4-(4-氯苯基)丁烷-2-醇 | 76019-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-氯苯基)丁烷-2-醇
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)butan-2-ol
• CAS: 76019-94-8
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO
• 分子量: 184.666
• InChiKey: NMHKGZZVRRFXJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氯苯基)丁烷-2-醇 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以1 g的产率得到1-(3-bromobutyl)-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  未活化仲烷基溴在低压下的钯催化烷氧基羰基化

  摘要：

  有机卤化物的催化羰基化是化学合成中重要的 CC 键形成。未活化烷基卤化物的羰基化仍然是一个挑战，目前需要在苛刻条件和高压 CO 下使用烷基碘。在此我们报告了钯催化的仲烷基溴烷氧基羰基化，在温和条件下在低压 (2 atm CO) 下进行. 初步机理研究与混合有机金属-自由基过程一致。这些反应有效地将未活化烷基溴的酯传递到各种底物上，并代表了烷基溴与一氧化碳的第一次催化羰基化。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04610
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯亚甲基丙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 异丙醇 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(4-氯苯基)丁烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  [小α]，[小β]-不饱和酮的可切换不对称生物环氧化

  摘要：

  通过串联还原-环氧化-脱氢级联反应实现了电子效率低的[α]小，[β]不饱和酮的高效不对称生物环氧化，该反应以可切换的方式进行，从而提供了手性环氧酮或烯丙基环氧醇。 ..

  DOI：

  10.1039/c5cc07548c

文献信息

• Enantioselective oxidation of secondary alcohols by <i>Candida parapsilosis</i> ATCC 7330
  作者：Thakkellapati Sivakumari、Radhakrishnan Preetha、Anju Chadha

  DOI：10.1039/c3ra46206d

  日期：——

  Optically pure (R) allylic alcohols and (R) 4-phenylbutan-2-ols were prepared via oxidative kinetic resolution using whole cells of Candida papapsilosis ATCC 7330.

  通过使用Candida papapsilosis ATCC 7330的整细胞，通过氧化动力分辨法制备了光学纯的(R)烯丙醇和(R) 4-苯基丁-2-醇。
• Chemoselective Conjugate Reduction of α,β-Unsaturated Ketones Catalyzed by Rhodium Amido Complexes in Aqueous Media
  作者：Xuefeng Li、Liangchun Li、Yuanfu Tang、Ling Zhong、Linfeng Cun、Jin Zhu、Jian Liao、Jingen Deng

  DOI：10.1021/jo100256t

  日期：2010.5.7

  electron-withdrawing functional groups, could be reduced on the alkenic double bonds with high selectivities employing amido-rhodium hydride complex in aqueous media, and up to 100% chemoselectivity has been achieved. It is notable that the chemoselectivity was improved significantly on going from organic solvent to water. Moreover, a 1,4-addition mechanism has been proposed on the basis of the corresponding

  尽管Noyori Ru-TsDPEN配合物的显着特征是转移氢化反应对C═O官能团具有高度的化学选择性并且对烯烃具有耐受性，但我们的早期报告表明，化学选择性可以从C═O切换为C═C键在活化的α，β-不饱和酮的转移氢化中。现在我们发现，即使在没有其他吸电子官能团的情况下，也可以在水性介质中使用酰胺-铑氢化物络合物以高选择性将各种α，β-不饱和酮还原成烯烃双键，并且具有很高的选择性。已经实现了化学选择性。值得注意的是，从有机溶剂到水，化学选择性显着提高。此外，1
• Ruthenium [NNN] and [NCN]-type pincer complexes with phosphine coligands: synthesis, structures and catalytic applications
  作者：Bo Zhang、Haiying Wang、Xuechao Yan、Yu-Ai Duan、Shuai Guo、Fei-Xian Luo

  DOI：10.1007/s11243-019-00362-y

  日期：2020.2

  A series of ruthenium [NNN]- or [NCN]-type complexes ( 3 – 7 ) bearing PPh 3 ancillary ligands have been synthesized from pyridine- or phenylene-bridged bis(triazoles) 1 and 2 . In the case of [NNN]-pincer complex 3 , an unusual and unexpected cis -orientation adopted by two sterically demanding PPh 3 ligands was observed, and such configuration proved to be unchanged in solution for a long time. By

  从吡啶或亚苯基桥连的双（三唑） 1 和 2 合成了一系列带有 PPh 3 辅助配体的钌 [NNN] 或 [NCN] 型配合物 (3-7)。在[NNN]-钳形复合物 3 的情况下，观察到由两个空间要求高的 PPh 3 配体采用的不寻常且出乎意料的顺式取向，并且证明这种构型在溶液中长时间保持不变。相比之下，正如预期的那样，在 [NCN] 型钳形配合物 4 的情况下，发现两种膦相互反式，但发生了 Ru II 中心氧化为 Ru III。复合顺式 3 经历配体交换，导致形成二膦衍生物 5 和 6。作为代表，cis-3在异丙醇中用碱处理，得到具有各种膦结合模式的Ru-氢化物复合物的混合物，其中一个 ( trans-7 ) 带有两个反式膦已被成功分离和充分表征。所有新合成的 Ru 配合物的催化性能已经在酮和烯酮的转移氢化中进行了检查和比较，其中单膦配合物被证明明显优于它们的二膦配合物。催化过程证明涉及 Ru-H
• Cobalt-Catalyzed Silylcarbonylation of Unactivated Secondary Alkyl Tosylates at Low Pressure
  作者：Joan E. Roque Peña、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02117

  日期：2017.9.1

  catalytic preparation of silyl enol ethers from unactivated secondary alkyl tosylates is reported. An inexpensive cobalt catalyst is used under mild conditions with low pressures of carbon monoxide. Nucleophilic, anionic cobalt carbonyls facilitate the catalytic activation of a range of alkyl tosylates. The silylcarbonylation offers a practical approach to synthetically valuable silyl enol ethers from simple

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• Traceless Silylation of β-C(sp³)–H Bonds of Alcohols via Perfluorinated Acetals
  作者：Ala Bunescu、Trevor W. Butcher、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.7b12150

  日期：2018.1.31

  We report the silylation of primary C-H bonds located β to secondary and tertiary alcohols by exploiting perfluorinated esters as traceless directing groups. The conversion of a secondary or tertiary alcohol to a perfluoroalkyl ester and conversion of the ester to the corresponding silyl acetals by hydrosilylation allows for selective β-C(sp3)-H silylation catalyzed by the combination of [Ir(cod)OMe]2

  我们报告了通过利用全氟化酯作为无痕导向基团，将位于 β 的伯 CH 键硅烷化为仲醇和叔醇。仲醇或叔醇转化为全氟烷基酯以及酯通过氢化硅烷化转化为相应的甲硅烷基缩醛允许选择性 β-C(sp3)-H 硅烷化，由 [Ir(cod)OMe]2 和Me4Phen (3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline) 形成 6 元二氧杂硅烷。这些二恶硅烷的 Tamao-Fleming 氧化产生 1,2 二醇。开发的序列应用于一系列含有羟基的天然产物。