12或SR.sub.13；R.sub.12代表H，C.sub.1 -C.sub.6烷基或烯烃基；R.sub.3代表H，C.sub.1 -C.sub.6烷基或芳基；但有一个例外，当R.sub.1代表##STR4##且R.sub.2代表H时：(i)要么R.sub.3和R.sub.4不是H或--CH.sub.3，(ii)或者R.sub.7不是OR.sub.12且R.sub.6或R.sub.8是具有超过7个碳原子的环烷基，(iii)或者R.sub.7是OR.sub.12但R.sub.6和R.sub.8不是H，(iv)或者R.sub.7是OR.sub.12但R.sub.5不是H。这些双芳香酯在人类和兽医药物以及化妆品配方中被使用。
• Stilbene compounds comprising an adamantyl group, compositions and methods thereof
  申请人：Galderma Research & Development S.N.C.

  公开号：US06214878B1

  公开（公告）日：2001-04-10

  The invention relates to novel stilbene compounds having the general formula (I): as well as to pharmaceutical compositions for use in human or veterinary medicine, including dermatological, rheumatic, respiratory, cardiovascular and ophthalmic conditions and cosmetic compositions and methods of use thereof.

  这项发明涉及具有一般式(I)的新型stilbene化合物，以及用于人类或兽医药物的制剂，包括皮肤科、风湿科、呼吸科、心血管科和眼科疾病的制剂，以及化妆品制剂和使用方法。
• Compounds, synthesis method thereof and use of same in medicine and in cosmetics
  申请人：GALDERMA RESEARCH & DEVELOPMENT

  公开号：US10647688B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  Novel compounds, synthesis methods and use of the same in medicine and in cosmetics are disclosed. Also disclosed, are novel compounds and ligands that modulate RARs.

  公开了新型化合物、合成方法及其在医药和化妆品中的用途。还公开了可调节 RARs 的新型化合物和配体。